Reatividade de heterociclos nitrogenados obtidos via aza-anelação formal [3+3] de enaminonas
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
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Quintino, Michelle PereiraQuintino, Michelle PereiraCunha, Silvio do Desterro2013-04-23T17:26:30Z2013-04-23T17:26:30Z2011http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/10059219f.A síntese de biciclos nitrogenados tem atraído muita atenção na área de síntese orgânica devido à diversidade de atividades biológicas observadas em compostos que possuem esses núcleos, os alcalóides. Recentemente foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de biciclos 2-piridonas, via reação de aza-anelação formal [3+3] de enaminonas utilizando o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum. Com isso, foram propostas modificações estruturais nesses biciclos, como reações de esterificação e hidrólise das porções ácido e éster dos biciclos 2-piridonas, reação de descarboxilação, substituição da porção ácido carboxílico por amina (Rearranjo de Curtius) ou por bromo (Reação de Hunsdiecker), síntese de acil hidrazinas, e reações de redução. Foi esse estudo foi possível uma melhor compreensão da sua reatividade, uma vez que modificações seletivas, nos substituintes reativos dos núcleos 2-piridonas, foram observadas. Os resultados levaram à obtenção de compostos inéditos, com diferentes funcionalizações, e para o caso de reações envolvendo compostos quirais, as purezas ópticas foram mantidas, com rendimentos de moderados a bons. O produto da reação de redução forneceu um intermediário avançado para a síntese do alcalóide taxirominaSubmitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-01T13:46:16Z No. of bitstreams: 1 Tese_Michelle_Quintino.pdf: 6053895 bytes, checksum: fa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869cc (MD5)Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-23T17:26:30Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese_Michelle_Quintino.pdf: 6053895 bytes, checksum: fa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869cc (MD5)Made available in DSpace on 2013-04-23T17:26:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese_Michelle_Quintino.pdf: 6053895 bytes, checksum: fa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869cc (MD5) Previous issue date: 2011CAPESSalvadorSíntese orgânicaAlcalóidesCompostos heterocíclicosBicíclos nitrogenadosReatividade de heterociclos nitrogenados obtidos via aza-anelação formal [3+3] de enaminonasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALTese_Michelle_Quintino.pdfTese_Michelle_Quintino.pdfDocumento principalapplication/pdf6053895https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/10059/1/Tese_Michelle_Quintino.pdffa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869ccMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1762https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/10059/2/license.txt1b89a9a0548218172d7c829f87a0eab9MD52TEXTTese_Michelle_Quintino.pdf.txtTese_Michelle_Quintino.pdf.txtExtracted texttext/plain258265https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/10059/3/Tese_Michelle_Quintino.pdf.txtb4f824d0c756dd4fb5d7272e3aa160a5MD53ri/100592022-07-05 14:04:14.027oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322022-07-05T17:04:14Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false |
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