Preparação e avaliação biológica de complexos lipofílicos de ouro(I) e síntese de ésteres ativos e acilcarbamatos via carbonilação catalisada por paládio
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Data de Publicação: | 2016 |
Tipo de documento: | Tese |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFJF |
Texto Completo: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4403 |
Resumo: | Os valores terapêuticos do ouro são conhecidos desde a China antiga e, atualmente, complexos de ouro são empregados no tratamento da artrite reumatóide. Outras propriedades biológicas relativas aos complexos de ouro(I) vêm sendo reportadas na literatura, como atividade antitumoral, antibacteriana, antiviral e antifúngica. A primeira parte dessa tese descreve a síntese de novos complexos lipofílicos de ouro(I) contendo núcleo 1,3,4-oxadiazol-2-tiona ou 1,3-tiazolidina-2-tiona, além de serem constituídos por fosfinas terciárias, como trifenilfosfina ou trietilfosfina. Após caracterização através de métodos espectroscópicos usuais (RMN de 1H, 13C, 31P, IV e EMAR), foram realizadas avaliações biológicas in vitro para todos os complexos de ouro(I) e seus respectivos ligantes orgânicos. Os resultados citotóxicos frente a linhagens tumorais (CT26WT e B16F10) e normais (BHK21) indicam acentuada atividade antitumoral devido aos baixos valores de IC50 quando comparados aos valores obtidos para os ligantes orgânicos e para a Cisplatina. A atividade antibacteriana dos complexos de ouro(I) contra as bactérias Gram-positivas Staphylococcus aureus e Staphylococcus epidermidis também mostrou-se satisfatória, uma vez que os complexos exibem baixos valores de CIM comparados aos resultados obtidos para os ligantes orgânicos e cloranfenicol. O desenvolvimento de metodologias de catálise por metais de transição, em especial o uso de paládio, tem atraído considerável atenção no meio acadêmico e industrial. Assim, a segunda parte do trabalho aborda o desenvolvimento de um método geral de preparação de ésteres ativos via alcoxicarbonilação catalisada por paládio e o acoplamento carbonilativo entre haletos de arila, cianato de potássio, álcoois e monóxido de carbono catalisada por paládio. Em ambos os casos, verifica-se a generalidade dos protocolos devido à diversidade e aos bons rendimentos do escopo obtido a partir de diferentes nucleófilos e haletos aromáticos e heteroaromáticos. |
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Almeida, Mauro Vieira dehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781692A7Skrydstrup, Troelshttp://lattes.cnpq.brAmarante, Giovanni Wilsonhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4702087U9Cuin, Alexandrehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4761730H1http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4438201Y9Almeida, Angelina Maria de2017-05-17T13:30:51Z2017-05-042017-05-17T13:30:51Z2016-07-29https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4403Os valores terapêuticos do ouro são conhecidos desde a China antiga e, atualmente, complexos de ouro são empregados no tratamento da artrite reumatóide. Outras propriedades biológicas relativas aos complexos de ouro(I) vêm sendo reportadas na literatura, como atividade antitumoral, antibacteriana, antiviral e antifúngica. A primeira parte dessa tese descreve a síntese de novos complexos lipofílicos de ouro(I) contendo núcleo 1,3,4-oxadiazol-2-tiona ou 1,3-tiazolidina-2-tiona, além de serem constituídos por fosfinas terciárias, como trifenilfosfina ou trietilfosfina. Após caracterização através de métodos espectroscópicos usuais (RMN de 1H, 13C, 31P, IV e EMAR), foram realizadas avaliações biológicas in vitro para todos os complexos de ouro(I) e seus respectivos ligantes orgânicos. Os resultados citotóxicos frente a linhagens tumorais (CT26WT e B16F10) e normais (BHK21) indicam acentuada atividade antitumoral devido aos baixos valores de IC50 quando comparados aos valores obtidos para os ligantes orgânicos e para a Cisplatina. A atividade antibacteriana dos complexos de ouro(I) contra as bactérias Gram-positivas Staphylococcus aureus e Staphylococcus epidermidis também mostrou-se satisfatória, uma vez que os complexos exibem baixos valores de CIM comparados aos resultados obtidos para os ligantes orgânicos e cloranfenicol. O desenvolvimento de metodologias de