Líquidos iônicos: aplicação na síntese de β-dimetilaminovinil cetonas e na N-alquilação de pirazóis
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Data de Publicação: | 2007 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10438 |
Resumo: | The synthesis of two 1-methyl-3-alkylimidazolium tetrafluoroborate (where alkyl = butyl, octyl; [BMIM]BF4 and [OMIM]BF4) based on room temperature ionic liquids (RTIL) is reported. The usefulness of these ionic liquids in organic synyhesis was evaluated through three reactions such as: (i) preparation of the N,N-dimethylenaminones (RCOCH=CHNMe2, where R = Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-O2N-Ph, fur-2-yl, tien-2-yl, pyrrol-2-yl, pyrid-2-yl, CH(OMe)2, octyl) from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with methylketones; (ii) preparation of the 6-dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3,5-dien-2-one [CF3COCH=CH(OMe)CH=CHNMe2, from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with appropriated 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-penten-2- one and (iii) N-alkylation reaction of 3,5-dimethyl- and 5-trifluoromethyl-3-methyl-1Hpyrazoles, from the reaction of the N-H pyrazoles with alkyl halides (R1 X, where R1 = Bu, octyl, allyl, benzyl, CH₂CH₂CONEt₂). The reaction time, and the yields were investigated and this method showed advantages over the methods described in the literature. |
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Líquidos iônicos: aplicação na síntese de β-dimetilaminovinil cetonas e na N-alquilação de pirazóisLíquidos iônicosPirazóisEnonasDienaminonasIonic liquidsPyrazolesEnonesDienaminonesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe synthesis of two 1-methyl-3-alkylimidazolium tetrafluoroborate (where alkyl = butyl, octyl; [BMIM]BF4 and [OMIM]BF4) based on room temperature ionic liquids (RTIL) is reported. The usefulness of these ionic liquids in organic synyhesis was evaluated through three reactions such as: (i) preparation of the N,N-dimethylenaminones (RCOCH=CHNMe2, where R = Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-O2N-Ph, fur-2-yl, tien-2-yl, pyrrol-2-yl, pyrid-2-yl, CH(OMe)2, octyl) from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with methylketones; (ii) preparation of the 6-dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3,5-dien-2-one [CF3COCH=CH(OMe)CH=CHNMe2, from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with appropriated 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-penten-2- one and (iii) N-alkylation reaction of 3,5-dimethyl- and 5-trifluoromethyl-3-methyl-1Hpyrazoles, from the reaction of the N-H pyrazoles with alkyl halides (R1 X, where R1 = Bu, octyl, allyl, benzyl, CH₂CH₂CONEt₂). The reaction time, and the yields were investigated and this method showed advantages over the methods described in the literature.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoNeste trabalho é relatado a síntese de dois líquidos iônicos, tetrafluorborato de 1-alquil-3-metil imidazolíneo, com alquil = butil, octil ([BMIM]BF4 and [OMIM]BF4) e sua utilização como meios reacionais. A adequabilidade dos líquidos iônicos foi avaliada em três reações: (i) síntese de N,N-dimetilenaminonas (RCOCH=CHNMe2, com R = Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-O2N-Ph, fur-2-il, tien-2-il, pirrol-2-il, pirid-2-il, CH(OMe)2, octil) a partir da reação de condensação N,N-dimetilformamida dimetilacetal com metilcetonas; (ii) síntese de 6-dimetilamino-1,1,1-trifluor-4-metoxi-3,5-dien-2-ona [CF3COCH=CH(OMe)CH=CHNMe2, a partir da reação de condensação de N,Ndimetilformamida dimetilacetal com 1,1,1-trifluor-4-metoxi-3-penten-2-ona e (iii) reação de N-alquilação de 3,5-dimetil- and 5-trifluorometil-3-metil-1H-pirazol, a partir da reação de NH pirazóis com haletos de alquila (R¹ X, com R¹ = Bu, octil, alil, benzil, CH₂CH₂CONEt₂). O tempo reacional e os rendimentos foram avaliados e o método mostrou vantagens em relação aos outros métodos descritos na literatura.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Zanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167Frizzo, Clarissa Piccinin2017-05-112017-05-112007-02-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfFRIZZO, Clarissa Piccinin. Líquidos iônicos: aplicação na síntese de β-dimetilaminovinil cetonas e na N-alquilação de pirazóis. 2007. 116 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10438porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2023-01-05T17:06:38Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10438Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-01-05T17:06:38Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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