Per - o- acetilação de carboidratos conduzida pela resina amberyst A-15.

• Autor(a) principal: MIRANDA, Michael Douglas Sena.
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/6396
• topic: Síntese Orgânica; Química de Carboidratos; Acetilação; Amberlyst; Organic Synthesis; Carbohydrate Chemistry; Acetylation; Amberlyst; Síntesis orgánica; Química de carbohidratos; Acetilación; Síntese Orgânica Química

Os carboidratos são macromoléculas que, além de apresentarem múltiplas aplicações biológicas, são importantes synthons na criação de novas drogas e no desenvolvimento de novos materiais como novas vacinas, adjuvantes farmacêuticos, polímeros e dispositivos biomédicos. A reação de per-O-acetilação é uma importante modificação estrutural do ponto de vista da química dos carboidratos. Contudo ainda há muitas limitações nessa transformação em metodologias presentes na literatura. Uma alternativa para tais limitações é a utilização da resina amberlyst A-15 que possui propriedades únicas, tais como compatibilidade ambiental, não é tóxica, pode ser reutilizada, estabilidade química e física, não corrosiva e pode ser usada durante um período prolongado. Nesse sentido, o presente trabalho visou realizar um estudo das condições reacionais para a reação de per-O-acetilação em carboidratos conduzida pela amberlyst A-15 a fim de desenvolver uma nova metodologia simples, eficiente, rápida e limpa. Neste sentido, inicialmente foi sintetizado o 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D-galactopiranose, a partir da D-galactose em meio ácido, onde obteve-se um rendimento de 85%. Em seguida, foi avaliado o potencial catalítico da amberlyst A-15 empregada na reação de acetilação do 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D-galactopiranose. O melhor resultado foi utilizando 100% m/m de amberlyst A-15, uma vez que o composto acetilado foi obtido 86% de rendimento