Complexos Ru(II)-areno derivados de bases de Schiff : síntese, caracterização, estudos estruturais, eletrônicos, eletroquímicos e da atividade antioxidante e antibacteriana

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Machado, Silvane
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/81365
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Márcio Peres de Araújo
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spelling Silva, Juliana Paula da, 1986-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaAraújo, Márcio Peres de, 1970-Machado, Silvane2023-03-01T15:21:20Z2023-03-01T15:21:20Z2022https://hdl.handle.net/1884/81365Orientador: Prof. Dr. Márcio Peres de AraújoCoorientadora: Profa. Dra. Juliana Paula da SilvaTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 31/10/2022Inclui referências: p. 121-129Área de concentração: Química InorgânicaResumo: Neste trabalho foram estudados complexos de Ru(II) areno contendo ligantes bases de Schiff (N-N). Os complexos, com fórmula geral [(eta6-p-cimeno)RuCl(N-N)]X (X = BF4 - ou PF6 --),foram divididos em duas séries baseadas nas características dos ligantes bases de Schiff. Os complexos contendo os ligantes aNaftil, ßNaftil, o-Diisopropril, o-Dietil, p-Cl e p-OMee X = BF4 - constituem a 1ª série; já os complexos com os ligantes 2Apy, 3Me2Apy, 4Me2Apy, 5Me2Apy e 6Me2Apy e X = PF6 -, a 2ª série.Os complexos foram caracterizados através das técnicas de RMN 1H, 13C, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, espectroscopia eletrônica na região do UV-Vis, condutividade molar e voltametria cíclica. Os complexos foram estudadospor modelagem molecular em nível de Teoria do Funcional de Densidade (DFT). Monocristais dos complexos da 1ª série, denominados como [Ru]-aNaftil, [Ru]-ßNaftil, [Ru]-o-Diisopropril, [Ru]-o-Dietil, [Ru]-p-Cl, [Ru]-p-OMe e os complexos da 2ª série,Ru_2Apy,Ru_5Me2Apy e Ru_6Me2Apy, foram obtidos esuas estruturas moleculares foram elucidadas por difração de raios X. As estruturas moleculares, obtidas por essa técnica, estão em concordância com as formulações e estruturas propostas a partir dos dados de caracterização, especialmente por RMN. Apenas os complexos Ru_aNaftil e Ru_ßNaftil referentes a 1ª série foram avaliados quanto sua atividade antibacteriana in vitro, utilizando o método da concentração mínima inibitória (MIC) e concentração mínima bactericida (MBC), frente às cepas de bactérias Gram-negativas: Escherichia coli (ATCC 25922) e Salmonellaenterica Typhimurium (ATCC 0028) e duas Gram-positivas: Staphylococcus aureus (ATCC 25923) e Listeriamonocytogenes (ATCC 19111). Os mesmos apresentaram resultados satisfatórios e, dessa forma, foram testados em maisum método para avaliação da atividade antibacteriana in vitro, pelo método daconcentração mínima bactericida (MBC) e disco de difusão. Uma vez, que o complexo Ru_aNaftil apresentou a melhor a atividade antibacteriana, estefoi, então, testado preliminarmente frente à levedura Cândida tropicalis (ATCC 13803). Os complexos [Ru]-aNaftil e [Ru]-ßNaftil também tiveram suas atividades antioxidantes avaliados. Os complexosda 2ª série foram testados contra cepas de bactérias, porém nenhum apresentou atividade com MIC > 1000. Todos os complexos catiônicos da 2ª série foram avaliados in vitro quanto a atividadeantioxidante pelo método sequestrante do radical DPPH (1,1-difenil-2-picrilhidrazil), e apresentaram atividade oxidante acima de 80 %, na faixa de concentração dos complexos de 125 a 1000 µmol L^-1 e concentração fixa de DPPH de 500 µmol L^-1.Abstract: In this work, Ru(II) arene complexes containing Schiff base ligands (N-N) were studied. The complexes, with the general formula [(eta6-p-cymene)RuCl(N-N)]X (X = BF4 - or PF6 - ), were separated into two series based on the Schiff base ligands characteristics. The complexes containing the ligands aNaphthyl, ßNaphthyl, o-Diisopropyl, o-Diethyl, p-Cl and p-OMe and X = BF4 - constitute the 1st series; the complexes with the ligands 2Apy, 3Me2Apy, 4Me2Apy, 5Me2Apy and 6Me2Apy and X = PF6 -, the 2nd series. The complexes were characterized by the techniques 1H and 13C NMR, vibrational spectroscopy in the infrared region, electronic spectroscopy in the UV-Vis region, molar conductivity and cyclic voltammetry. The complexes were studied by molecular modeling carried out at the Density Functional Theory (DFT) level. Single crystals of the 1st series complexes, named as Ru_aNaphthyl, Ru_ßNaphthyl, Ru-o-Diisopropyl, Ru-o-Diethyl, Ru-p-Cl, Ru-p-OMe and the 2nd series, Ru_2Apy, Ru_5Me2Apy and Ru_6Me2Apy, were obtained and their molecular structures were elucidated by X-ray diffraction. The molecular structures obtained by this technique are in agreement with the formulations and structures proposed baed on the characterization data, especially by NMR. Only the Ru_aNaphthyl and Ru_ßNaphthyl of the 1st series were evaluated for their antibacterial activity in vitro, using the method of minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC), against strains of Gram-negative bacteria: Escherichia coli (ATCC 25922) and Salmonella enterica Typhimurium (ATCC 0028) and two Gram-positive: Staphylococcus aureus (ATCC 25923) and Listeria monocytogenes (ATCC 19111). They showed satisfactory results and, therefore, were tested in one more method in order to evaluate the antibacterial activity in vitro, by the minimum bactericidal concentration (MBC) method and diffusion disk. Once the Ru_aNaftil complex showed the best antibacterial activity, it was then preliminarily tested against the yeast Candida tropicalis (ATCC 13803). The Ru_aNaftil and Ru_ßNaftil complexes also had their antioxidant activities evaluated. The complexes of 2nd series were tested against bacterial strains, but none showed activity, with MIC > 1000. Finally, all 2nd series cationic complexes were evaluated in vitro for antioxidant activity by the DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging method, and showed oxidant activity above 80%, with complexes concentration in the range from 125 to 1000 µmol L^-1 and fixed concentration of DPPH of 500 µmol L^-1.1 recurso online : PDF.application/pdfQuimica inorganicaBases (Química)FungosAntioxidantesQuímicaComplexos Ru(II)-areno derivados de bases de Schiff : síntese, caracterização, estudos estruturais, eletrônicos, eletroquímicos e da atividade antioxidante e antibacterianainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - SILVANE MACHADO.pdfapplication/pdf5554997https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/81365/1/R%20-%20T%20-%20SILVANE%20MACHADO.pdf4d325a22e307dabf9f1bc62b05f5ab6dMD51open access1884/813652023-03-01 12:21:20.629open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/81365Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082023-03-01T15:21:20Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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