Estudo químico e avaliação da atividade antioxidante das substâncias isoladas da casca do caule e folhas de Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae)
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Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMT |
Texto Completo: | http://ri.ufmt.br/handle/1/1620 |
Resumo: | The family Myrtaceae, representing about 150 genera and 4,620 species and is distinguished by containing a large number of species with potential food. The Eugenia dysenterica DC. cagaita is popularly known as a fruit species native savannah and wetland Brazilian belonging to the family Myrtaceae. This is commonly indicated in folk medicine against dysentery, diabetes and jaundice. Phytochemical studies related to plants of this genus have reported the isolation of flavonoids, tannins, chalcones, polyphenols and constituents of essential oils and many of these compounds have shown biological activities. Thus, the indication popular in the treatment of diseases, the isolation of compounds from plants of the genus that are related to biological activities and the absence of phytochemical and pharmacological studies of Eugenia dysenterica, the aim of this work was the isolation and identification of the constituents of Eugenia dysenterica and evaluate the antioxidant activity by the DPPH method these isolated compounds. To obtain the compstos isolated the plant material , the stem bark and leaves collected at highway - Poconé Porto Cercado 8 km , city of Poconé / MT were cold macerated with methanol over a 7 day cycle , thus providing waste the peel hydroalcoholic stem and leaves . These were partitioned to obtain fractions with hexane ( Hex) , chloroform (CHCl3), ethyl acetate (EtOAc) , butanol (ButOH) and methanol (MeOH), respectively. The study led to the isolation of the sheets esters of 3-hydroxy-4-methoxy methyl (1), 4- hydroxyphenyl propionate methyl (2), E-methyl-4-hydroxycinnamate (3), 3-O-β- glucopyranosyl β-sitosterol (6) , all of these obtained from the chloroform fraction, and the flavonoid 3-O-β-galactopyranosyl quercetin (8) and quercetin 3-β-O-(6’’galloyl glycopiranosyl) (9) obtained from the ethyl acetate fraction . In the stem bark were identified acid 3-β-O-acetyl- olean-12-en-28 oic acid (4) acid and 3-acetyl-β-12-Ursen-28- oic acid (5) and the butanol fraction was isoquercetina (7) obtained. For structural determination techniques were used for 1H and 13C NMR (1D and 2D), IR and comparison with literature data. All samples tested had its antioxidant activity, but only for samples 7, 8 and 9 which are flanoidícos compounds showed high antioxidant power, which can be explained by the presence of the catechol ring in these compounds. |
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Estudo químico e avaliação da atividade antioxidante das substâncias isoladas da casca do caule e folhas de Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae)Eugenia dysentericaAntioxidanteFlavonoidesTriterpenos.CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAEugenia dysentericaAntioxidantFlavonoidsTriterpenesThe family Myrtaceae, representing about 150 genera and 4,620 species and is distinguished by containing a large number of species with potential food. The Eugenia dysenterica DC. cagaita is popularly known as a fruit species native savannah and wetland Brazilian belonging to the family Myrtaceae. This is commonly indicated in folk medicine against dysentery, diabetes and jaundice. Phytochemical studies related to plants of this genus have reported the isolation of flavonoids, tannins, chalcones, polyphenols and constituents of essential oils and many of these compounds have shown biological activities. Thus, the indication popular in the treatment of diseases, the isolation of compounds from plants of the genus that are related to biological activities and the absence of phytochemical and pharmacological studies of Eugenia dysenterica, the aim of this work was the isolation and identification of the constituents of Eugenia dysenterica and evaluate the antioxidant activity by the DPPH method these isolated compounds. To obtain the compstos isolated the plant material , the stem bark and leaves collected at highway - Poconé Porto Cercado 8 km , city of Poconé / MT were cold macerated with methanol over a 7 day cycle , thus providing waste the peel hydroalcoholic stem and leaves . These were partitioned to obtain fractions with hexane ( Hex) , chloroform (CHCl3), ethyl acetate (EtOAc) , butanol (ButOH) and methanol (MeOH), respectively. The study led to the isolation of the sheets esters of 3-hydroxy-4-methoxy methyl (1), 4- hydroxyphenyl propionate methyl (2), E-methyl-4-hydroxycinnamate (3), 3-O-β- glucopyranosyl β-sitosterol (6) , all of these obtained from the chloroform fraction, and the flavonoid 3-O-β-galactopyranosyl quercetin (8) and quercetin 3-β-O-(6’’galloyl glycopiranosyl) (9) obtained from the ethyl acetate fraction . In the stem bark were identified acid 3-β-O-acetyl- olean-12-en-28 oic acid (4) acid and 3-acetyl-β-12-Ursen-28- oic acid (5) and the butanol fraction was isoquercetina (7) obtained. For structural determination techniques were used for 1H and 13C NMR (1D and 2D), IR and comparison with literature data. All samples tested had its antioxidant activity, but only for samples 7, 8 and 9 which are flanoidícos compounds showed high antioxidant power, which can be explained by the presence of the catechol ring in these compounds.CAPESA família Myrtaceae, representa cerca de 150 gêneros e 4.620 espécies e se destaca por conter um grande número de espécies com potencial alimentício. A Eugenia dysenterica DC. conhecida popularmente como cagaita é uma espécie frutífera nativa do cerrado e pantanal brasileiro pertencente à família Myrtaceae. Esta é popularmente indicada na medicina popular contra a disenteria, diabetes