Síntese total e investigação da atividade tripanocida e antimicrobiana de lignanas arilnaftalênicas
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Data de Publicação: | 2008 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sul |
Texto Completo: | https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/820 |
Resumo: | As lignanas têm atraído interesse de pesquisadores ao longo dos anos por causa da grande ocorrência em diversas espécies de plantas, da variedade de estruturas químicas e das inúmeras propriedades biológicas atribuídas a esses compostos. Dentre as inúmeras lignanas biologicamente ativas, a podofilotoxina e derivados tem merecido destaque devido às suas propriedades anti-câncer. Outra lignana que vem despertando interesse é acubebina que apresenta inúmeras propriedades biológicas e também é usada para a síntese de inúmeros derivados biologicamente ativos. No reino vegetal as lignanas são encontradas em uma grande quantidade de famílias sendo as furofurânicas as de maior ocorrência. Várias classes de lignanas são alvos de estudos de muitos pesquisadores como as ariltetralinas e dibenzilbutirolactonas, entretanto a classe daslignanas arilnaftalênicas apesar de apresentar inúmeras propriedades biológicas não tem sido muito estudada provavelmente devido à sua baixa ocorrência e restringindo os estudos apenas aos membros mais conhecidos da classe que são justicidin, taiwanin e chinesin. Existem na literatura propostas sintéticas para a obtenção do esqueleto arilnaftalênico,entretanto na maioria dos casos os rendimentos são baixos e os compostos são obtidos como misturas da lactona e retrolactona.Desta forma, o objetivo deste trabalho foi o de sintetizar 8 lignanasarilnaftalênicas e avaliar esses compostos para as atividades tripanocida e antimicrobiana. A rota sintética escolhida para a síntese das lignanas arilnaftalênicas é descrita no esquema a seguir.(...)A escolha do estudo dessas atividades biológicas se baseia nos resultados apresentados na literatura por lignanas ariltetralínicas edibenzilbutirolactonas. Com base nos resultados apresentados por essas lignanas, os mesmos substituintes presentes nos anéis aromáticos dos compostos biologicamente ativos foram também sintetizados nas lignanas arilnaftalênicas. As lignanas foram obtidas em bons rendimentos a partir da reação de Stobbe entre succinato de metila e um apropriado aldeído aromático seguido por mais 5 etapas reacionais como descrito no esquema acima. As 8 lignanas arilnaftalênicas obtidas foram avaliadas para a atividade tripanocida in vitro contra as formas tripoamastigotas do Tripanosoma. cruzi, entretanto nenhuma delas demonstrou atividade e os valores de % de lise parasitária não ultrapassaram 12%. Essas mesmas lignanas foram submetidas à avaliação antimicrobiana contra os patógenos bucais Lactobacillus casei (ATCC 11578), Streptococcus .sanguinis (ATCC 10556) e S.mutans ATCC 25175. Os resultados dessa avaliação biológica mostraram que essas lignanas são inativas frente aos patógenos avaliados apresentando valores de CIM superiores a 400mM com exceção do composto 8g que apresentou um valor de 300mM para o patógeno Lactobacillus casei (ATCC 11578) que também não é considerado um valor expressivo. Desta forma, pode-se concluir que diferentemente das lignanas ariltetralínicas e dibenzilbutirolactonas as lignanas arilnaftalênicas não apresentam atividade tripanocida e antimicrobiana. A inatividade dessa classe pode estar relacionada à rigidez da molécula pela presença do anel naftalênico que apesar de ser plano devido às duplas ligações não tem rotação livre entre os carbonos e, possivelmente não pode assumir uma conformação ideal para a ligação num determinado sitio ativo do parasita como as outras lignanas já estudadas. Palavras-chaves: Síntese; Lignanas arilnaftalênicas; Atividade tripanocida; Atividade antimicrobiana. |
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2020-07-20T18:11:49Z2020-07-20T18:11:49Z2008RUAS, Marcelo Maia. Síntese total e investigação da atividade tripanocida e antimicrobiana de lignanas arilnaftalênicas. Franca, 2008. 107 f. Dissertação (Mestrado em Ciências) - Universidade de Franca. 