Estudo dos constituintes químicos da espécie vegetal Manilkara subsericea

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Gutierrez, Erika Del Pilar Munoz
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UERJ
Texto Completo: http://www.bdtd.uerj.br/handle/1/15838
Resumo: The present work deals with the study of the chemical constituents of the plant species Manilkara subsericea, which is part of the Sapotaceae Family and is an endemic species of the Brazilian Atlantic Forest. The study covers Soxhlet Extraction using hexane and ethyl acetate as solvents; open column fractionation; evaluation by thin layer chromatography (TLC) on analytical and preparative scales; identification of compounds by High Resolution Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (HRGC-MS) and 13C and 1H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR). The presence of α/β-amiryn-derived triterpenes, in addition to α-Tocoferol, one of the isomers that make up vitamin E, was confirmed by the coinjection method of hexane fractions HG28 and HF32-Rf1 with their respective reference standards. The presence of squalene, one of the main precursors in the biosynthetic route of triterpenes, compounds with important biochemical activities and not yet reported in the literature for this species was also confirmed in the HF32 Rf1 fraction. Another compound detected for the first time in Manilkara subsericea was lupeol acetate, in the HG24-Rf1 fraction, bycomparing its mass spectrum with that of the National Institute of Standards and Technology (NIST) of the product precursor ratio by the Multiple Reaction Monitoring Method (MRM MS / MS) performed through Mass Spectrometry and the13C NMR spectroscopy study. A homologous series of saturated linear hydrocarbons (C19-C33) was also identified in the hexane fraction of the branches and leaves (HG03), with predominance of the odd compounds on the pairs, important for the taxonomic study of plant species, this series reported so far for the species Manilkara subsericea
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The study covers Soxhlet Extraction using hexane and ethyl acetate as solvents; open column fractionation; evaluation by thin layer chromatography (TLC) on analytical and preparative scales; identification of compounds by High Resolution Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (HRGC-MS) and 13C and 1H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR). The presence of α/β-amiryn-derived triterpenes, in addition to α-Tocoferol, one of the isomers that make up vitamin E, was confirmed by the coinjection method of hexane fractions HG28 and HF32-Rf1 with their respective reference standards. The presence of squalene, one of the main precursors in the biosynthetic route of triterpenes, compounds with important biochemical activities and not yet reported in the literature for this species was also confirmed in the HF32 Rf1 fraction. Another compound detected for the first time in Manilkara subsericea was lupeol acetate, in the HG24-Rf1 fraction, bycomparing its mass spectrum with that of the National Institute of Standards and Technology (NIST) of the product precursor ratio by the Multiple Reaction Monitoring Method (MRM MS / MS) performed through Mass Spectrometry and the13C NMR spectroscopy study. A homologous series of saturated linear hydrocarbons (C19-C33) was also identified in the hexane fraction of the branches and leaves (HG03), with predominance of the odd compounds on the pairs, important for the taxonomic study of plant species, this series reported so far for the species Manilkara subsericeaO presente trabalho trata sobre o estudo dos constituintes químicos da espécie vegetal Manilkara subsericea, que forma parte da família Sapotaceaee é uma espécie endêmica da Mata atlântica brasileira. O estudo abrange a extração Soxhlet usando hexano e acetato de etila como solventes; fracionamento em coluna aberta; avaliação por Cromatografia em Camada Fina (CCF) em escalas analítica e preparativa; identificação de compostos por Cromatografia Gasosa de Alta Resolução acoplada a Espectrometria de Massas (CGAR-EM) e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 13C e 1H. A presença de triterpenos derivados de α/β amirina, além do α Tocoferol, um dos isômeros que compõem a vitamina E, foi confirmada pelo Método de Coinjeção das frações hexânicas HG28 e HF32-Rf1 com seus respectivos padrões de referência. Confirmou-se também,na fraçãoHF32-Rf1, a presença de esqualeno, um dos principais precursores na rota biosintética dos triterpenos, compostos com importantes atividades bioquímicas e ainda não relatado na literatura para esta espécie. Outro composto detectado pela primeira vez na espécie Manilkara subsericea foi o acetato de lupeol, na fração HG24-Rf1, através da comparação do seu espectro de massas (EM) com o da biblioteca NIST (National Institute of Standards and Technology), além do estudo da relação precursor produto pelo Método de Monitoramento de Reações Múltiplas (MRM EM/EM) realizadas através da Espectrometria de Massas e do estudo de espectroscopia de RMN 13C. Também foi identificado, na fração hexânica dos galhos e folhas (HG03), uma série homóloga de hidrocarbonetos lineares saturados (C19 C33), com predominância dos compostos ímpares sobre os pares, importante para o estudo taxonômico de espécies vegetais, não sendo esta série reportada até o momento para a espécie Manilkara subsericeaSubmitted by Boris Flegr (boris@uerj.br) on 2021-01-07T19:04:09Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Quimica Erika Gutierrez.pdf: 4539392 bytes, checksum: a7c8349e6f91bc1a731c2fcab68a1571 (MD5)Made available in DSpace on 2021-01-07T19:04:09Z (GMT). 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