Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas
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Data de Publicação: | 2015 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Texto Completo: | https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975 http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473 |
Resumo: | Este trabalho trata do desenvolvimento de novos organocatalisadores utilizando uma plataforma ainda não descrita para essa finalidade, o 1,8-diaminoantraceno e aplicação na reação do tipo nitro-Michael. As estruturas químicas destes organocatalisadores são baseadas nos grupos funcionais tioureia, guanidina e amina terciária conectadas à plataforma. O modo de ação escolhido para a concepção dos novos organocatalisadores envolve ação bifuncional e ativação dos substratos através de interações do tipo ligação de hidrogênio. Na presente pesquisa foram sintetizados 33 compostos, dos quais 12 foram utilizados como organocatalisadores e empregados na reação nitro-Michael entre o malonato de dimetila e o trans-?-nitroestireno. Através deste estudo, obteve-se um excesso enantiomérico de até 86,4%. A partir dos resultados obtidos na aplicação dos organocatalisadores sintetizados na reação de nitro-Michael foi possível propor um modelo de enantiodiferenciação. |
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Fulas, Marcia [UNIFESP]Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Rodrigues, Alessandro [UNIFESP]2018-07-30T11:44:35Z2018-07-30T11:44:35Z2015-08-21https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=2625975FULAS, Marcia. Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas. 2015. 215 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2015.http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47473Dissertação Marcia Fulas.pdfEste trabalho trata do desenvolvimento de novos organocatalisadores utilizando uma plataforma ainda não descrita para essa finalidade, o 1,8-diaminoantraceno e aplicação na reação do tipo nitro-Michael. As estruturas químicas destes organocatalisadores são baseadas nos grupos funcionais tioureia, guanidina e amina terciária conectadas à plataforma. O modo de ação escolhido para a concepção dos novos organocatalisadores envolve ação bifuncional e ativação dos substratos através de interações do tipo ligação de hidrogênio. Na presente pesquisa foram sintetizados 33 compostos, dos quais 12 foram utilizados como organocatalisadores e empregados na reação nitro-Michael entre o malonato de dimetila e o trans-?-nitroestireno. Através deste estudo, obteve-se um excesso enantiomérico de até 86,4%. A partir dos resultados obtidos na aplicação dos organocatalisadores sintetizados na reação de nitro-Michael foi possível propor um modelo de enantiodiferenciação.This work deals with the development of new Organocatalysts using 1,8-diaminoanthracene as a platform for the first time, and their application to the nitro-Michael reaction. The chemical structures of these Organocatalysts are based on the functional groups thiourea, guanidine and tertiary amine attached to the platform. The mode of action chosen for the design the new organocatalysts involves bifunctional action and activation of substrates through the hydrogen bonding interactions. In this research were synthesized 33 compounds, 12 of which were used as organocatalysts and used in the nitro-Michael reaction between dimethyl malonate and trans-?-nitrostyrene. Through this study, the Michael adducts were obtained up to 86.4% ee. From the results obtained in the application of the synthesized organocatalysts in the nitro-Michael reaction, it was possible to propose an enantiodifferentiation model.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2013 a 2016)215 p.porUniversidade Federal de São PauloSíntese orgânicaCatálise estereosseletivaReação de MichaelOrganocatáliseSíntese assimétricaOrganic synthesisStereoselective catalysisMichael reactionOrganocatalysisAsymmetric synthesisCatálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)Ciência e Tecnologia da SustentabilidadeCiências da SustentabilidadeDesenvolvimento de Moléculas Bioativas, Óptica Biomédica e BiossensoresORIGINALDissertação Marcia Fulas.pdfDissertação Marcia Fulas.pdfapplication/pdf16429679${dspace.ui.url}/bitstream/11600/47473/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Marcia%20Fulas.pdf970c619e491595f440717533116f2b5dMD51open accessTEXTDissertação Marcia Fulas.pdf.txtDissertação Marcia Fulas.pdf.txtExtracted texttext/plain200567${dspace.ui.url}/bitstream/11600/47473/11/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Marcia%20Fulas.pdf.txtccfe2615b95c1860df010720e739f372MD511open accessTHUMBNAILDissertação Marcia Fulas.pdf.jpgDissertação Marcia Fulas.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4415${dspace.ui.url}/bitstream/11600/47473/13/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Marcia%20Fulas.pdf.jpgcfa14759f7f4fe538b8276350b12ed06MD513open access11600/474732022-08-02 06:09:15.946open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/47473Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652022-08-02T09:09:15Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false |
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