Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Ana Letícia Pires dos, 1994-
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310
Resumo: Orientador: Ronaldo Aloise Pilli
id UNICAMP-30_aa5cd88ef25d6c136017e73bd7ad9922
oai_identifier_str oai::1093978
network_acronym_str UNICAMP-30
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository_id_str
spelling Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina AExploring oxidation of furanic compounds : synthesis of Cheliensisin AEstiril-lactonasAchmatowiczAnalogos furanicosStyryl-lactonesAchmatowiczFuranic analoguesOrientador: Ronaldo Aloise PilliDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: A Goniotalamina (11), produto natural pertencente a classe das lactonas estirênicas, é o composto mais estudado dentro dessa família de moléculas e isso se deve, principalmente, à sua atividade citotóxica. Outro produto natural pertencente a classe das lactonas estirênicas é a Cheliensisina A (34), também denominada de Óxido de 5-acetoxi-isogoniotalamina, isolada primeiramente em 1994 por Hasan e colaboradores e que mostrou ter propriedades antitumorais. Neste trabalho, foi desenvolvido uma rota de síntese racêmica para a Cheliensisina A (34) empregando-se o rearranjo de Achmatowicz. A partir do cinamaldeído e do epoxicinamaldeído não foi possível obter o produto da referida reação, sendo necessário uso do álcool furfurílico derivado do 2-furfuraldeído que permitiu desenvolver uma rota de síntese para se obter além do produto final 34 (6 etapas, 4% de rendimento global) outros dois produtos naturais, a 5-Hidroxigoniotalamina (4 etapas, 10% de rendimento global) e a 5-Acetoxigoniotalamina (5 etapas, 9% de rendimento global)Abstract: Goniothalamin (11), a representative of the styryl lactone family of natural products, is the most studied member due mainly to its cytotoxic properties. Another member of this family is Cheliensisin A (34), also known as 5-acetoxyisogoniothalamin oxide, which was isolated in 1994 by Hasan and coworkers and which also displayed antitumoral activity. In this work, we report on the synthesis of the racemic form of Cheliensisin A (34) based on the Achmatowicz rearrangement. We were not able to implement this rearrangement starting from cinnamaldehyde or epoxycinnamaldehyde but we succeded when the furfuryl alcohol derived from 2-furfural was employed. Based on the Achmatowicz rearrangement, we prepared racemic Cheliensisin A (34) after 6 steps in 4% overall yield and two other natural products, 5-hydroxygoniothalamin (4 steps, 10% overall yield) and 5-acetoxygoniothalamin (5 steps, 9% overall yield)MestradoQuímica OrgânicaMestra em QuímicaCAPES88882.329155/2019FAPESPCNPQ[s.n.]Pilli, Ronaldo Aloise, 1955-Lucca Júnior, Emilio Carlos deBruder, Marjorie Christine PauleUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASSantos, Ana Letícia Pires dos, 1994-20192019-08-06T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (154 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310SANTOS, Ana Letícia Pires dos. Explorando a oxidação de compostos furânicos: síntese da Cheliensisina A. 2019. 1 recurso online (154 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1093978Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2021-07-20T13:55:26Zoai::1093978Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2021-07-20T13:55:26Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
dc.title.none.fl_str_mv Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
Exploring oxidation of furanic compounds : synthesis of Cheliensisin A
title Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
spellingShingle Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
Santos, Ana Letícia Pires dos, 1994-
Estiril-lactonas
Achmatowicz
Analogos furanicos
Styryl-lactones
Achmatowicz
Furanic analogues
title_short Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
title_full Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
title_fullStr Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
title_full_unstemmed Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
title_sort Explorando a oxidação de compostos furânicos : síntese da Cheliensisina A
author Santos, Ana Letícia Pires dos, 1994-
author_facet Santos, Ana Letícia Pires dos, 1994-
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Pilli, Ronaldo Aloise, 1955-
Lucca Júnior, Emilio Carlos de
Bruder, Marjorie Christine Paule
Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
dc.contributor.author.fl_str_mv Santos, Ana Letícia Pires dos, 1994-
dc.subject.por.fl_str_mv Estiril-lactonas
Achmatowicz
Analogos furanicos
Styryl-lactones
Achmatowicz
Furanic analogues
topic Estiril-lactonas
Achmatowicz
Analogos furanicos
Styryl-lactones
Achmatowicz
Furanic analogues
description Orientador: Ronaldo Aloise Pilli
publishDate 2019
dc.date.none.fl_str_mv 2019
2019-08-06T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310
SANTOS, Ana Letícia Pires dos. Explorando a oxidação de compostos furânicos: síntese da Cheliensisina A. 2019. 1 recurso online (154 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310. Acesso em: 3 set. 2024.
url https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310
identifier_str_mv SANTOS, Ana Letícia Pires dos. Explorando a oxidação de compostos furânicos: síntese da Cheliensisina A. 2019. 1 recurso online (154 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637310. Acesso em: 3 set. 2024.
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1093978
Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDF
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
1 recurso online (154 p.) : il., digital, arquivo PDF.
dc.publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron:UNICAMP
instname_str Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron_str UNICAMP
institution UNICAMP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.mail.fl_str_mv sbubd@unicamp.br
_version_ 1809189150766661632

Registros relacionados