Síntese de 1,2,3-triazóis com potencial atividade biológica e como precursores de carbenos mesoiônicos n-heterocíclicos

• Autor(a) principal: Luiza Baptista de Oliveira Freitas
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9H7SXN
• topic: Compostos carbonílicos; Quinolina; Carbenos mesoiônicos; Atividades antiproliferativa; Antifúngica e antibacteriana; Carbonilas; Triazóis; Hidroboração de alqueno; Triazois; Compostos heterociclicos; Síntese orgânica; Carbenos (Compostos de metileno); Química orgânica; Mecanismos de reações organicas

Esta tese está dividida em dois capítulos. O capítulo I refere-se à síntese e avaliação biológica de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos derivados da quinolina ou nicotina. Já o capítulo II trata da síntese de complexos de carbenos mesoiônicos com boranos, gerados a partir de núcleos 1,2,3-triazólicos, e suas aplicações em reações de redução de compostos carbonílicos e hidroboração de alqueno. No primeiro capítulo, é descrita a síntese de 28 substâncias inéditas derivadas de 1,2,3-triazóis obtidas, em rendimentos satisfatórios, por meio da reação "click"(cicloadição de Huigsen catalisada por CuI) entre alcinos e azidas. Os triazóis sintetizados contêm o núcleo quinolínico ou nicotínico, ligado a um grupo aromático ou glicosídico por meio de um anel 1,2,3-triazólico. Grande parte das substâncias sintetizadas foi submetida a ensaios biológicos, a fim de se avaliar suas atividades antiproliferativa, antifúngica e antibacteriana. No segundo capítulo, é descrita a síntese de carbenos mesoiônicos (MICs) e seus complexos com boranos, usando sais de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos como precursores. Diferentes rotas para a obtenção de complexos estáveis do tipo MIC-borano são descritas e algumas tentativas de obtenção de complexos quirais são discutidas. As aplicações destes complexos MICs-borano foram avaliadas em reações de redução do grupo carbonila de aldeídos e cetonas, e na reação de hidroboração. Os adutos MICs-BH3 apresentaram-se como agentes redutores eficientes, capazes de transferir todos os equivalentes de hidreto para a redução de carbonilas. A geração in situ de íons borênio a partir de MIC-boranos usando sais de tritila foi a estratégia utilizada para promover a reação de hidroboração do alilbenzeno.