e icterícia. Estudos fitoquímicos relacionados a plantas deste gênero relatam o isolamento de flavonoides, taninos, chalconas, polifenois e constituintes de óleos essenciais sendo que muitos destes compostos têm apresentado atividades biológicas. Dessa forma, pela indicação popular no tratamento de doenças, o isolamento de compostos de plantas do gênero que são relacionados a atividades biológicas e a ausência de estudos fitoquímicos e farmacológicos da Eugenia dysenterica, o objetivo deste trabalho foi no isolamento e a identificação dos constituintes da Eugenia Dysenterica e avaliar a atividade antioxidante pelo método do DPPH desses compostos isolados. Para obtenção dos compstos isolados, o material vegetal, casca do caule e folhas coletados na rodovia Poconé-Porto Cercado km 8, município de Poconé/MT foram macerados com metanol a frio durante um ciclo de 7 dias, fornecendo assim os resíduos hidroalcóolicos das cascas do caule e folhas. Estes foram particionados para obtenção das frações com hexano (Hex), clorofórmio (CHCl3), acetato de etila (AcOEt), butanol (ButOH) e metanol (MeOH), respectivamente. O estudo das folhas levou ao isolamento dos ésteres 3-hidroxi-4- metoxibenzoato de metila (1), 4-hidroxifenil propionato de metila (2), E-4-hidroxicinamato de metila (3), 3-O-β-glicopiranosil-β-sitosterol (6), todos estes obtidos da fração clorofórmio, além dos flavonoides 3-O-β-galactopiranosil quercetina (8) e quercetina 3-O- β-(6”-galoilglicopiranosídeo) (9), obtidos a partir da fração acetato de etila. Nas cascas do caule foram identificados o ácido 3-β-O–acetil–olean–12-en–28 óico (4) e ácido 3-β-acetil- 12-ursen-28-óico (5) e na fração butanol foi obtida a isoquercetina (7). Para a determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), IV e comparação com dados da literatura. Todas as amostras tiveram sua atividade antioxidante testadas, entretanto somente as amostras 7, 8 e 9 que são compostos flanoidícos apresentaram alto poder antioxidante, o que pode ser justificado pela presença do anel catecol nestes compostos.Universidade Federal de Mato GrossoBrasilInstituto de Ciências Exatas e da Terra (ICET)UFMT CUC - CuiabáPrograma de Pós-Graduação em QuímicaSilva, Virgínia Claudia dahttp://lattes.cnpq.br/0739164806853736Silva, Virgínia Claudia da272.585.518-75http://lattes.cnpq.br/0739164806853736Catunda Junior, Francisco Eduardo Aragão760.304.153-87http://lattes.cnpq.br/7298552271098818272.585.518-75Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento030.639.426-00http://lattes.cnpq.br/1866455078888688Vitek, Renan2019-11-28T14:14:12Z2014-07-072019-11-28T14:14:12Z2013-09-27info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisVITEK, Renan. Estudo químico e avaliação da atividade antioxidante das substâncias isoladas da casca do caule e folhas de Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae). 2013. 131 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Mato Grosso, Instituto de Ciências Exatas e da Terra, Cuiabá, 2013.http://ri.ufmt.br/handle/1/1620porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFMTinstname:Universidade Federal de Mato Grosso (UFMT)instacron:UFMT2019-12-01T06:05:31Zoai:localhost:1/1620Repositório InstitucionalPUBhttp://ri.ufmt.br/oai/requestjordanbiblio@gmail.comopendoar:2019-12-01T06:05:31Repositório Institucional da UFMT - Universidade Federal de Mato Grosso (UFMT)false |
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The family Myrtaceae, representing about 150 genera and 4,620 species and is distinguished by containing a large number of species with potential food. The Eugenia dysenterica DC. cagaita is popularly known as a fruit species native savannah and wetland Brazilian belonging to the family Myrtaceae. This is commonly indicated in folk medicine against dysentery, diabetes and jaundice. Phytochemical studies related to plants of this genus have reported the isolation of flavonoids, tannins, chalcones, polyphenols and constituents of essential oils and many of these compounds have shown biological activities. Thus, the indication popular in the treatment of diseases, the isolation of compounds from plants of the genus that are related to biological activities and the absence of phytochemical and pharmacological studies of Eugenia dysenterica, the aim of this work was the isolation and identification of the constituents of Eugenia dysenterica and evaluate the antioxidant activity by the DPPH method these isolated compounds. To obtain the compstos isolated the plant material , the stem bark and leaves collected at highway - Poconé Porto Cercado 8 km , city of Poconé / MT were cold macerated with methanol over a 7 day cycle , thus providing waste the peel hydroalcoholic stem and leaves . These were partitioned to obtain fractions with hexane ( Hex) , chloroform (CHCl3), ethyl acetate (EtOAc) , butanol (ButOH) and methanol (MeOH), respectively. The study led to the isolation of the sheets esters of 3-hydroxy-4-methoxy methyl (1), 4- hydroxyphenyl propionate methyl (2), E-methyl-4-hydroxycinnamate (3), 3-O-β- glucopyranosyl β-sitosterol (6) , all of these obtained from the chloroform fraction, and the flavonoid 3-O-β-galactopyranosyl quercetin (8) and quercetin 3-β-O-(6’’galloyl glycopiranosyl) (9) obtained from the ethyl acetate fraction . In the stem bark were identified acid 3-β-O-acetyl- olean-12-en-28 oic acid (4) acid and 3-acetyl-β-12-Ursen-28- oic acid (5) and the butanol fraction was isoquercetina (7) obtained. For structural determination techniques were used for 1H and 13C NMR (1D and 2D), IR and comparison with literature data. All samples tested had its antioxidant activity, but only for samples 7, 8 and 9 which are flanoidícos compounds showed high antioxidant power, which can be explained by the presence of the catechol ring in these compounds. |
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