Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins

A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3...

Full description

Access type:openAccess
Publication Date:2013
Main Author: Fernandes, Talita de Almeida
Other Authors: Vaz, Boniek Gontijo, Silva, Alcides José Monteiro da, Esteves, Pierre Mothé, Eberlin, Marcos Nogueira, Costa, Paulo Roberto Ribeiro
Document type: Article
Language:eng
Department: Instituto de Química - IQ (RG)
Portuguese subjects:
Online Access:http://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/ri/15190
Citation:FERNANDES, Talita de A. et al. Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 24, n. 3, p. 500-506, 2013.
Portuguese abstract:A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.
The Heck reaction between E- and Z-enoates and iodobenzene was studied in the presence of Pd(OAc)2. The stereochemistry in resulting adducts was dependent on the enoate geometry (stereospecific reaction). Best yields were obtained from Z-isomers in acetone using Ag2CO3 as base. The main cationic palladium intermediates possibly involved in the catalytic cycle could be intercepted and characterized by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The