Estudos visando a síntese de alcalóides hiacintacina

• Autor(a) principal: Schwarz, Filipe Waldemar
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/110019
• topic: Síntese orgânica; Alcalóides; Hiacintacinas

Neste trabalho estudou-se uma rota curta e convergente para a obtenção de esqueletos 4-azabiciclo[3.3.0]octano, intermediário que contém todos os carbonos existentes na estrutura dos alcalóides pirrolizidínicos hiacintacina. Inicialmente foram realizadas reações de Michael entre alcinos ativados, protegidos com grupo protetor carbonato ou benzil, e o aminoácido comercial L-prolina, em condições brandas, gerando adutos enaminocarbonílicos com posterior redução dos mesmos para a formação de aminodiésteres que contêm todos os carbonos do biciclo alvo. Os enaminoésteres foram formados, mas sua hidrolise ocorre muito rapidamente, impossibilitando seu isolamento. O produto da hidrólise passou pelas reações subsequentes da rota proposta, obtendo-se na redução um álcool funcionalizado que sofre saponificação do grupo éster na presença de sódio metálico. Continuam-se tentativas de isolar o enaminoéster a fim de prosseguir com a rota sintética proposta e também novas análises serão feitas no álcool obtido para futuros projetos.