Hexabromoacetona na preparação de amidas: síntese e reatividade de derivados de benzimidazol e quinoxalina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Menezes, Fabrício Gava
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/94027
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2010.
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spelling Hexabromoacetona na preparação de amidas: síntese e reatividade de derivados de benzimidazol e quinoxalinaQuimicaQuimica organicaHexabromoacetonaBenzimidazoisReatividade (Química)Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2010.A busca por novas metodologias sintéticas, estudos de reatividade e obtenção de moléculas de interesse para aplicações em diferentes fins estão entre as áreas ditas frutíferas para o desenvolvimento da química como ciência. O presente trabalho se divide em duas partes. Na primeira, foi realizado um estudo acerca do uso da hexamobromoacetona (HBA) como agente tribromoacetilante de aminas e como mediadora na conversão de ácidos carboxílicos em amidas. As aminas primárias metilamina, etilamina, n-propilamina, i-propilamina, n-butilamina, s-butilamina e hexilamina foram tribromoacetiladas por HBA com rendimentos de 48 a 74%. Ainda, das reações com i-propilamina e s-butilamina foram isoladas N-alquil dibromoacetamidas com rendimentos de 15 e 20%, respectivamente. A reaçâo com etilenodiamina formou a bis-tribromoacetamida esperada, porém, com baixos rendimentos; as reações com t-butilamina e piperidina não formaram as amidas bromadas. Ainda, a HBA mostrou-se boa mediadora da conversão de ácidos carboxílicos em amidas, na presença de Ph3P, envolvendo, como intermediários, brometos de acila e benzoíla, que foram transformados in situ nas respectivas amidas via reação com aminas. Na segunda parte, estudou-se a obtenção e reatividade de alguns heterocíclicos derivados de benzimidazol, quinoxalina e 1,10-fenantrolina, com importantes aplicações em diferentes áreas, como bioquímica, catálise e materiais. Dessa forma, obteve-se o composto metanona-bisbenzimidazol por dois métodos inéditos de preparação, via oxidação mediada por Fe(II) ou H2O2, a partir de metileno-bisbenzimidazol. Todavia, essa metodologia de oxidação não foi efetiva para outros derivados bis-benzimidazólicos testados. Também foi estudada a reatividade do composto 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina frente a aminas, na reação que conduz à dissubstituição de cloro e que leva a obtenção de compostos interessantes para serem explorados em síntese. Esses resultados foram diferentes daqueles obtidos para um assemelhado estrutural recentemente estudado, o 1,2-dicloro-4,5-dinitrobenzeno, que em suas reações com aminas possui um grupo nitro substituído em preferência ao cloro. Por fim, obteve-se um novo ligante contendo conjugação ?-estendida derivado de 1,10-fenantrolina, que poderá utilizado como intercalador ou clivador do DNA.Zucco, CesarGallardo Olmedo, Hugo AlejandroUniversidade Federal de Santa CatarinaMenezes, Fabrício Gava2012-10-25T05:42:26Z2012-10-25T05:42:26Z2012-10-25T05:42:26Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisxiv, 76 p.| il., grafs., tabs.application/pdf278394http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/94027porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-02T23:10:08Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/94027Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-02T23:10:08Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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