Síntese de novos ligantes bidentados N, N-imina e N, N-xanteno-pirazol e aplicação na reação de acoplamento cruzado suzuki

• Autor(a) principal: Dias, Renieidy Flávia Clemente
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/148527
• topic: Iminas; Reação de Suzuki; Imine ligand; Suzuki coupling; Xanthene-pyrazol ligand

A proposta do trabalho compreende, inicialmente, a síntese de 3 ligantes nitrogenados, que ainda não estão descritos na literatura. Os ligantes foram caracterizados por ressonância magnética nuclear (RMN ¹H, ¹³C) e infravermelho (IV) e cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC-MS). Um deles a estrutura cristalina foi obtida por difração de raios X de monocristal (DRX). Após sintetizar e caracterizar esses compostos, a sequência do trabalho foi avaliar o efeito desses compostos como ligantes em conjunto com complexos de paládio na reação de acoplamento Suzuki. Para fins de comparação, um quarto ligante nitrogenado sintetizado no nosso grupo (Laboratório de Catálise Molecular) também foi avaliado na reação de acoplamento. O sistema catalítico à base destes ligantes na presença de paládio, foi capaz de promover a formação de bifenilas à temperatura de 50°C e tempo reacional 1h, empregando KOH como base. Este sistema mostrou mais eficiência com o ligante 2 (1,1’-(2,7-di-tert-butil-9,9-dimetil-9H-xanteno-4,5-diil)bis(1H-pirazol), que apresentou rendimento médio de 74%. Nas mesmas condições, mas sem ligante auxiliar, paládio metálico é formado e a reação não se mostrou reprodutível, quando a conversão é alta, o produto de redução é o produto principal, evidenciando o papel de estabilização do complexo para o ligante 2.