Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFLA
Texto Completo: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/812
Resumo: Dissertação apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-graduação em Agroquímica, área de concentração em Agroquímica e Agrobioquímica, para a obtenção do título de Mestre
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The present work reports the study of these interactions, and is divided into two parts: the conformational analysis of 2'-haloflavonols and the study about the behavior of the 1JF,H(O) coupling constant as a function of the OH∙∙∙F intramolecular hydrogen bond. The conformational isomerism of 2'-haloflavonols is dependent on the rotation about the α (H-O-C-C(=O)) and β (C(X)-C-C-C(OH) torsional angles, and the conformer stabilities are dependent on the intramolecular interactions involved. In addition to hydrogen bond, other intramolecular non-bonding interactions are operating, such as the attractive X∙∙∙O interaction. These interactions involving halogens (X) as electron acceptors are less common than those involving oxygen and nitrogen. Conformational analysis of 2'-haloflavonols as prototype compounds was carried out using theoretical calculations, by using DFT methods together with NBO and QTAIM analyses. The C=O∙∙∙H-O intramolecular hydrogen bond was found to be the determining factor ruling the conformational isomerism of 2'-haloflavonols, but C-X∙∙∙O-C non-bonding interactions and secondary hydrogen bonds are also operating. The 1JF,H(O) coupling constant for 2'-fluoroflavonol describes the F∙∙∙H-O hydrogen bond very well. Therefore, this interaction was assumed to be the main transmission pathway for such a coupling, suggesting the use of 1JF,H(O) to study interactions like this for biomolecules similar to 2'-fluoroflavonolOs flavonoides fazem parte de um grupo particular de metabólitos secundários, os compostos fenólicos. Eles ocorrem em todas as partes de plantas como uma mistura complexa de diferentes componentes e têm sido amplamente estudados por seus potenciais benefícios à saúde humana. O estudo das interações intramoleculares e das conformações preferenciais dos derivados desses compostos é importante para um melhor entendimento de suas atividades biológicas. No presente trabalho contemplou-se o estudo teórico dessas interações, dividido em duas partes: análise conformacional de 2'-haloflavonóis e estudo do comportamento da constante de acoplamento 1JF,H(O) para o derivado fluorado, em função da ligação de hidrogênio intramolecular OH∙∙∙F. O isomerismo conformacional de 2'-haloflavonóis é uma função da rotação dos ângulos de torção α (H-O-C-C(=O)) e β (C(X)-C-C-C(OH) e a estabilidade dos confôrmeros é dependente das interações intramoleculares envolvidas. Além de ligação de hidrogênio, outras interações intramoleculares não ligantes, como X∙∙∙O, são operantes. Essas interações envolvendo halogênios (X) como aceptores de elétrons são menos comuns do que aquelas envolvendo oxigênio e nitrogênio. A análise conformacional de 2'-haloflavonóis como compostos protótipos foi estudada por meio de cálculos teóricos, utilizando-se métodos DFT e análises NBO e QTAIM. Neste trabalho, observou-se que a ligação de hidrogênio intramolecular C=O∙∙∙H-O é a força que determina o equilíbrio conformacional de 2'-haloflavonóis, mas a interação não ligante C-X∙∙∙O-C e ligações de hidrogênio secundárias também operam. O acoplamento 1JF,H(O) para o 2'-fluorflavonol descreve a ligação de hidrogênio F∙∙∙H-O para o 2'-flúor-flavonol. Esta interação foi considerada o principal mecanismo de transmissão para tal acoplamento, sugerindo o uso de 1JF,H(O) para o estudo de interações desse tipo em biomoléculas semelhantes ao 2'-flúor-flavonolUNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRASDQI - Programa de Pós-graduaçãoUFLABRASILFreitas, Matheus PugginaTormena, Cláudio FranciscoNeto, Roberto RittnerFonseca, Tânia Aparecida de Oliveira2013-07-15T14:33:33Z2013-07-15T14:33:33Z201320132012-02-08info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfFONSECA, T. A. de O. Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol. 2012. 79 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2012.http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/812info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFLAinstname:Universidade Federal de Lavras (UFLA)instacron:UFLA2023-05-04T13:37:44Zoai:localhost:1/812Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufla.br/oai/requestnivaldo@ufla.br || repositorio.biblioteca@ufla.bropendoar:2023-05-04T13:37:44Repositório Institucional da UFLA - Universidade Federal de Lavras (UFLA)false
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