2008.https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/820As lignanas têm atraído interesse de pesquisadores ao longo dos anos por causa da grande ocorrência em diversas espécies de plantas, da variedade de estruturas químicas e das inúmeras propriedades biológicas atribuídas a esses compostos. Dentre as inúmeras lignanas biologicamente ativas, a podofilotoxina e derivados tem merecido destaque devido às suas propriedades anti-câncer. Outra lignana que vem despertando interesse é acubebina que apresenta inúmeras propriedades biológicas e também é usada para a síntese de inúmeros derivados biologicamente ativos. No reino vegetal as lignanas são encontradas em uma grande quantidade de famílias sendo as furofurânicas as de maior ocorrência. Várias classes de lignanas são alvos de estudos de muitos pesquisadores como as ariltetralinas e dibenzilbutirolactonas, entretanto a classe daslignanas arilnaftalênicas apesar de apresentar inúmeras propriedades biológicas não tem sido muito estudada provavelmente devido à sua baixa ocorrência e restringindo os estudos apenas aos membros mais conhecidos da classe que são justicidin, taiwanin e chinesin. Existem na literatura propostas sintéticas para a obtenção do esqueleto arilnaftalênico,entretanto na maioria dos casos os rendimentos são baixos e os compostos são obtidos como misturas da lactona e retrolactona.Desta forma, o objetivo deste trabalho foi o de sintetizar 8 lignanasarilnaftalênicas e avaliar esses compostos para as atividades tripanocida e antimicrobiana. A rota sintética escolhida para a síntese das lignanas arilnaftalênicas é descrita no esquema a seguir.(...)A escolha do estudo dessas atividades biológicas se baseia nos resultados apresentados na literatura por lignanas ariltetralínicas edibenzilbutirolactonas. Com base nos resultados apresentados por essas lignanas, os mesmos substituintes presentes nos anéis aromáticos dos compostos biologicamente ativos foram também sintetizados nas lignanas arilnaftalênicas. As lignanas foram obtidas em bons rendimentos a partir da reação de Stobbe entre succinato de metila e um apropriado aldeído aromático seguido por mais 5 etapas reacionais como descrito no esquema acima. As 8 lignanas arilnaftalênicas obtidas foram avaliadas para a atividade tripanocida in vitro contra as formas tripoamastigotas do Tripanosoma. cruzi, entretanto nenhuma delas demonstrou atividade e os valores de % de lise parasitária não ultrapassaram 12%. Essas mesmas lignanas foram submetidas à avaliação antimicrobiana contra os patógenos bucais Lactobacillus casei (ATCC 11578), Streptococcus .sanguinis (ATCC 10556) e S.mutans ATCC 25175. Os resultados dessa avaliação biológica mostraram que essas lignanas são inativas frente aos patógenos avaliados apresentando valores de CIM superiores a 400mM com exceção do composto 8g que apresentou um valor de 300mM para o patógeno Lactobacillus casei (ATCC 11578) que também não é considerado um valor expressivo. Desta forma, pode-se concluir que diferentemente das lignanas ariltetralínicas e dibenzilbutirolactonas as lignanas arilnaftalênicas não apresentam atividade tripanocida e antimicrobiana. A inatividade dessa classe pode estar relacionada à rigidez da molécula pela presença do anel naftalênico que apesar de ser plano devido às duplas ligações não tem rotação livre entre os carbonos e, possivelmente não pode assumir uma conformação ideal para a ligação num determinado sitio ativo do parasita como as outras lignanas já estudadas. Palavras-chaves: Síntese; Lignanas arilnaftalênicas; Atividade tripanocida; Atividade antimicrobiana.The lignans have attracted much interest over the years on account of their large occurrence in several species of plants, their varied chemical structures and the many biological proprieties attributed to these compounds. Among the several biologically active lignans the podophyllotoxin and its derivatives have gained prominence due to its antitumoral properties. Another lignan that is attracting interest is the cubebin which presents several biological properties and which is also used in the synthesis of several biologically active derivatives. In the plant kingdom, lignans are found in a lot of families and the furofuranic are of greater occurrence. Several classes of lignans are the subject of many researchers’ studies like the phenyltetralin and the dibenzylbutyrolactone, however the class of arylnaphtalenics lignans despite presenting numerous biological properties have not been studied probably due to their low occurrence and studies are restricted only to members more known in the class which are justicidin, taiwanin and chinesin. There are synthetic proposals in literature to obtain the arylnaphalenic skeleton, though in most cases the yield in the following schedule is low and the compounds are obtained as mixtures of lactone and retrolactone. Thus, the aim of this work was to synthesize the largest possible number of arylnaphtalenics lignans and evaluate these compounds for trypanocidal and antimicrobial activity. The following path chosen for the synthesis of arylnaphtalenic