Síntese de 1,3-Tiazolidin-4-Onas derivadas da primaquina: potenciais agentes antimaláricos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Neuenfeldt , Patrícia Devantier
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5136
Resumo: Este trabalho relata a síntese e isolamento de uma série de 1,3-tiazolidin-4-onas derivadas do antimalarial primaquina. A reação ocorre através de uma reação de ciclocondensação da primaquina com benzaldeídos substituídos (e a ciclohexanona) e o ácido mercaptoacético. A reação ocorreu em presença de DIPEA e refluxo de tolueno de 2-5 horas, utilizando Dean-Stark para a remoção de água. A purificação dos compostos foi feita por coluna cromatográfica. Nestas condições, foram obtidos óleos densos com rendimentos de 37-89% depois da purificação. Os heterociclos sintetizados são potenciais agentes antimaláricos.
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Os heterociclos sintetizados são potenciais agentes antimaláricos.This work describes the one-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones from antimalarial drug primaquine, arenealdehydes and mercaptoacetic acid. We also used the cyclohexanone as carbonyl precursor to synthesis of spirothiazolidinones. All compounds were purified by column chromatography using a mixture of hexane:ethyl acetate (7:3), identified and characterized by 1H and 13C NMR. In conclusion, seventeen novel thiazolidinones derivatives of primaquine were obtained in moderate to good yields (37-89%) after purification. These heterocycles are potential antimalarial agents and their antimalarial study is ongoing.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAReação químicaSíntese químicaCiclocondensaçãoPurificação de compostosSíntese de 1,3-Tiazolidin-4-Onas derivadas da primaquina: potenciais agentes antimaláricosSynthesis of 1,3-Thyazolidin-4-ones from primaquine: potential antimalarial agentsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/0737647220054283http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoNeuenfeldt , Patrícia Devantierinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdf.txtDissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdf.txtExtracted texttext/plain164047http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5136/6/Dissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdf.txt02018e2a66a1ca7c2a751088fca23f78MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdf.jpgDissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1415http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5136/7/Dissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdf.jpg8ee1846bd90d09efe1d3b28f24084028MD57open accessORIGINALDissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdfDissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdfapplication/pdf8603104http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5136/1/Dissertacao_Patricia_Devantier_Neuenfeldt.pdfb54f2445c540498fe241ad005a63165bMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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