catálise por metais de transição, em especial o uso de paládio, tem atraído considerável atenção no meio acadêmico e industrial. Assim, a segunda parte do trabalho aborda o desenvolvimento de um método geral de preparação de ésteres ativos via alcoxicarbonilação catalisada por paládio e o acoplamento carbonilativo entre haletos de arila, cianato de potássio, álcoois e monóxido de carbono catalisada por paládio. Em ambos os casos, verifica-se a generalidade dos protocolos devido à diversidade e aos bons rendimentos do escopo obtido a partir de diferentes nucleófilos e haletos aromáticos e heteroaromáticos.Therapeutic gold values are known since ancient China and gold complexes are currently employed in the treatment of rheumatoid arthritis. Other biological properties relative to the complexes of gold(I) have been reported in the literature, such as antitumor activity, antibacterial, antiviral and antifungal. The first part of this thesis describes the synthesis of novel lipophilic complexes of gold(I) containing core 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione, and they are constituted by tertiary phosphines, such as triphenylphosphine or triethylphosphine. After characterization using usual analythical methods (NMR 1H, 13C, 31P, IR and HRMS) the biological evaluations were performed in vitro for all complexes of gold(I) and their organic ligands. The cytotoxic results against tumor cells (CT26WT and B16F10) and normal cells (BHK21) show pronounced antitumor activity due to low IC50 values compared to the values obtained for the corresponding ligands and Cisplatin. The antibacterial activity for the complexes of gold(I) against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis also proved to be satisfactory, since the complexes exhibit low MIC values compared to the results obtained for the ligands and chloramphenicol. The development of catalytic methodologies by transition metals, in particular the use of palladium, has attracted considerable attention in the academia and industry. Thus, the second chapter covers the development of a general method for preparation of active esters via palladium catalyzed alkoxycarbonilation and carbonilative coupling of aryl halides, potassium cyanate, alcohols and carbon monoxide. In both cases the generality of the protocols is confirmed by the diversity and good yields obtained to the scope from different nucleophiles and aromatic and heteroaromatic halides.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAComplexos de ouro(I)LipofilicidadeAtividade antitumoralAtividade antibacterianoCarbonilaçãoComplexos de paládioÉsteres ativosN-acilcarbamatosGold(I) complexLipophilicityAntitumor activityAntibacterial activityCarbonylationPalladium complexActive estersN-Acyl carbamatesPreparação e avaliação biológica de complexos lipofílicos de ouro(I) e síntese de ésteres ativos e acilcarbamatos via carbonilação catalisada por paládioinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTangelinamariadealmeida.pdf.txtangelinamariadealmeida.pdf.txtExtracted texttext/plain261254https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4403/3/angelinamariadealmeida.pdf.txt5a5754756830886e4f3fb1c57e91898dMD53THUMBNAILangelinamariadealmeida.pdf.jpgangelinamariadealmeida.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1166https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4403/4/angelinamariadealmeida.pdf.jpg2cdc00390587f265e3eadae6e2a8e06dMD54ORIGINALangelinamariadealmeida.pdfangelinamariadealmeida.pdfapplication/pdf23133254https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4403/1/angelinamariadealmeida.pdf7560d658fe12ed7f6166fc99ab314157MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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Preparação e avaliação biológica de complexos lipofílicos de ouro(I) e síntese de ésteres ativos e acilcarbamatos via carbonilação catalisada por paládio Almeida, Angelina Maria de CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Complexos de ouro(I) Lipofilicidade Atividade antitumoral Atividade antibacteriano Carbonilação Complexos de paládio Ésteres ativos N-acilcarbamatos Gold(I) complex Lipophilicity Antitumor activity Antibacterial activity Carbonylation Palladium complex Active esters N-Acyl carbamates |
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