New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2013 |
Outros Autores: | , , , , , , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPA |
Texto Completo: | http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/6293 |
Resumo: | Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1). |
id |
UFPA_fb15a20fbc178c312c8a0f355d6593d9 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufpa.br:2011/6293 |
network_acronym_str |
UFPA |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPA |
repository_id_str |
2123 |
spelling |
2015-02-09T13:25:06Z2015-02-09T13:25:06Z2013-11SOUZA, Ronilson Freitas de et al. New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 24, n. 11, p. 1857-863, nov. 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v24n11/18.pdf>. Acesso em: 06 fev. 2015. <http://dx.doi.org/10.5935/0103-53.20130231>.0103-5053http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/6293Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1).Four isoflavones were isolated from Vatairea guianensis Aublé leaves and identified as 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-isoflavone ( 1: ), 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxy-8-prenyl-isoflavone ( 2: ), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-7-O-β-glucopyranoside-8-prenyl-isoflavone ( 3: ) and derrone ( 4: ) together with five triterpenes identified in mixture, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, germanicol and betulinic acid. Substances 1: 3: are novel natural products, although 1: and 2: have been cited as synthetic products. However, all these compounds are first reported from this species. Their chemical structures were elucidated based on their 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) data and high resolution mass spectrometry. The ethanol extract from the leaves and 1: 3: were evaluated for their potential in scavenging DPPH• (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylradical) and the results showed that the extract presented high activity (IC50 = 6.2 ± 0.4 µg mL-1), while the isolated compounds showed low antioxidant power (IC50 ≥ 29.5 ± 2.5 µg mL-1) when compared to Trolox (IC50 = 4.5 ± 0.4 µg mL-1).engAtividade antioxidanteVatairea guianensisIsoflavonasDPPH•FabaceaeFava bolachaBelém - PAPará - EstadoAmazônia brasileiraNew isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aubléinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleSOUZA, Ronilson Freitas deMARINHO, Victor Hugo de SouzaSILVA, Geilson Alcantara daCOSTA JUNIOR, Livio MartinsSILVA, Joyce Kelly do Rosário daBASTOS, Gilmara de Nazareth TavaresARRUDA, Alberto CardosoSILVA, Milton Nascimento daARRUDA, Mara Silvia Pinheiroinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPAinstname:Universidade Federal do Pará (UFPA)instacron:UFPAORIGINALArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdfArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdfapplication/pdf1067520http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/1/Artigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf2b213f33035baebd618f4a519c302f1dMD51CC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-852http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/2/license_url3d480ae6c91e310daba2020f8787d6f9MD52license_textlicense_texttext/html; charset=utf-823858http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/3/license_textef56f6f6c6153dae9b28ba7b781dc559MD53license_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-822974http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/4/license_rdf99c771d9f0b9c46790009b9874d49253MD54LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81703http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/5/license.txta12ee01655d4f43dacf016d5e6168febMD55TEXTArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txtArtigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txtExtracted texttext/plain30831http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/6/Artigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txt6c045f3a3873eb64dd122b6a8142e285MD562011/62932019-05-23 10:25:55.434oai:repositorio.ufpa.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpa.br/oai/requestriufpabc@ufpa.bropendoar:21232019-05-23T13:25:55Repositório Institucional da UFPA - Universidade Federal do Pará (UFPA)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
title |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
spellingShingle |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé SOUZA, Ronilson Freitas de Atividade antioxidante Vatairea guianensis Isoflavonas DPPH• Fabaceae Fava bolacha Belém - PA Pará - Estado Amazônia brasileira |
title_short |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
title_full |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
title_fullStr |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
title_full_unstemmed |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
title_sort |
New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
author |
SOUZA, Ronilson Freitas de |
author_facet |
SOUZA, Ronilson Freitas de MARINHO, Victor Hugo de Souza SILVA, Geilson Alcantara da COSTA JUNIOR, Livio Martins SILVA, Joyce Kelly do Rosário da BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares ARRUDA, Alberto Cardoso SILVA, Milton Nascimento da ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro |
author_role |
author |
author2 |
MARINHO, Victor Hugo de Souza SILVA, Geilson Alcantara da COSTA JUNIOR, Livio Martins SILVA, Joyce Kelly do Rosário da BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares ARRUDA, Alberto Cardoso SILVA, Milton Nascimento da ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro |
author2_role |
author author author author author author author author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
SOUZA, Ronilson Freitas de MARINHO, Victor Hugo de Souza SILVA, Geilson Alcantara da COSTA JUNIOR, Livio Martins SILVA, Joyce Kelly do Rosário da BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares ARRUDA, Alberto Cardoso SILVA, Milton Nascimento da ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Atividade antioxidante Vatairea guianensis Isoflavonas DPPH• Fabaceae Fava bolacha Belém - PA Pará - Estado Amazônia brasileira |
topic |
Atividade antioxidante Vatairea guianensis Isoflavonas DPPH• Fabaceae Fava bolacha Belém - PA Pará - Estado Amazônia brasileira |
description |
Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1). |
publishDate |
2013 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2013-11 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2015-02-09T13:25:06Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2015-02-09T13:25:06Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
SOUZA, Ronilson Freitas de et al. New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 24, n. 11, p. 1857-863, nov. 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v24n11/18.pdf>. Acesso em: 06 fev. 2015. <http://dx.doi.org/10.5935/0103-53.20130231>. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/6293 |
dc.identifier.issn.none.fl_str_mv |
0103-5053 |
identifier_str_mv |
SOUZA, Ronilson Freitas de et al. New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 24, n. 11, p. 1857-863, nov. 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v24n11/18.pdf>. Acesso em: 06 fev. 2015. <http://dx.doi.org/10.5935/0103-53.20130231>. 0103-5053 |
url |
http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/6293 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPA instname:Universidade Federal do Pará (UFPA) instacron:UFPA |
instname_str |
Universidade Federal do Pará (UFPA) |
instacron_str |
UFPA |
institution |
UFPA |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPA |
collection |
Repositório Institucional da UFPA |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/1/Artigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/2/license_url http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/3/license_text http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/4/license_rdf http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/5/license.txt http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/6293/6/Artigo_NewIsoflavonesLeaves.pdf.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
2b213f33035baebd618f4a519c302f1d 3d480ae6c91e310daba2020f8787d6f9 ef56f6f6c6153dae9b28ba7b781dc559 99c771d9f0b9c46790009b9874d49253 a12ee01655d4f43dacf016d5e6168feb 6c045f3a3873eb64dd122b6a8142e285 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPA - Universidade Federal do Pará (UFPA) |
repository.mail.fl_str_mv |
riufpabc@ufpa.br |
_version_ |
1801772013734330368 |