Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Maguerroski, Kamila dos Santos
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/99793
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Curso de Química.
id UFSC_8af0f54c5bdb4643b0b2dc0d367456de
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/99793
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str 2373
spelling Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae QuímicaCompostos carbonílicosSaccharomyces cerevisiaeBiocatáliseTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Curso de Química.Neste trabalho foram sintetizados derivados de benzaldeídos com acetona denominados de dibenzalacetonas constituídas pelos substituintes H (17), p-OCH3 (18), p-NO2 (19), 3,4(-O-CH2-O-) (20), p-CN (21), por condensação aldólica catalisada por base. Estes compostos foram utilizados como substratos nas reações de biotransformação mediada pela levedura Saccharomyces cerevisiae (fermento de pão, FP) em sistema bifásico. Os compostos carbonílicos -insaturados foram obtidos com rendimentos de 18-74% e foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de RMN-1H, IV e ponto de fusão. Estes substratos foram reduzidos via química com NABH4 para o obtenção dos correspondentes álcoois (22-24). A biotransformação do composto 17 mediada por fermento de pão foi quimiosseletiva, formando apenas as correspondentes cetonas saturadas 26 e 27. Na reação de bio-hidrogenação da dibenzalacetona 17, foram avaliados diversos parâmetros reacionais tais como massa da levedura, concentração do substrato, temperatura, pH, tipos e velocidades de agitação (RPM). As maiores conversões em 27, foram obtidas com 4 g e 6 g de FP, com 17 mmolL do sustrato, á 35 °C e em pH 5,5. O estudo da agitação se mostrou de grande importância nas reações biocatalisadas em sistema bifásico. As maiores conversões em 27 foram obtidas quando utilizou-se a agitação magnética com auxílio de barra magnética, sendo de 86% durante 24 h. Verificou-se nos estudos da velocidade de agitação, que quando a reação foi realizada em 400 e 500 rpm, os dois produtos 26 e 27 foram obtidos com conversões semelhantes, sendo de ~50%. Quando realizou-se a biotransformação dos substratos 19-21 mediada por FP em sitema bifásico, não foi possivel observar a formação de nenhum produto. Quando a reação foi realizada com a dizenzalacetona 18, foi possível observar a formação da cetona saturada 29. Concluindo, o uso da levedura S. cerevisiae como biocatalisador na biotransformação de compostos carbonílicos -insaturados em sistema bifásico, mostrou-se uma alternativa viável para a obtenção de cetonas saturadas, sendo usadas em condições brandas de reação, reagentes de custo relativamente baixo, além de ser um método ecologicamente correto.Nascimento, Maria da GraçaSilva, Vanessa DutraUniversidade Federal de Santa CatarinaMaguerroski, Kamila dos Santos2013-04-24T22:31:56Z2013-04-24T22:31:56Z2009-112009-11info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis56 f.application/pdfhttp://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/99793porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-06T03:00:47Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/99793Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-06T03:00:47Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.none.fl_str_mv Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
title Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
spellingShingle Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
Maguerroski, Kamila dos Santos
Química
Compostos carbonílicos
Saccharomyces cerevisiae
Biocatálise
title_short Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
title_full Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
title_fullStr Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
title_full_unstemmed Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
title_sort Preparação de dibenzalacetonas e estudos de reações de bio-hidrogenação mediada por Saccharomyces cerevisiae 
author Maguerroski, Kamila dos Santos
author_facet Maguerroski, Kamila dos Santos
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Nascimento, Maria da Graça
Silva, Vanessa Dutra
Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Maguerroski, Kamila dos Santos
dc.subject.por.fl_str_mv Química
Compostos carbonílicos
Saccharomyces cerevisiae
Biocatálise
topic Química
Compostos carbonílicos
Saccharomyces cerevisiae
Biocatálise
description TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Curso de Química.
publishDate 2009
dc.date.none.fl_str_mv 2009-11
2009-11
2013-04-24T22:31:56Z
2013-04-24T22:31:56Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
format bachelorThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/99793
url http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/99793
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 56 f.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808652221513990144

Registros relacionados