Síntese e avaliação biológica dos compostos 3-triazoilcalcogeniltimidina
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Data de Publicação: | 2018 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/14774 |
Resumo: | This work describes the synthesis and antioxidant and antitumoral activity of 3-triazoylcalcogenylthymidine (7a-o). A variety of nucleoside analogues were prepared using a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, between the azide group from ziduvudine 6 and the chalcogenoacetylenes (5a-n). The compounds (7a-o) were prepared via a partial convergent synthesis, involving a previously obtention of the respective chalcogenoacetylenes (5a-n) containing electron donating and withdrawing groups attached in the aryl ring from chalcogenium portion. The evaluation of some reaction parameters as catalyst, solvent and time was performed affording in the optimal reaction condition the respective nucleosides with yields ranging from 59 to 94%. |
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Síntese e avaliação biológica dos compostos 3-triazoilcalcogeniltimidinaSynthesis and biological evaluation of compounds 3-triazoilcalcogenylthymidinesZiduvudina3-TriazoilcalcogeniltimidinasCalcogenoacetilenosAntioxidanteAntitumoralZiduvudine3-TriazoylcalcogenylthymidinesChalcogenoacetylenesAntioxidantAntitumoralCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work describes the synthesis and antioxidant and antitumoral activity of 3-triazoylcalcogenylthymidine (7a-o). A variety of nucleoside analogues were prepared using a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, between the azide group from ziduvudine 6 and the chalcogenoacetylenes (5a-n). The compounds (7a-o) were prepared via a partial convergent synthesis, involving a previously obtention of the respective chalcogenoacetylenes (5a-n) containing electron donating and withdrawing groups attached in the aryl ring from chalcogenium portion. The evaluation of some reaction parameters as catalyst, solvent and time was performed affording in the optimal reaction condition the respective nucleosides with yields ranging from 59 to 94%.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESO presente trabalho tem por objetivo desenvolver a síntese, atividade antioxidante e antitumoral de compostos análogos de nucleosídeos 3-triazoilcalcogeniltimidinas (7a-o). Os compostos foram obtidos através da reação de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen entre grupamento azida da ziduvudina 6 e os calcogenoacetilenos (5a-n) previamente sintetizados durante o trabalho. Os compostos foram preparados através de uma rota sintética parcialmente convergente, onde em uma das etapas foi realizada a síntese dos calcogenoacetilenos (5a-n) com diferentes grupamentos doadores e retiradores de elétrons adicionados ao grupamento arila ligado ao átomo de calcogênio. O estudo das diferentes condições reacionais como solvente e catalisador foram realizados, sendo que nas condições otimizadas os compostos foram obtidos com rendimentos variando de 59 à 94 %.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasRodrigues, Oscar Endrigo Dorneleshttp://lattes.cnpq.br/6536519955416085Schumacher, Ricardo Fredericohttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Ilha, Viniciushttp://lattes.cnpq.br/3882671719676564Sarturi, Joelma Menegazzi2018-11-07T18:59:58Z2018-11-07T18:59:58Z2018-02-26info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/14774porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2018-11-08T05:01:46Zoai:repositorio.ufsm.br:1/14774Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2018-11-08T05:01:46Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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This work describes the synthesis and antioxidant and antitumoral activity of 3-triazoylcalcogenylthymidine (7a-o). A variety of nucleoside analogues were prepared using a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, between the azide group from ziduvudine 6 and the chalcogenoacetylenes (5a-n). The compounds (7a-o) were prepared via a partial convergent synthesis, involving a previously obtention of the respective chalcogenoacetylenes (5a-n) containing electron donating and withdrawing groups attached in the aryl ring from chalcogenium portion. The evaluation of some reaction parameters as catalyst, solvent and time was performed affording in the optimal reaction condition the respective nucleosides with yields ranging from 59 to 94%. |
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