Metabólitos especiais Isolados da madeira de Simira grazielae (Rubiaceae) e atividades biológicas - Volumes 1 e 2

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Sanches, Mirza Nalesso Gomes
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14665
Resumo: Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de metabólitos especiais de Simira grazielae, família Rubiaceae. Este é o primeiro estudo fitoquímico dessa espécie. O material para o estudo foi coletado na Reserva Florestal do Vale do Rio Doce, Linhares- ES. As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes orgânicos n-hexano (C6H14), diclorometano (CH2Cl2) e acetato de etila (AcOEt) e técnicas cromatográficas clássicas do extrato metanol (MeOH) obtido através de maceração a frio. O fracionamento cromatográfico e análise das frações conduziram ao isolamento e identificação de 18 substâncias e 1 derivado. Dentre os metabólitos especiais foram isoladas uma mistura de hidrocarbonetos, mistura de hidrocarboneto insaturado, mistura dos esteroides B-sitosterol e estigmasterol, 3-O-B-D-glicopiranosilsitosterol; o aldeído siringaldeído; o composto fenólico 3,4,5-trimetoxifenol e 6’-O-vaniloiltachioside; a lignana siringaresinol; as cumarinas isofraxidina (7-hidroxi-6,8-dimetoxicumarina), escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina), 7-hidroxi-8-metoxicumarina, umbeliferona (7-hidroxicumarina), trimetoxcumarina, 5,7-dimetoxcumarina; o alcaloide B-carbolínico harmana (1-metil-9H-pirido[3,4-B-]indol), marcador quimiotaxonômico do gênero, os alcaloides ofiorina e N-acetil-serotonina. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN1H e RMN13C (1D e 2D), ESI-HRMS e CG-EM. O extrato MeOH e as frações obtidas por partições com solventes orgânicos foram submetidas à avaliação de atividade antioxidante com DPPH e potencial antinociceptiva, verificando-se elevadas atividades.
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As substâncias descritas nesta investigação fitoquímica foram isoladas através de partição com solventes orgânicos n-hexano (C6H14), diclorometano (CH2Cl2) e acetato de etila (AcOEt) e técnicas cromatográficas clássicas do extrato metanol (MeOH) obtido através de maceração a frio. O fracionamento cromatográfico e análise das frações conduziram ao isolamento e identificação de 18 substâncias e 1 derivado. Dentre os metabólitos especiais foram isoladas uma mistura de hidrocarbonetos, mistura de hidrocarboneto insaturado, mistura dos esteroides B-sitosterol e estigmasterol, 3-O-B-D-glicopiranosilsitosterol; o aldeído siringaldeído; o composto fenólico 3,4,5-trimetoxifenol e 6’-O-vaniloiltachioside; a lignana siringaresinol; as cumarinas isofraxidina (7-hidroxi-6,8-dimetoxicumarina), escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina), 7-hidroxi-8-metoxicumarina, umbeliferona (7-hidroxicumarina), trimetoxcumarina, 5,7-dimetoxcumarina; o alcaloide B-carbolínico harmana (1-metil-9H-pirido[3,4-B-]indol), marcador quimiotaxonômico do gênero, os alcaloides ofiorina e N-acetil-serotonina. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN1H e RMN13C (1D e 2D), ESI-HRMS e CG-EM. O extrato MeOH e as frações obtidas por partições com solventes orgânicos foram submetidas à avaliação de atividade antioxidante com DPPH e potencial antinociceptiva, verificando-se elevadas atividades.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoFAPERJ - Fundação Carlos Chagas Filho de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de JaneiroThis work describes the isolation and structural determination of special metabolites isolated from of the wood of Simira grazielae species (Rubiaceae). This is the first phytochemical study of a specimen of S. grazielae. The material for study was collected in the Reserva Florestal do Vale do Rio Doce, Linhares- ES. The compounds described in this phytochemistry investigation were isolated by solvents partition with n-hexane (C6H14), dichloromethane (CH2Cl2) and ethyl acetate (EtAcO) and classical chromatographyc techniques of the extracts obtained by maceration at room temperature with methanol. Chromatographic fractionation and analysis of the fractions led to the isolation and identification of 18 substances and 1 derivative. Among the special metabolites are isolated: a mixture of hydrocarbons; a mixture of unsaturated hydrocarbons, a mixture of B-stosterol and stigmasterol, 3-O-B-D-glucopyranosyl sitosterol; the phenolic compound 3,4,5-trimetoxifenol and -6'-O-vaniloiltachioside; the aldeide syringaldehyde; the lignan syringaresinol; the coumarins isofraxidine (7-hydroxy-6,8-dimethoxycoumarin), escopoletina (7-hydroxy-6-B-methoxycoumarin), umbelliferone (7-hydroxycoumarin), trimethoxycoumarin and dimethoxycoumarin and the alkaloids Bcarboline harman (1-methyl-9H-pyrido[3,4-B]indole, chemotaxonomic character of the genus), ofiorine alkaloids and N-acetyl serotonin . The structural determination was based on the 1H and 13C NMR (1D and 2C) and ESI-HRMS and GC-MS analysis. The MeOH extract and fractions obtained by partition with organic solvents were submitted to evaluation of antioxidant activity with DPPH and potential antinociceptive, revealing expressive activities.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasSimira grazielaeRubiaceaealcaloideslignanacumarinasdados espectraisalkaloidslignancoumarinspectral dataQuímicaMetabólitos especiais Isolados da madeira de Simira grazielae (Rubiaceae) e atividades biológicas - Volumes 1 e 2Study of Simira grazielae (Rubiaceae), and biological activities.- Volumes 1 and 2info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/11772/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/11774/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/17040/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/17042/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/22812/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/22814/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/29198/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/29200/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/35520/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/35522/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/41952/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/41954/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/48286/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/48288/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/54826/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%201.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/54828/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/64765/2013%20-%20Mirza%20Nalesso%20Gomes%20Sanches%20-%20Vol%202.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/3173Submitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2019-12-16T18:06:37Z No. of bitstreams: 2 2013 - Mirza Nalesso Gomes Sanches - Vol 1.pdf: 1961484 bytes, checksum: 86365b0d8288d86991f997bc5c40c0a8 (MD5) 2013 - Mirza Nalesso Gomes Sanches - Vol 2.pdf: 4616228 bytes, checksum: d45186be41c295224632a28ddc49cd4a (MD5)Made available in DSpace on 2019-12-16T18:06:38Z (GMT). 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