Síntese de ésteres fenilpropanóicos de álcoois monoterpênicos
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/6831 |
Resumo: | The phenylpropanoid esters of monoterpene alcohols are usually found in low concentrations in natural environments, which usually prevents some studies of toxicity and tolerance. Isolation from natural sources generally do not provide adequate quantities, mainly due to their occurrence at low concentrations. Substances such as: Bornyl Benzoate, Bornyl Salicylate, Bornyl p-coumarate, Bornyl Ferulate, Bornyl 3,4-methylenedioxy-trans-Cinnamate and trans-caffeate of α-Terpineol have presented several interesting pharmacological activities. This work aims to present alternatives for the preparation of these esters pathways such reactions Dartzen for preparation of acyl chlorides, esterification reactions of the type Shotten-Baumann reaction and the use of Wittig-Horner in getting the benzene esters of cinnamic some monoterpene alcohols such as (-)-borneol and α-terpineol. The identification of synthesized compounds was performed by analysis of 1H and 13C NMR and the data were compared with those in the literature for unambiguous assignment. The Shotten-Baumann reactions used to obtain the esters derived from (-)-borneol showed appropriate, to give yields between 84 and 40%. For the preparation of trans-caffeate of α-terpineol a Wittig-Horner reaction, with a yield of 20%, requiring further studies. |
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Síntese de ésteres fenilpropanóicos de álcoois monoterpênicosReação de DartzenReação de Shotten-BaumannReação de Wittig-HornerBenzoato de BornilaSalicilato de Bornilap-Cumarato de BornilaFerulato de Bornila3,4-metilenodioxi-trans-Cinamato de BornilaTrans-Cafeato de α-TerpineolReaction DartzenShotten-Baumann reactionWittig-Horner reactionBornila benzoatexp-coumarate BornilaFerulate Bornila3,4-methylenedioxy-trans-cinnamateTrans-caffeate Bornilaα-terpineolCIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIAThe phenylpropanoid esters of monoterpene alcohols are usually found in low concentrations in natural environments, which usually prevents some studies of toxicity and tolerance. Isolation from natural sources generally do not provide adequate quantities, mainly due to their occurrence at low concentrations. Substances such as: Bornyl Benzoate, Bornyl Salicylate, Bornyl p-coumarate, Bornyl Ferulate, Bornyl 3,4-methylenedioxy-trans-Cinnamate and trans-caffeate of α-Terpineol have presented several interesting pharmacological activities. This work aims to present alternatives for the preparation of these esters pathways such reactions Dartzen for preparation of acyl chlorides, esterification reactions of the type Shotten-Baumann reaction and the use of Wittig-Horner in getting the benzene esters of cinnamic some monoterpene alcohols such as (-)-borneol and α-terpineol. The identification of synthesized compounds was performed by analysis of 1H and 13C NMR and the data were compared with those in the literature for unambiguous assignment. The Shotten-Baumann reactions used to obtain the esters derived from (-)-borneol showed appropriate, to give yields between 84 and 40%. For the preparation of trans-caffeate of α-terpineol a Wittig-Horner reaction, with a yield of 20%, requiring further studies.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESOs ésteres fenilpropanóides de álcoois monoterpênicos normalmente são encontrados em baixas concentrações nos meios naturais, o que normalmente inviabiliza alguns estudos de toxicidade e tolerância. O isolamento a partir de fontes naturais geralmente não provê quantidades adequadas, principalmente devido sua ocorrência em baixas concentrações. Substâncias como: Benzoato de Bornila, Salicilato de Bornila, p-Cumarato de Bornila, Ferulato de Bornila, 3,4-metilenodioxi-trans-Cinamato de Bornila e o trans-Cafeato de α-Terpineol têm apresentado diversas atividades farmacológicas interessantes. Este trabalho tem como objetivo apresentar vias alternativas para a preparação destes ésteres, como reações de Dartzen para preparação de cloretos de acila, reações de esterificação do tipo Shotten-Baumann e o uso da reação de Wittig-Horner, na obtenção de ésteres benzênicos, cinâmicos de alguns álcoois monoterpênicos como o (-)-borneol e o α-terpineol. A identificação dos compostos sintetizados foi realizada através de análises de RMN 1H e 13C e os dados foram comparados com os da literatura para atribuição inequívoca. As reações de Shotten-Baumann empregadas na obtenção dos ésteres derivados do (-)-Borneol demonstraram adequadas, obtendo-se rendimentos entre 84 a 40%. Para a preparação do trans-Cafeato de α-Terpineol foi utilizada a reação de Wittig-Horner, com rendimento de 20%, necessitando de mais estudos.Universidade Federal da ParaíbaBRFarmacologiaPrograma de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos BioativosUFPBBarbosa Filho, José Mariahttp://lattes.cnpq.br/8892459126928726Rodrigues, Luis Cezarhttp://lattes.cnpq.br/0211744581268049Borges, Flávio Valadares Pereira2015-05-14T13:00:07Z2018-07-21T00:25:52Z2014-12-102018-07-21T00:25:52Z2014-05-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfBORGES, Flávio Valadares Pereira. Síntese de ésteres fenilpropanóicos de álcoois monoterpênicos. 2014. 92 f. Dissertação (Mestrado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos) - Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2014.https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/6831porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2018-09-06T02:26:53Zoai:repositorio.ufpb.br:tede/6831Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.bropendoar:2018-09-06T02:26:53Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
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Síntese de ésteres fenilpropanóicos de álcoois monoterpênicos Borges, Flávio Valadares Pereira Reação de Dartzen Reação de Shotten-Baumann Reação de Wittig-Horner Benzoato de Bornila Salicilato de Bornila p-Cumarato de Bornila Ferulato de Bornila 3,4-metilenodioxi-trans-Cinamato de Bornila Trans-Cafeato de α-Terpineol Reaction Dartzen Shotten-Baumann reaction Wittig-Horner reaction Bornila benzoatex p-coumarate Bornila Ferulate Bornila 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamate Trans-caffeate Bornila α-terpineol CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA |
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