Estabilidade relativa de alcenos: análise dos critérios encontrados nos livros textos de graduação e uma proposta de explicação operacional para alcenos dissubstituídos
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Cunha, Silvio do DesterroCunha, Silvio do Desterro2011-12-14T11:33:30Z2011-12-14T11:33:30Z20030100-4042http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/4846v. 26, n. 6.p. 948-951,Nov/Dec.Despite of being used as thermodynamic criterion to rank alkene stability in a number of undergraduate textbooks, the heat of hydrogenation does not describe adequately the relative stability of disubstituted alkenes. In this work, both the heat of formation and the heat of combustion were used as thermodynamic criteria to rank correctly the stability of alkenes according to the degree of alkyl substitution and also in the disubstituted series (geminal > trans > cis). An operational model based on molecular orbital and valence bond representations of hyperconjugation is proposed to show how this effect can explain the order of stability of this class of compounds.Submitted by JURANDI DE SOUZA SILVA (jssufba@hotmail.com) on 2011-12-14T11:33:30Z No. of bitstreams: 1 a29v26n6.pdf: 211273 bytes, checksum: da2b1ee0ccb91a9bdd104626f9cb3bf8 (MD5)Made available in DSpace on 2011-12-14T11:33:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 a29v26n6.pdf: 211273 bytes, checksum: da2b1ee0ccb91a9bdd104626f9cb3bf8 (MD5) Previous issue date: 2003São Paulohttp://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000600029&lng=en&nrm=isoreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAAlkene stabilityUndergraduate organic chemistry teachingHyperconjugationEstabilidade relativa de alcenos: análise dos critérios encontrados nos livros textos de graduação e uma proposta de explicação operacional para alcenos dissubstituídosQuímica Novainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleporinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALa29v26n6.pdfa29v26n6.pdfapplication/pdf211273https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/4846/1/a29v26n6.pdfda2b1ee0ccb91a9bdd104626f9cb3bf8MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1809https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/4846/2/license.txt8bb3e3eb871f5854a9ec419f68651b60MD52TEXTa29v26n6.pdf.txta29v26n6.pdf.txtExtracted texttext/plain19865https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/4846/3/a29v26n6.pdf.txt5c0615462a669c3add69eae75f9ce985MD53ri/48462022-07-05 14:03:15.901oai:repositorio.ufba.br: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ório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322022-07-05T17:03:15Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false |
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