Modelagem computacional e estudo quimiom?trico de rea??es org?nicas SN2 e E2 do tipo X- + RY (X = OH, OCH3, R = CH3CH2, CH3CHCH3 E Y = Cl, Br.)

• Autor(a) principal: Rom?o, Kaio Hemersson Oliveira
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional do IFPB
• Texto Completo: http://repositorio.ifpb.edu.br/jspui/handle/177683/2379
• topic: Qu?mica computacional; Rea??es org?nicas SN2 e E2; Qu?mica org?nica; Planejamento 2?; Higo de Lima Bezerra Cavalcanti

Os mecanismos SN2 e E2 s?o exemplos cl?ssicos de mecanismos de rea??o apresentados nos cursos inicias de Qu?mica Org?nica. Costuma-se discutir de maneira qualitativa os diversos fatores que influenciam a cin?tica e a termodin?mica dessas rea??es, incluindo as quantidades relativas de produtos que s?o gerados a partir de cada mecanismo (uma vez que s?o concorrentes). O presente trabalho de conclus?o de curso objetivou estudar computacionalmente as rea??o padr?o X- + RY (X = OH, OCH3, R = CH3CH2, CH3CHCH3 E Y = Cl, Br.) e, utilizando um planejamento fatorial 23 , analisar os poss?veis efeitos, nessa competi??o reacional, do tipo de substrato (carbono prim?rio ou secund?rio), grupo de sa?da (Cl, Br) e nucle?filo/base de lewis (OH- , OCH3 - ) em uma resposta espec?fica: a energia de ativa??o de cada poss?vel mecanismo. Todos os c?lculos em Qu?mica Qu?ntica foram realizados utilizando o pacote computacional Gaussian09, com o n?vel de c?lculo MP2/aug-ccpvtz. Nos resultados foram obtidos as geometrias otimizadas dos pontos de interesse da superf?cie de energia potencial da rea??o (reagentes, produtos e estados de transi??o), indicando estados de transi??o antecipados. Os resultados de energias de ativa??o mostraram-se reduzidos, sendo o menor valor para a rea??o com o bromo como grupo abandonador, o OH- como base de Lewis e substrato prim?rio, seguindo o mecanismo E2 e apresentando um valor de 3,10 kJ/mol. O planejamento fatorial 23 indicou que apenas os fatores principais apresentam relev?ncia, em especial o tipo de substrato. Os resultados obtidos na pesquisa apontam direcionamentos importantes para simula??es ainda mais rigorosas dos mecanismos SN2 e E2 e trazem informa??es quantitativas a fim de adicionar dados ? an?lise dos fatores que influenciam os mecanismos de rea??es na Qu?mica Org?nica.