Hidrólise e deuteração do dipeptídeo glicilglicina Catalisadas pelo complexo macrocíclico Binuclear – bmxd-cu2

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: FRANZOI, Ana Cristina
Data de Publicação: 2004
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/105145
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Hidrólise e deuteração do dipeptídeo glicilglicina Catalisadas pelo complexo macrocíclico Binuclear – bmxd-cu2Hidrólise de Peptídeos e AmidasEnzimas HidrolíticasComplexos MacrocíclicosMedidas CinéticasLigante MacrocíclicoTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.Estudos cinéticos da hidrólise e deuteração da glicilglicina (GG) catalisadas pelo complexo macrocíclico binuclear BMXD-Cu2, (BMXD - 3,6,9,17,20,23- hexazatriciclo [23.3.1.111,15]triaconta-1(29),11(30),12,14,25,27-hexaeno), foram acompanhados por RMN 1H. Foram observadas duas reações paralelas para o sistema ternário BMXD -Cu2-GG: a deuteração de um CH2 da glicilglicina, o NCH2, e a hidrólise da ligação peptídica, quebra da ligação C – N. O modo de coordenação da glicilglicina na cavidade do complexo receptor ativa o grupo carbonila pela coordenação do oxigênio ao centro metálico,favorecendo o ataque de um reagente nucleofílico, tal como a carboxila do dipeptídeo. Os resultados cinéticos mostram que a espécie mais reativa para a reação de hidrólise e deuteração é a espécie não-protonada (BMXDCu2GG3+). Em p[D] 6,1, onde BMXDCu2GG3+ é a espécie predominante, os valores das constantes são: kh = 1,63 x 10-6 s-1 e kd = 3,37 x 10-6 s-1. Em valores maiores de p[D], onde temos a máxima formação da espécie com a ligação amida desprotonada (BMXDCu2H-1GG2+, p[D] ~ 8,0) não foi observada nenhuma reação. A partir da espécie mais reativa foi proposto um mecanismo para a hidrólise e deuteração do dipeptídeo glicilglicina catalisadas pelo complexo macrocíclico binuclear BMXD-Cu2. Cálculos de minimização de energia mostram que o complexo macrocíclico binuclear BMXD-Cu2 adota a conformação do tipo ‘cuia’ para acomodar o dipeptídeo glicilglicina.SZPOGANICZ, BrunoUniversidade Federal de Santa CatarinaFRANZOI, Ana Cristina2013-10-07T21:12:19Z2013-10-07T21:12:19Z20042004info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis47 f.application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/105145porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2014-01-19T02:30:15Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/105145Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732014-01-19T02:30:15Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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