Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins
A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3...
| Access type: | openAccess |
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| Publication Date: | 2013 |
| Main Author: | |
| Other Authors: | , , , , |
| Document type: | Article |
| Language: | eng |
| Department: |
Instituto de Química - IQ (RG)
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| Portuguese subjects: | |
| Online Access: | http://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/ri/15190 |
| Citation: | FERNANDES, Talita de A. et al. Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Journal of the Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 24, n. 3, p. 500-506, 2013. |
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| Portuguese abstract: | A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck. The Heck reaction between E- and Z-enoates and iodobenzene was studied in the presence of Pd(OAc)2. The stereochemistry in resulting adducts was dependent on the enoate geometry (stereospecific reaction). Best yields were obtained from Z-isomers in acetone using Ag2CO3 as base. The main cationic palladium intermediates possibly involved in the catalytic cycle could be intercepted and characterized by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The |
