Chemoenzymatic synthesis of organoselenium(IV) compounds and their evaluation as cysteine protease inhibitors
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Publication Date: | 2010 |
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Summary: | Uma série de organosselenanas foi sintetizada utilizando-se uma metodologia quimio-enzimática. Estas organosselenanas apresentam variações na estereoquímica e no halogênio ligado ao átomo de selênio. Devido à reação característica envolvendo compostos de selênio e tióis, estas organosselenanas foram avaliadas como inibidores de cisteíno proteases (catepsinas V e S). As constantes de inibição de segunda-ordem mostraram que a catepsina S é inibida mais rapidamente do que a catepsina V. Pode-se observar que as organosselenanas dibromadas são inibidores mais potentes do que as dicloradas. Desta forma, os resultados obtidos mostram que compostos hipervalentes de selênio podem ser aplicados como inibidores de cisteíno proteases. |
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Piovan, LeandroAlves, Marcio Fernando [UNIFESP]Juliano, Luiz [UNIFESP]Brömme, DieterCunha, Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues [UNIFESP]Andrade, Leandro HUniversidade de São Paulo (USP)Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)University of British Columbia Faculty of Dentistry Department of Dentistry Center for Blood ResearchUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e Humanas2015-06-14T13:41:28Z2015-06-14T13:41:28Z2010-01-01Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 21, n. 11, p. 2108-2118, 2010.0103-5053http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/5540http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010001100012S0103-50532010001100012.pdfS0103-5053201000110001210.1590/S0103-50532010001100012WOS:000284094500013Uma série de organosselenanas foi sintetizada utilizando-se uma metodologia quimio-enzimática. Estas organosselenanas apresentam variações na estereoquímica e no halogênio ligado ao átomo de selênio. Devido à reação característica envolvendo compostos de selênio e tióis, estas organosselenanas foram avaliadas como inibidores de cisteíno proteases (catepsinas V e S). As constantes de inibição de segunda-ordem mostraram que a catepsina S é inibida mais rapidamente do que a catepsina V. Pode-se observar que as organosselenanas dibromadas são inibidores mais potentes do que as dicloradas. Desta forma, os resultados obtidos mostram que compostos hipervalentes de selênio podem ser aplicados como inibidores de cisteíno proteases.A series of organoselenium dihalides (organoselenanes) was synthesized from organoselenides using a chemoenzymatic approach. The organoselenanes have variations in their stereochemistry and in the halogen atom bonded to the selenium atom. Because of the unique selenium-thiol chemistry displayed by several organoselenium compounds, the organoselenanes were evaluated as new potential inhibitors of cysteine proteases (cathepsins S and V). By the analysis of the second-order rate constants of the inhibition of cathepsin S and V, it was possible to conclude that organoselenanes inhibited the cathepsin S faster than cathepsin V. It was observed higher inhibitory potencies for the dibromo organoselenanes derivatives than the dichloro analogues. In addition, the present data suggest the use of hypervalent selenium compounds as novel motifs for cysteine proteases inhibitors.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade de São Paulo Instituto de QuímicaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Escola Paulista de Medicina Departamento de BiofísicaUniversity of British Columbia Faculty of Dentistry Department of Dentistry Center for Blood ResearchUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e HumanasUNIFESP, EPM, Depto. de BiofísicaSciELO2108-2118engSociedade Brasileira de QuímicaJournal of the Brazilian Chemical SocietyseleniumcathepsininhibitorsbiocatalysisChemoenzymatic synthesis of organoselenium(IV) compounds and their evaluation as cysteine protease inhibitorsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPORIGINALS0103-50532010001100012.pdfapplication/pdf2425324${dspace.ui.url}/bitstream/11600/5540/1/S0103-50532010001100012.pdfa1731301bb95f001816e0634e6637ee3MD51open accessTEXTS0103-50532010001100012.pdf.txtS0103-50532010001100012.pdf.txtExtracted texttext/plain50380${dspace.ui.url}/bitstream/11600/5540/2/S0103-50532010001100012.pdf.txt9c2ec4e2c98fac98b12a7f72f89ca2a0MD52open access11600/55402021-09-29 11:23:43.356open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/5540Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652023-05-25T12:12:02.815001Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false |
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