Mesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbico
| Autor(a) principal: | |
|---|---|
| Data de Publicação: | 2004 |
| Tipo de documento: | Tese |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
| Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10230 |
Resumo: | Os compostos mesoiônicos despertam muito a atenção por serem heterocíclicos dipolares de estruturas não convencionais, apresentando uma atividade biológica muito diversificada e, também, por serem intermediários em reações de cicloadição, para a obtenção de novos derivados heterocíclicos. Neste trabalho foram sintetizados 17 novos derivados mesoiônicos, da classe dos 1,3-ditiólio-4-tiolatos, incluindo uma série homóloga de 13 derivados 2-N-morfolino-5- alquil-1,3-ditiólio-4-tiolatos. Os derivados 2-N-morfolino-5-etil-1,3-ditiólio-4-tiolatos e 2-N-morfolino-5- tetradecil-1,3-ditiólio-4-tiolatos foram submetidos a reações de cicloadição 1,3-dipolar frente a dipolarófilos usuais, como DMAD e ácido fenilpropiólico, gerando 8 novos derivados tiofênicos. Todos os novos derivados mesoiônicos e tiofênicos foram devidamente caracterizados por pontos de fusão, técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C (incluindo técnicas heteronucleares bidimensionais) e técnica espectrométrica de massas. A espectrofotometria de UV foi utilizada somente para os derivados mesoiônicos da série homóloga. Todos os derivados mesoiônicos foram submetidos a ensaios de toxicidade geral frente a Artemia salina Leach. Foi feito um estudo do efeito hidrofóbico dos derivados mesoiônicos da série homóloga 5-alquil substituídos, correlacionando-se a toxicidez geral frente a Artemia salina versus o número de carbonos da cadeia alquílica e também versus a hidrofobicidade na forma de logP |
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Almeida, Paulo Afonso deLima, Aurea Echevarria Aznar Neveshttp://lattes.cnpq.br/1879077396134052Lima, Aurea Echevarria Aznar NevesBraz Filho, RaimundoBoechat, NúbiaLima, Marco Edilson Freire deCosta, João Batista Neves dahttp://lattes.cnpq.br/42662211919084522023-12-21T18:59:13Z2023-12-21T18:59:13Z2004-03-12Almeida, Paulo Afonso de. Mesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbico. 2004. 257 f. Tese (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ.Almeida, Paulo Afonso de. Mesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbico. 2004. 257 f. Tese (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10230Os compostos mesoiônicos despertam muito a atenção por serem heterocíclicos dipolares de estruturas não convencionais, apresentando uma atividade biológica muito diversificada e, também, por serem intermediários em reações de cicloadição, para a obtenção de novos derivados heterocíclicos. Neste trabalho foram sintetizados 17 novos derivados mesoiônicos, da classe dos 1,3-ditiólio-4-tiolatos, incluindo uma série homóloga de 13 derivados 2-N-morfolino-5- alquil-1,3-ditiólio-4-tiolatos. Os derivados 2-N-morfolino-5-etil-1,3-ditiólio-4-tiolatos e 2-N-morfolino-5- tetradecil-1,3-ditiólio-4-tiolatos foram submetidos a reações de cicloadição 1,3-dipolar frente a dipolarófilos usuais, como DMAD e ácido fenilpropiólico, gerando 8 novos derivados tiofênicos. Todos os novos derivados mesoiônicos e tiofênicos foram devidamente caracterizados por pontos de fusão, técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C (incluindo técnicas heteronucleares bidimensionais) e técnica espectrométrica de massas. A espectrofotometria de UV foi utilizada somente para os derivados mesoiônicos da série homóloga. Todos os derivados mesoiônicos foram submetidos a ensaios de toxicidade geral frente a Artemia salina Leach. Foi feito um estudo do efeito hidrofóbico dos derivados mesoiônicos da série homóloga 5-alquil substituídos, correlacionando-se a toxicidez geral frente a Artemia salina versus o número de carbonos da cadeia alquílica e também versus a hidrofobicidade na forma de logPConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqThe mesoionic compounds have been receiving much attention because of their dipolar special structures and wide-ranging biological activities, they have also being utilized as cycloaddition reactions intermediates to afford new heterocyclic derivatives. In this work 17 new mesoionic derivatives were synthesised from the 1,3- dithiolium-4-thiolate class, including a homologous series of 13 2-N-morpholino-5- alkyl-1,3-dithiolium-4-thiolate. The 2-N-morpholino-5-ethyl- and 2-N-morpholino-5-tetradecyl-1,3- dithiolium-5-thiolates were submitted at 1,3-dipolar cycloaddition reactions against DMAD and phenylpropiolic acid as dipolarophiles affording 8 new thiophenic derivatives. The experimental results were in agreement with the