Fitoquímica e bioatividade de Miconia burchellii Triana (Melastomataceae)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Cunha, Gracielle Oliveira Sabbag
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
Texto Completo: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/903
Resumo: Embora o gênero Miconia seja o maior representante da família Melastomataceae, o número de estudos envolvendo a fitoquímica e a avaliação das atividades biológicas das espécies que o compõem ainda é muito reduzido. Neste contexto, este trabalho teve como objetivo realizar o estudo fitoquímico e avaliar as atividades antibacteriana e citotóxica de Miconia burchellii Triana, espécie ainda não estudada até o presente momento quanto aos seus constituintes químicos e atividades biológicas. O estudo fitoquímico das folhas e das cascas do caule levou à identificação de vinte substâncias, incluindo triterpenos, saponinas, flavonoides, feoforbídeos e um esteroide. Entre estes compostos, seis estão sendo relatados na literatura pela primeira vez: os triterpenos ácido 3-O-β-trans-p-cumaroil-1α-hidroxi-urs-12-en-28-oico e ácido 3-O-β-cis-p-cumaroil-1α-hidroxi-urs-12-en-28-oico, obtidos em mistura através da fração em acetato de etila das folhas de M. burchellii; e as saponinas éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 1α,3β,23-tri-hidroxi-olean-12-en-28-oico, éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 1α,3β,23-tri-hidroxiurs-12-en-28-oico, éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 3-O-β-galoil-1α,23-di-hidroxi-olean-12-en- 28-oico e éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 3-O-β-galoil-1α,23-di-hidroxi-urs-12-en-28-oico, obtidas como misturas isoméricas a partir da fração metanólica das folhas. Estas substâncias tiveram suas estruturas elucidadas através de ressonância magnética nuclear em uma e duas dimensões, além de espectrometria de massas de alta resolução. O extrato bruto e as frações em acetato de etila e metanólica das cascas do caule foram os mais ativos frente às bactérias testadas, apresentando inibição do crescimento tanto de cepas Gram-positivas (Staphylococcus aureus e Staphylococcus epidermidis) quanto Gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), com valores de CMI (concentração mínima inibitória) variando de 62,5 a 1000 μg/mL. Em relação à citotoxicidade, as frações hexânica e em acetato de etila das cascas do caule apresentaram maior seletividade na inibição das células tumorais de cólon (HCT-116) e de leucemia (HL-60) em relação às células não tumorais (L- 929). Entre as substâncias testadas, o etilfeoforbídeo A foi citotóxico frente à linhagem de leucemia, com IC50 (concentração inibitória média) de 4,74 μg/mL.
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O estudo fitoquímico das folhas e das cascas do caule levou à identificação de vinte substâncias, incluindo triterpenos, saponinas, flavonoides, feoforbídeos e um esteroide. Entre estes compostos, seis estão sendo relatados na literatura pela primeira vez: os triterpenos ácido 3-O-β-trans-p-cumaroil-1α-hidroxi-urs-12-en-28-oico e ácido 3-O-β-cis-p-cumaroil-1α-hidroxi-urs-12-en-28-oico, obtidos em mistura através da fração em acetato de etila das folhas de M. burchellii; e as saponinas éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 1α,3β,23-tri-hidroxi-olean-12-en-28-oico, éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 1α,3β,23-tri-hidroxiurs-12-en-28-oico, éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 3-O-β-galoil-1α,23-di-hidroxi-olean-12-en- 28-oico e éster 28-O-β-glicopiranosídeo do ácido 3-O-β-galoil-1α,23-di-hidroxi-urs-12-en-28-oico, obtidas como misturas isoméricas a partir da fração metanólica das folhas. Estas substâncias tiveram suas estruturas elucidadas através de ressonância magnética nuclear em uma e duas dimensões, além de espectrometria de massas de alta resolução. O extrato bruto e as frações em acetato de etila e metanólica das cascas do caule foram os mais ativos frente às bactérias testadas, apresentando inibição do crescimento tanto de cepas Gram-positivas (Staphylococcus aureus e Staphylococcus epidermidis) quanto Gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa), com valores de CMI (concentração mínima inibitória) variando de 62,5 a 1000 μg/mL. Em relação à citotoxicidade, as frações hexânica e em acetato de etila das cascas do caule apresentaram maior seletividade na inibição das células tumorais de cólon (HCT-116) e de leucemia (HL-60) em relação às células não tumorais (L- 929). Entre as substâncias testadas, o etilfeoforbídeo A foi citotóxico frente à linhagem de leucemia, com IC50 (concentração inibitória média) de 4,74 μg/mL.Although the Miconia genus is the largest representative of the Melastomataceae family, the number of studies involving phytochemistry and the evaluation of the biological activities of the species that compose it is still very small. In this context, this work aimed to carry out the phytochemical study and evaluate the antibacterial and cytotoxic activities of Miconia burchellii Triana, a species that has not yet been studied in terms of its chemical constituents and biological activities. Phytochemical study of the leaves and stem bark led to the identification of twenty substances, including triterpenes, saponins, flavonoids, pheophorbides and a steroid. Among these compounds, six are being reported in the literature for the first time: the triterpenes 3-O-β-trans-p-coumaroyl-1α-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid and 3-O-β- cis-p-coumaroil-1α-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid, obtained as a mixture through the ethyl acetate fraction of M. burchellii leaves; and the saponins 1α,3β,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid 28-O-β-glycopyranoside ester, 1α,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-glycopyranoside ester, 3-O-β-galloyl-1α,23-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid 28-O-β-glycopyranoside ester and 3-O-β-galloyl-1α,23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-glycopyranoside ester, obtained as isomeric mixtures from the methanol fraction of leaves. These substances had their structures elucidated through nuclear magnetic resonance in one and two dimensions, in addition to high resolution mass spectrometry. The crude extract and the ethyl acetate and methanol fractions of the stem bark were the most active against the tested bacteria, showing growth inhibition of both Gram-positive (Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), with MIC (minimum inhibitory concentration) values ranging from 62.5 to 1000 μg/mL. Regarding cytotoxicity, the hexane and ethyl acetate fractions from the stem bark showed greater selectivity in inhibiting colon tumor cells (HCT-116) and leukemia (HL-60) compared to nontumor cells (L-929). Among the substances tested, ethyl pheophorbid A was cytotoxic against the leukemia strain, with an IC50 (half maximal inhibitory concentration) of 4.74 μg/mL.Universidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Doutorado em QuímicaBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Doutorado em Química em Associação UFGD / UEG /UFG/RCMenezes, Antonio Carlos Severohttps://orcid.org/0000-0001-8484-315Xhttp://lattes.cnpq.br/1920123962171808Menezes, Antonio Carlos SeveroRamos, Luciana MachadoPizzuti, LucasSeverino, Vanessa Gisele PasqualottoVieira, Paulo CezarCunha, Gracielle Oliveira Sabbag2022-01-17T12:38:17Z2021-12-10info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfCUNHA, Gracielle Oliveira Sabbag. Fitoquímica e bioatividade de Miconia burchellii Triana (Melastomataceae). 2021. 223 f. Dissertação (Doutorado em Química em Associação UFGD / UEG /UFG/RC) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/903porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2022-11-16T17:33:01Zoai:tede2:tede/903Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2022-11-16T17:33:01Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false
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