lignans is described in the scheme (...) The choice of the study of these biological activities is based on the results presented in the literature from aryltetralinic lignans and dibenzylbutyrolactone. Based on the results presented from these lignans the same substitutes in the aromatic rings of biologically active compounds were also synthesized in the lignans arylnaphtalenic. The lignans were obtained in good yields from the reaction of Stobbe between ethyl succinate and an appropriate and aromatic aldehyde followed by more 5 steps reaction as described in Scheme above. The eight obtained arylnaphalenic lignans were evaluated for “in vitro” trypanocidal activity against forms trypoamastigotes of T. cruzi, however none of them showed activity and the values of % parasite lysis did not exceed 12% These same lignans were submitted to antimicrobial evaluation against oral pathogens Lactobacillus casei ATCC 11578, S.sanguinis ATCC S.mutans ATCC 10556 and 25175. The results of this biological evaluation showed that these lignans are inactive against the evaluated pathogens presenting MIC values greater than 400µM except the compound 8g which presented a value of 300µ for the pathogen Lactobacillus casei ATCC 11578 which is not considered an expressive value. Thus it is possible to conclude that unlike the aryltetralinic lignans and dibenzylbutyrolactone, the arylnaphtalenic lignans do not showed trypanocidal and antimicrobial activity. The inactivity of this class may be related to rigidity of the molecule by the presence of the naphthalenic ring that despite being flat given its double bonds it has no free rotation between carbons and, possibly, it cannot take an ideal conformation to connect in a given active site of the parasite as the other lignans already studied. Key words: Synthesis; arylnaphtalenic lignans; Tripanocidal activity; Antimicrobian activityporUniversidade de FrancaPrograma de Mestrado em CiênciasUNIFRANBrasilPós-GraduaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASínteseLignanas arilnaftalênicasAtividade tripanocidaAtividade antimicrobianaSíntese total e investigação da atividade tripanocida e antimicrobiana de lignanas arilnaftalênicasTotal synthesis and investigation of the trypanocidal and antimicrobial activity of arylnaphthalene lignansinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisLaurentiz, Rosangela da Silva de7989837727910759http://lattes.cnpq.br/7989837727910759Silva, Márcio Luis Andrade e3379459480976790http://lattes.cnpq.br/3379459480976790Sairre, Mirela Inês de6987813471700353http://lattes.cnpq.br/69878134717003537946008570122643http://lattes.cnpq.br/7946008570122643Ruas, Marcelo Maiainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sulinstname:Universidade Cruzeiro do Sul (UNICSUL)instacron:UNICSULORIGINALMarcelo Maia Ruas.pdfMarcelo Maia Ruas.pdfapplication/pdf977889http://dev.siteworks.com.br:8080/jspui/bitstream/123456789/820/1/Marcelo%20Maia%20Ruas.pdf44f63958dae012bcd8333f1579b69c33MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://dev.siteworks.com.br:8080/jspui/bitstream/123456789/820/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52123456789/8202020-07-20 15:12:44.021oai:repositorio.cruzeirodosul.edu.br:123456789/820Tk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0Cm93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLAp0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZwp0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sCmluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlCnN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yCnB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZQp0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQKdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uCmFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LAp5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZQpjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdApzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkCndpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRApCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUKRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSApDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZQpzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMKbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo=Repositório InstitucionalPRIhttps://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/oai/requestmary.pela@unicid.edu.bropendoar:2020-07-20T18:12:44Repositório Institucional da Universidade Cruzeiro do Sul - Universidade Cruzeiro do Sul (UNICSUL)false |
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