Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95885 |
Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 |
id |
UFSC_dc48a3f9d5f605e24379940dcfe3f549 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95885 |
network_acronym_str |
UFSC |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFSC |
repository_id_str |
2373 |
spelling |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclosQuimicaQuimica organicaSais de fosfônioSinteseTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011Este trabalho apresenta a síntese de sais de fosfônio com alto grau de pureza e em excelentes rendimentos a partir do tratamento de brometos alílicos com trifenilfosfina em acetonitrila à temperatura ambiente. Subsequentemente, estes sais foram submetidos à reação de redução pelo emprego de NaHCO3 aquoso sob irradiação por micro-ondas, com formação de (E)-2-metil-2-alcenoatos de metila. Do mesmo modo, os sais de fosfônio foram submetidos à reação de redução e hidrólise básica, pela utilização de NaOH ou LiOH) em meio aquoso para fornecer os respectivos ácidos (E)-2-metil-2-alcenóicos. Neste último, a formação competitiva do subproduto regioisomérico foi contornada pelo tratamento da mistura isomérica com sais de Pd(II) ou sob condição one pot a partir do sal de fosfônio. Ambas as condições foram conduzidas sob irradiação por micro-ondas e levaram à formação do ácido desejado com excelente regiosseletividade (>99%) e em rendimentos de bons a elevados (71-92%). Os sais de fosfônio também foram utilizados na preparação de dienos substituídos pela reação de Wittig com aldeídos aromáticos na presença de NaHCO3 aquoso à temperatura ambiente. Foram obtidos dienos com geometria E,E com boa seletividade e isolados em rendimentos variados (22-87%). A aplicação destes dienos na síntese de compostos carbo- e heterocíclicos não foi bem sucedida sob as condições reacionais estudadas.Florianópolis, SCSá, Marcus Cesar MandolesiUniversidade Federal de Santa CatarinaMeier, Lidiane2012-10-26T06:49:52Z2012-10-26T06:49:52Z20112011info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisxii, 265 p.| il., grafs., tabs.application/pdf296654http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95885porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-03T12:36:53Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/95885Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-03T12:36:53Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
title |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
spellingShingle |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos Meier, Lidiane Quimica Quimica organica Sais de fosfônio Sintese |
title_short |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
title_full |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
title_fullStr |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
title_full_unstemmed |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
title_sort |
Preparação de sais de fosfônio alílicos multifuncionalizados e sua aplicação na síntese de (E)-2-metilalcenoatos, ácidos (E)-2-metilalcenóicos e dienos substituídos como precursores de carbo- e heterociclos |
author |
Meier, Lidiane |
author_facet |
Meier, Lidiane |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Sá, Marcus Cesar Mandolesi Universidade Federal de Santa Catarina |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Meier, Lidiane |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Quimica Quimica organica Sais de fosfônio Sintese |
topic |
Quimica Quimica organica Sais de fosfônio Sintese |
description |
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 |
publishDate |
2011 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2011 2011 2012-10-26T06:49:52Z 2012-10-26T06:49:52Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
296654 http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95885 |
identifier_str_mv |
296654 |
url |
http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95885 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
xii, 265 p.| il., grafs., tabs. application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Florianópolis, SC |
publisher.none.fl_str_mv |
Florianópolis, SC |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFSC instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) instacron:UFSC |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) |
instacron_str |
UFSC |
institution |
UFSC |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFSC |
collection |
Repositório Institucional da UFSC |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1808652343340695552 |