Furanos na síntese de novos compostos heterocíclicos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Alves, Américo José dos Santos
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10316/32502
Resumo: Dissertação de Mestrado em Química apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra.
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spelling Furanos na síntese de novos compostos heterocíclicosQuímicaQuímica OrgânicaCompostos heterocíclicosFuranosDissertação de Mestrado em Química apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra.A vasta química do furano torna-o num precursor com particular interesse na síntese orgânica, uma vez que pode ser convertido facilmente numa vasta gama de estruturas heterocíclicas, cíclicas, e acíclicas, algumas das quais com aplicações na síntese de produtos naturais e em química medicinal. Devido a um interesse crescente em explorar a química dos furanos, esta dissertação teve como principal objetivo a síntese e reatividade de novos derivados de tetrahidropiridazinas e 1,2-oxazinas fundidas com o anel furano. Assim, por sacrifício do anel de furano e/ou abertura do anel de 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e 1,2-oxazinas foi possível a síntese de novos compostos heterocíclicos. No Capítulo 1 apresenta-se uma revisão selecionada da literatura subjacente aos diferentes tópicos estudados: hetero-Diels-Alder e reatividade do anel furano. O Capítulo 2 descreve a síntese de furanos funcionalizados via hetero-Diels-Alder. Inicialmente procedeu-se à preparação dos percursores dos heterodienos, as α-halohidrazonas e as α-halo-oximas. Em seguida, as reações das hidrazonas ou oximas α- halogenadas com furanos, na presença de carbonato de sódio em suspensão, conduziram à síntese de novas 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e furo-oxazinas com bons rendimentos. Em alguns casos, foi possível a obtenção das respetivas hidrazonas ou oximas de cadeia aberta, por reação de abertura de anel e consequente re-aromatização do anel de furano. Neste capítulo, também foi abordada a reatividade do 3-furanil-nitroso-alqueno com uma vasta gama de dienófilos, originando novas 1,2-oxazinas e oximas de cadeia aberta, contendo o furano como substituinte na posição 3. No Capítulo 3 é estudada a reatividade das 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas e furo-oxazinas sintetizadas no Capítulo 2. Tirando partido da reatividade observada para estes ciclo-aductos, sacrificando o anel de furano, foi possível a síntese de novos compostos heterocíclicos com rendimentos moderados. O estudo da reatividade em meio básico ou ácido, das 4a,7a-tetra-hidrofuro[3,2-c]piridazinas levou a novas piridazinas e pirazóis. A reatividade das furo-oxazinas apenas foi abordada utilizando condições ácidas, tendo sido possível obter uma vasta gama de novos isoxazóis, e 6H-1,2-oxazinas.2016-09info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://hdl.handle.net/10316/32502http://hdl.handle.net/10316/32502porAlves, Américo José dos Santos / Furanos na síntese de novos compostos heterocíclicosAlves, Américo José dos Santosinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2022-01-20T17:49:20Zoai:estudogeral.uc.pt:10316/32502Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T21:02:02.630698Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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