Adição de aliltricloroestananas quirais a metilcetonas e isatinas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Vasconcelos, Valeria de Assis
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610527
Resumo: Orientador: Luiz Carlos Dias
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spelling Adição de aliltricloroestananas quirais a metilcetonas e isatinasAddition of chiral allyltrichlorostannanes to achiral methylketones and isatinsAliltricloroestananasMetilcetonasIsatinasÁlcool homoalilicoMethylketonesIsatinsHomoallylic alcoholsOrientador: Luiz Carlos DiasDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: A preparação de álcoois homoalílicos através da adição de um reagente organometálico alílico a aldeídos é um dos processos mais importantes em síntese orgânica. O objetivo desse trabalho foi investigar o comportamento das aliltricloroestananas quirais (1, 2 e 3) em reações com metilcetonas e isatinas levando a álcoois homoalílicos contendo um centro quaternário estereogênico. As reações de acoplamentos envolvendo as aliltricloroestananas (R)-1, (S)-2 e (R)-3 (preparadas in situ a partir dos alilsilanos correspondentes) e diferentes metilcetonas levaram à formação dos álcoois homoalílicos com baixos a moderados níveis de diastereosseletividades. As reações de acoplamentos de diferentes N-alquil isatinas com as aliltricloroestananas (R)-1, (S)-2 e (R)-3 forneceram os álcoois homoalílicos com baixos a altos níveis de diastereosseletividades e bons rendimentos. Vale aqui ressaltar a dificuldade no controle da estereoquímica relativa nesse tipo de reação, pois a mesma resulta na geração de centros quaternários.Abstract: The preparation of homoallylic alcohols through the addition of an organometallic allylic reagent to aldehydes is one of the most important processes in organic synthesis. The objective of this work was to investigate the reactions of chiral allyltrichlorostannanes (1, 2 and 3) with achiral methyl ketones and isatins leading to homoallylic alcohols containing a quaternary stereogenic center. The coupling reaction of achiral methyl ketones with chiral allyltrichlorostannanes (R)-1, (S)-2 and (R)-3 (prepared in situ from the allylsilanes) gave the corresponding homoallylic alcohols with low to moderate levels of diastereoselectivity. The coupling reaction of N-alkyl isatins with chiral allyltrichlorostannanes (R)-1, (S)-2 and (R)-3 gave the corresponding homoallylic alcohols with low to high levels of diastereoselectivity, in good yields.MestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Dias, Luiz Carlos, 1964-Pinto, Angelo da CunhaBraga, Antonio Claudio HerreraUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASVasconcelos, Valeria de Assis2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf154 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610527VASCONCELOS, Valeria de Assis. Adição de aliltricloroestananas quirais a metilcetonas e isatinas. 2009. 154 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1610527. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/469893porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:41:17Zoai::469893Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:41:17Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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