Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ló, Stephanie Melissa Siu, 1985-
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/25711
Resumo: Orientador : Prof. Dr. Alan Guilherme Gonçalves
id UFPR_3a1413f09fcc123a41d75925d512a8af
oai_identifier_str oai:acervodigital.ufpr.br:1884/25711
network_acronym_str UFPR
network_name_str Repositório Institucional da UFPR
repository_id_str 308
spelling Ló, Stephanie Melissa Siu, 1985-Barreira, Sandra Mara Woranovicz, 1969-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasGonçalves, Alan Guilherme, 1975-2020-07-20T17:16:00Z2020-07-20T17:16:00Z2011https://hdl.handle.net/1884/25711Orientador : Prof. Dr. Alan Guilherme GonçalvesCo-orientador : Profª Drª Sandra M.W. BarreiraDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. Defesa: Curitiba, 22/02/2011Inclui referênciasÁrea de concentração: Insumos, medicamentos e correlatosResumo: A sintese de glicoporfirinas atrai grande interesse devido as suas aplicacoes, tais como na terapia fotodinamica do cancer e inativacao de micro-organismos. Mesotetra- arilporfirinas podem ser sintetizadas a partir de pirrol e aldeidos, numa reacao catalisada por um acido (normalmente, BF3O(Et)2 ou TFA), seguindo-se de uma oxidacao (com DDQ ou p-cloranil). Neste trabalho, o passo oxidativo foi realizado com o SeO2, um oxidante heterogeneo, ao inves das quinonas tradicionalmente utilizadas, DDQ ou p-cloranil. Foram avaliadas as quantidades de BF3O(Et)2 ou I2 necessarias para a etapa inicial de condensacao em combinacao com um excesso de SeO2, definindo as novas condicoes de sintese de porfirinas, as quais empregaram benzaldeido e pirrol (ou 5-fenildipirrometano) como materiais iniciais. As condicoes brandas de reacao aliadas a simplicidade da purificacao dos produtos, torna este metodo uma boa opcao para a sintese deste tipo de composto. Alem disso, dois compostos ineditos na literatura foram sintetizados: -(1-desoxi)- 2,3,4,5,6-penta-O-acetil-D-galactitoldipirrometano e ,10-[bis(fenil)]-10ƒ¿,20ƒÀ-[bis(1- desoxi)-2,3,4,5,6-penta-O-acetil-D-galactitol]porfirina.Abstract: The synthesis of glycoporphyrins attracts widespread interest because of their potential applications as photodynamic cancer therapy and inactivation of microorganisms. Meso-tetraarylporphyrins are synthesized from pyrrole and aldehydes by the use of catalytic amounts of BF3O(Et)2 or TFA and DDQ or pchloranil as oxidant, in a two-step, one flask procedure. In this work, the oxidative step was herein conducted with heterogeneous oxidant SeO2 instead of the usual quinones DDQ or p-chloranil. Evaluation of BF3O(Et)2 or I2 amount for the condensation first step combined with excess of SeO2 defined orphyrin synthesis conditions employing benzaldehydes and pyrrole (or 5-phenyldipyrromethane) as starting materials. The simplicity of the workup, allied with reaction mild conditions, makes this method a good option for the synthesis of this kind of compound. Furthermore, two new compounds were synthesized: 5-(1-deoxy)-,2,3,4,5,6-O-acetyl- D-galactitol dipyrromethane and ,10-[bis(phenil)]-10á,20â-[bis(1-deoxy)-2,3,4,5,6- enta-O-acetyl-D-galactitol] porphyrin.96f. : il., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalTesesPorfirinasFarmáciaSíntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidanteinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALdissertacao_final.pdfapplication/pdf958727https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/25711/1/dissertacao_final.pdff84a180db790b1cc4623f5be7016f94bMD51open accessTEXTdissertacao_final.pdf.txtExtracted Texttext/plain131749https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/25711/2/dissertacao_final.pdf.txt80021a9c20a9873a493d0ae0fad5eda4MD52open accessTHUMBNAILdissertacao_final.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1141https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/25711/3/dissertacao_final.pdf.jpgf3868c48e48e4d87e82a8847a7751c5dMD53open access1884/257112020-07-20 14:16:00.5open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/25711Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082020-07-20T17:16Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
title Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
spellingShingle Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
Ló, Stephanie Melissa Siu, 1985-
Teses
Porfirinas
Farmácia
title_short Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
title_full Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
title_fullStr Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
title_full_unstemmed Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
title_sort Síntese de porfirinas e glicoporfirinas : utilização do dióxido de selênio (SeO2) como agente oxidante
author Ló, Stephanie Melissa Siu, 1985-
author_facet Ló, Stephanie Melissa Siu, 1985-
author_role author
dc.contributor.other.pt_BR.fl_str_mv Barreira, Sandra Mara Woranovicz, 1969-
Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas
dc.contributor.author.fl_str_mv Ló, Stephanie Melissa Siu, 1985-
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Gonçalves, Alan Guilherme, 1975-
contributor_str_mv Gonçalves, Alan Guilherme, 1975-
dc.subject.por.fl_str_mv Teses
Porfirinas
Farmácia
topic Teses
Porfirinas
Farmácia
description Orientador : Prof. Dr. Alan Guilherme Gonçalves
publishDate 2011
dc.date.issued.fl_str_mv 2011
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2020-07-20T17:16:00Z
dc.date.available.fl_str_mv 2020-07-20T17:16:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1884/25711
url https://hdl.handle.net/1884/25711
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.pt_BR.fl_str_mv Disponível em formato digital
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 96f. : il., tabs.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPR
instname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron:UFPR
instname_str Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron_str UFPR
institution UFPR
reponame_str Repositório Institucional da UFPR
collection Repositório Institucional da UFPR
bitstream.url.fl_str_mv https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/25711/1/dissertacao_final.pdf
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/25711/2/dissertacao_final.pdf.txt
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/25711/3/dissertacao_final.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv f84a180db790b1cc4623f5be7016f94b
80021a9c20a9873a493d0ae0fad5eda4
f3868c48e48e4d87e82a8847a7751c5d
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801860727183507456

Registros relacionados