theoretical studies employing semi-empirical molecular modelling methods. All heterocyclic derivatives were fully characterised by spectroscopic techniques, IR, 1H and 13C NMR (1D and 2D experiments) and MS. The UV spectroscopy was utilised only for the homologous mesoionic series. The mesoionic derivatives were assayed against Artemia salina Leach in the general toxicity tests. The hydrophobic effect was studied on mesoionic derivatives of the 5-alkyl homologous series, correlating the Artemia salina general toxicity versus lateral chain number carbon atoms, and the logP values. The results indicated a bell-shaped relationship between the number of carbon of side chain in mesoionic derivatives and LD50 in brine shrimp toxicity assays. The experimental results were in agreement with the theoretical studies which were employing semi-empirical molecular modelling methods. All heterocyclic derivatives were fully characterized by spectroscopic techniques, IR, 1H and 13C NMR (1D and 2D experiments), and MS. The UV spectroscopy was utilized only for the homologous mesoionic seriesapplication/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasSínteseCompostos MesoiônicosReações de Cicloadição 1,3-DipolarEfeito HidrofóbicoToxidez geralArtemia salinaSinthesisMesoionic compoundshydrophobic effectArtemia salinaheterocyclic derivatives1,3-dipolar cycloaddition reactionsQuímicaMesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbicoMesoionic Derivatives from the 1,3-Dithiolium- 4- Thiolate Class: Synthesis, 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions and Hydrophobic Effect Studyinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisARÉVALO, M. J; ÁVALOS, M.; BABIANO, R.; CINTAS, P.; HURSTHOUSE, M. B.; JIMÉNES, J. L.; LIGHT, M.E.; LOPEZ, I. e PALACIOS, J. C. 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ÁVALOS, M.; BABIANO, R.; CINTAS, P.; HURSTHOUSE, M. B.; JIMÉNES, J. L.; LIGHT, M. E.; LOPEZ, I. e PALACIOS, J. C., Chem. commun. p.1589- 1590. 1999. BARREIRO, E. J. & C. FRAGA, A. M. Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos. Porto Alegre: Artmed : 2001. BAKER, W., OLLIS, W. D. & POOLE, V. D., J. Chem. Soc. 1542. 1950. BERGERS, W. W.; VAN DER STAP, J. G. M. M. e KIENTZ, C. E. Appl. Environ. Microbiol. v. 50, no. 3, p. 656-662. 1985. BESTHORN, E. & IBELE, J., Ber. v.37, p. 1236 .1904. BIER, O. Bacteriologia e Imunologia. 12 ed. São Paulo: Edições Melhoramentos. p. 950-953. 1965. BREITMAIER, E. & W. VOELTER. Carbon-13 NMR Spectroscopy: Hight-Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry. 3rd edition. Weinheim: VCH, 1987. CAREY, F. A. & SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms. 3rd edition. New York, N.Y.: Plenum Press, p. 625-640. 1993. COLGATE, S. M. & MOLYNEUX, R. J. 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Os compostos mesoiônicos despertam muito a atenção por serem heterocíclicos dipolares de estruturas não convencionais, apresentando uma atividade biológica muito diversificada e, também, por serem intermediários em reações de cicloadição, para a obtenção de novos derivados heterocíclicos. Neste trabalho foram sintetizados 17 novos derivados mesoiônicos, da classe dos 1,3-ditiólio-4-tiolatos, incluindo uma série homóloga de 13 derivados 2-N-morfolino-5- alquil-1,3-ditiólio-4-tiolatos. Os derivados 2-N-morfolino-5-etil-1,3-ditiólio-4-tiolatos e 2-N-morfolino-5- tetradecil-1,3-ditiólio-4-tiolatos foram submetidos a reações de cicloadição 1,3-dipolar frente a dipolarófilos usuais, como DMAD e ácido fenilpropiólico, gerando 8 novos derivados tiofênicos. Todos os novos derivados mesoiônicos e tiofênicos foram devidamente caracterizados por pontos de fusão, técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C (incluindo técnicas heteronucleares bidimensionais) e técnica espectrométrica de massas. A espectrofotometria de UV foi utilizada somente para os derivados mesoiônicos da série homóloga. Todos os derivados mesoiônicos foram submetidos a ensaios de toxicidade geral frente a Artemia salina Leach. Foi feito um estudo do efeito hidrofóbico dos derivados mesoiônicos da série homóloga 5-alquil substituídos, correlacionando-se a toxicidez geral frente a Artemia salina versus o número de carbonos da cadeia alquílica e também versus a hidrofobicidade na forma de logP |
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Almeida, Paulo Afonso de. Mesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbico. 2004. 257 f. Tese (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ. Almeida, Paulo Afonso de. Mesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbico. 2004. 257 f. Tese (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ. |
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