SONOQUÍMICA: Um método alternativo para síntese de 5-arilidenotiazolidina-2,4-dionas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Drawanz, Bruna Bento
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8406
Resumo: A sonoquímica tem se mostrado uma alternativa as metodologias convencionais utilizadas em síntese orgânica, já que sua maior característica é a capacidade de diminuir o tempo de reação. Esta dissertação apresenta e discute a síntese de dezesseis 5-arilidenotiazolidina-2,4-dionas, a partir, da utilização da radiação ultrassônica como fonte de energia alternativa. A obtenção desses compostos ocorre através de reações entre a 2,4-tiazolidinadiona, dezesseis benzaldeídos (mono e disubstituidos por diferentes grupos doadores e retiradores de elétrons) e hidróxido de potássio, utilizando 10 mL de etanol como solvente. O tempo de reação variou entre 10 e 20 minutos de sonicação, não mostrando relação entre os grupos substituídos no anel aromático. Os produtos foram obtidos na forma de sólidos, em alguns casos muito finos. Os rendimentos variaram de moderados a bons (25-81%). Todas as moléculas sintetizadas tiveram suas estruturas químicas confirmadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono, foi percebido que a formação do isômero Z é o predominante nesta síntese.
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spelling 2022-05-16T11:16:48Z2022-05-16T11:16:48Z2013-09-18DRAWANZ, Bruna Bento. SONOQUÍMICA: Um método alternativo para síntese de 5-arilidenotiazolidina-2,4-dionas.2013 117f. Dissertação (Mestrado)- Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8406A sonoquímica tem se mostrado uma alternativa as metodologias convencionais utilizadas em síntese orgânica, já que sua maior característica é a capacidade de diminuir o tempo de reação. Esta dissertação apresenta e discute a síntese de dezesseis 5-arilidenotiazolidina-2,4-dionas, a partir, da utilização da radiação ultrassônica como fonte de energia alternativa. A obtenção desses compostos ocorre através de reações entre a 2,4-tiazolidinadiona, dezesseis benzaldeídos (mono e disubstituidos por diferentes grupos doadores e retiradores de elétrons) e hidróxido de potássio, utilizando 10 mL de etanol como solvente. O tempo de reação variou entre 10 e 20 minutos de sonicação, não mostrando relação entre os grupos substituídos no anel aromático. Os produtos foram obtidos na forma de sólidos, em alguns casos muito finos. Os rendimentos variaram de moderados a bons (25-81%). Todas as moléculas sintetizadas tiveram suas estruturas químicas confirmadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono, foi percebido que a formação do isômero Z é o predominante nesta síntese.The efficient synthesis of sixteen (Z)-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones by aldol condensation reaction of 2,4-thiazolidinedione, mono- and di-substituted arenealdehydes and KOH in ethanol using the ultrasound irradiation are reported. The desired compounds were obtained in a few minutes (10-20min.) with moderated to good yields (25-81%). The structure of all synthesized compound were confirmed by Mass spectrometry and by hydrogen and carbon Nuclear Magnetic Resonance. The sonochemistry has been showed as an alternative methodology in organic synthesis once its biggest feature is the capacity to decrease the reaction time.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASonoquímicaUltrassom5-arilidenotiazolidina-2,4-dionasCondensação aldólicaSONOQUÍMICA: Um método alternativo para síntese de 5-arilidenotiazolidina-2,4-dionasSONOCHEMISTRY: an alternative methodology to synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-dionesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2689760225427390http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoDrawanz, Bruna Bentoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDrawanz.pdf.txtDrawanz.pdf.txtExtracted texttext/plain118442http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8406/6/Drawanz.pdf.txtefa31a3fae39392fe614ed99c17eca9bMD56open accessTHUMBNAILDrawanz.pdf.jpgDrawanz.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1129http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8406/7/Drawanz.pdf.jpg6554819fde63f0eb195dbca4e27f5836MD57open accessORIGINALDrawanz.pdfDrawanz.pdfapplication/pdf3622546http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8406/1/Drawanz.pdf6e66ed92fe4d6cac34bb0d3891c3038bMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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