Estudo da síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pereira, Thais Marcela da Silva
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/19185
Resumo: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) - PIBIC
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Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) - Instituto de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2022.http://hdl.handle.net/11422/19185Submitted by Nadia Mattos (nadiamattos@macae.ufrj.br) on 2022-09-29T19:19:40Z No. of bitstreams: 1 TMSPEREIRA.pdf: 1014027 bytes, checksum: 4f11ef76388d4d9f4881a7b3eefbbea9 (MD5)Approved for entry into archive by Lia Baião Feder (liabaiao@macae.ufrj.br) on 2022-11-17T18:45:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TMSPEREIRA.pdf: 1014027 bytes, checksum: 4f11ef76388d4d9f4881a7b3eefbbea9 (MD5)Made available in DSpace on 2022-11-17T18:45:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TMSPEREIRA.pdf: 1014027 bytes, checksum: 4f11ef76388d4d9f4881a7b3eefbbea9 (MD5) Previous issue date: 2022-07-12Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) - PIBICEstilbenos e quinonas são duas classes de produtos naturais bioativos, dotadas de diversas atividades biológicas, entre elas antitumoral, antiparasitária (FERREIRA, et al.) e antimicrobiana (SHEN, et al, 2009). Com base no potencial farmacológico destas substâncias, uma série de híbridos hidróxi-estilbeno-quinona foi planejada e sintetizada pelo nosso grupo de pesquisa, por meio de reações de Mizoroki-Heck entre a 3-iodolausona e uma série de estirenos (DEMIDOFF et al., 2017). Em ensaios farmacológicos preliminares, estes compostos exibiram atividade antimicrobiana promissora, estimulando-nos a buscar meios de otimizar sua síntese. O objetivo desse trabalho é o estudo da síntese da hidróxi-estilbeno-quinona (LQ-01) sob irradiação de micro-ondas. A otimização das condições reacionais foi realizada utilizando a 3-iodolausona e o estireno como substratos modelo. A 3-iodolausona foi obtida através da reação entre lausona e o complexo iodo-morfolina, de acordo com o método descrito na literatura, e o estireno adquirido de fontes comerciais. Ao utilizarmos as melhores condições determinadas em um estudo prévio com aquecimento convencional (3 equiv. NaOH, 10 mol% Pd(OAc) 2 , 90 °C, 15 min.) (DEMIDOFF et al., 2017), a hidróxi-estilbeno-quinona LQ-01 foi obtida sob irradiação de micro-ondas em rendimento muito inferior (59%, , versus 81%). Quando a base foi substituída por KOH, NaOAc, Na 2 CO 3 e Et 3 N os rendimentos da LQ-01 foram substancialmente mais baixos (3-30%). Os melhores resultados foram alcançados com o emprego de 3 equiv. de K 2 CO 3 , produzindo a LQ-01 em 88% de rendimento. A redução da carga catalítica de Pd(OAc)2 para 5 e 1 mol% manteve o rendimento entre 55-60%. Em todos os experimentos a estilbeno-quinona foi obtida com a configuração E, confirmada através da constante de acoplamento dos hidrogênios olefínicos (d, J = 16,7 Hz em 7,97 e 7,40 ppm) no espectro de RMN-1 H. Esse trabalho demonstrou que o rendimento da estilbeno-quinona em micro-ondas superou o de aquecimento convencional, apresentando um aumento no rendimento de 81% para 88%. Outro ponto importante apresentado foi que mesmo reduzindo a carga catalítica de Pd(OAc) 2 para 5 e 1 mol% o produto foi obtido entre 55-60% de rendimento. Em vista disso, levando em conta o alto custo do catalisador de paládio, pode-se considerar economicamente mais vantajosa a diminuição da carga catalítica, mesmo provocando uma queda de 20% no rendimento.porUniversidade Federal do Rio de JaneiroUFRJBrasilInstituto de Ciências FarmacêuticasCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIANaftoquinonasEstirenosCatáliseReação de HeckNaphthoquinonesStyrenesCatalysisHeck reactionEstudo da síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisabertoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRJinstname:Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)instacron:UFRJLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81853http://pantheon.ufrj.br:80/bitstream/11422/19185/2/license.txtdd32849f2bfb22da963c3aac6e26e255MD52ORIGINALTMSPEREIRA.pdfTMSPEREIRA.pdfapplication/pdf1014027http://pantheon.ufrj.br:80/bitstream/11422/19185/1/TMSPEREIRA.pdf4f11ef76388d4d9f4881a7b3eefbbea9MD5111422/191852023-11-30 00:05:20.982oai:pantheon.ufrj.br:11422/19185TElDRU7Dh0EgTsODTy1FWENMVVNJVkEgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08KCkFvIGFzc2luYXIgZSBlbnRyZWdhciBlc3RhIGxpY2Vuw6dhLCB2b2PDqihzKSBvKHMpIGF1dG9yKGVzKSBvdSBwcm9wcmlldMOhcmlvKHMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyBjb25jZWRlKG0pIGFvIFJlcG9zaXTDs3JpbyBQYW50aGVvbiBkYSBVbml2ZXJzaWRhZGUgRmVkZXJhbCBkbyBSaW8gZGUgSmFuZWlybyAoVUZSSikgbyBkaXJlaXRvIG7Do28gLSBleGNsdXNpdm8gZGUgcmVwcm9kdXppciwgY29udmVydGVyIChjb21vIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBvIGRvY3VtZW50byBlbnRyZWd1ZSAoaW5jbHVpbmRvIG8gcmVzdW1vKSBlbSB0b2RvIG8gbXVuZG8sIGVtIGZvcm1hdG8gZWxldHLDtG5pY28gZSBlbSBxdWFscXVlciBtZWlvLCBpbmNsdWluZG8sIG1hcyBuw6NvIGxpbWl0YWRvIGEgw6F1ZGlvIGUvb3UgdsOtZGVvLgoKVm9jw6ogY29uY29yZGEgcXVlIGEgVUZSSiBwb2RlLCBzZW0gYWx0ZXJhciBvIGNvbnRlw7pkbywgdHJhZHV6aXIgYSBhcHJlc2VudGHDp8OjbyBkZSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gY29tIGEgZmluYWxpZGFkZSBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvLgoKVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgYSBVRlJKIHBvZGUgbWFudGVyIG1haXMgZGUgdW1hIGPDs3BpYSBkZXNzYSBzdWJtaXNzw6NvIHBhcmEgZmlucyBkZSBzZWd1cmFuw6dhLCBiYWNrLXVwIGUgcHJlc2VydmHDp8OjbyBkaWdpdGFsLgoKRGVjbGFyYSBxdWUgbyBkb2N1bWVudG8gZW50cmVndWUgw6kgc2V1IHRyYWJhbGhvIG9yaWdpbmFsLCBlIHF1ZSB2b2PDqiB0ZW0gbyBkaXJlaXRvIGRlIGNvbmNlZGVyIG9zIGRpcmVpdG9zIGNvbnRpZG9zIG5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLiBWb2PDqiB0YW1iw6ltIGRlY2xhcmEgcXVlIGEgc3VhIGFwcmVzZW50YcOnw6NvLCBjb20gbyBtZWxob3IgZGUgc2V1cyBjb25oZWNpbWVudG9zLCBuw6NvIGluZnJpbmdpIGRpcmVpdG9zIGF1dG9yYWlzIGRlIHRlcmNlaXJvcy4KClNlIG8gZG9jdW1lbnRvIGVudHJlZ3VlIGNvbnTDqW0gbWF0ZXJpYWwgZG8gcXVhbCB2b2PDqiBuw6NvIHRlbSBkaXJlaXRvcyBkZSBhdXRvciwgZGVjbGFyYSBxdWUgb2J0ZXZlIGEgcGVybWlzc8OjbyBpcnJlc3RyaXRhIGRvIGRldGVudG9yIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyBlIGNvbmNlZGUgYSBVRlJKIG9zIGRpcmVpdG9zIHJlcXVlcmlkb3MgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EsIGUgcXVlIGVzc2UgbWF0ZXJpYWwgZGUgcHJvcHJpZWRhZGUgZGUgdGVyY2Vpcm9zIGVzdMOhIGNsYXJhbWVudGUgaWRlbnRpZmljYWRvIGUgcmVjb25oZWNpZG8gbm8gdGV4dG8gb3UgY29udGXDumRvIGRhIHN1Ym1pc3PDo28uCgpTZSBvIGRvY3VtZW50byBlbnRyZWd1ZSDDqSBiYXNlYWRvIGVtIHRyYWJhbGhvIHF1ZSBmb2ksIG91IHRlbSBzaWRvIHBhdHJvY2luYWRvIG91IGFwb2lhZG8gcG9yIHVtYSBhZ8OqbmNpYSBvdSBvdXRybyhzKSBvcmdhbmlzbW8ocykgcXVlIG7Do28gYSBVRlJKLCB2b2PDqiBkZWNsYXJhIHF1ZSBjdW1wcml1IHF1YWxxdWVyIGRpcmVpdG8gZGUgUkVWSVPDg08gb3UgZGUgb3V0cmFzIG9icmlnYcOnw7VlcyByZXF1ZXJpZGFzIHBvciBjb250cmF0byBvdSBhY29yZG8uCgpBIFVGUkogaXLDoSBpZGVudGlmaWNhciBjbGFyYW1lbnRlIG8ocykgc2V1KHMpIG5vbWUocykgY29tbyBhdXRvcihlcykgb3UgcHJvcHJpZXTDoXJpbyhzKSBkYSBzdWJtaXNzw6NvLCBlIG7Do28gZmFyw6EgcXVhbHF1ZXIgYWx0ZXJhw6fDo28sIHBhcmEgYWzDqW0gZGFzIHBlcm1pdGlkYXMgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EsIG5vIGF0byBkZSBzdWJtaXNzw6NvLgo=Repositório de PublicaçõesPUBhttp://www.pantheon.ufrj.br/oai/requestopendoar:2023-11-30T03:05:20Repositório Institucional da UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)false
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