Atividade catalítica de sistemas baseados em química supramolecular e efeito de nucleófilos alfa na degradação de ésteres de fosfato

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Bruno Surdi
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/177272
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Atividade catalítica de sistemas baseados em química supramolecular e efeito de nucleófilos alfa na degradação de ésteres de fosfatoDegradaçãoTriéster de fosfatoQuímica supramolecularAlfa nucleófiloCatáliseTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.O presente trabalho reporta as reações de desfosforilação dos triésteres de fosfato dietil 2,4-dinitrofenil fosfato (DEDNPP) e dietil 4-nitrofenil fosfato (Paraoxon etílico) em seus produtos dietil fosfato e 2,4-dinitrofenolato (DNP) ou 4-nitrofenolato (PNP), respectivamente. Sendo o primeiro catalisado com sistemas baseados na química supramolecular, o pilarareno P5A, enquanto o segundo pelo nucleófilo hidroxilamina. Uma catálise modesta foi observada no primeiro caso, apresentando um aumento de aproximadamente 2,2 vezes para a reação de hidrólise do DEDNPP com o P5A em meio aquoso com os tampões acetato e citrato, em comparação com a reação do triéster apenas em água. Enquanto as reações do Paraoxon etílico com o nucleófilo alfa hidroxilamina em dois momentos (i) desprotonada (NH2O-) apresentou uma aceleração de mais de 106 vezes em relação as reações de hidrólise espontânea do substrato e aproximadamente 20 vezes em relação à hidrólise com OH-; (ii) neutra (NH2OH) apresentou um acréscimo de cerca de 1200 vezes em relação à hidrólise espontânea e uma velocidade em cerca de 63 vezes mais lenta comparado à hidrólise com OH-. Os dados cinéticos foram tratados como sendo de pseudo-primeira ordem e segunda ordem e as medidas cinéticas foram realizadas utilizando a espectroscopia UV-Vis, monitorando as reações através da formação dos produtos DNP em 360 nm e PNP em 400 nm.Florianópolis, SCNome Aguilera, Faruk JoséScorsin, LeandroUniversidade Federal de Santa CatarinaOliveira, Bruno Surdi2017-07-10T16:51:52Z2017-07-10T16:51:52Z2017-07-05info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis47 f.application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/177272porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-07-10T16:51:52Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/177272Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732017-07-10T16:51:52Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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