Desenvolvimento de novas estratégias sintéticas para preparação de polirotaxanos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fontana, Liniquer André, 1992-
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/11376
Resumo: Orientador: Jackson Dirceu Megiatto Júnior
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spelling Desenvolvimento de novas estratégias sintéticas para preparação de polirotaxanosDevelopment of new synthetic strategies for the preparation of polyrotaxanesRotaxanosPorfirinasRutênioRotaxanesPorphyrinsRutheniumOrientador: Jackson Dirceu Megiatto JúniorTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: A síntese de moléculas entrelaçadas tem evoluído significativamente a partir da utilização de metais como templates. Nesta abordagem, os metais devem coordenar-se às moléculas que serão entrelaçadas, aproximando e orientando-as espacialmente de forma a facilitar o seu entrelaçamento. Em alguns casos, os metais podem assumir também a função de formar as novas ligações que serão responsáveis pelo entrelaçamento, neste caso, sendo denominados templates ativos. A síntese de moléculas entrelaçadas utilizando metais como templates ativos permite otimizar o processo sintético, diminuindo o número de etapas e ampliando o número de reações que podem ser utilizadas para esta finalidade. Em nosso trabalho, desenvolvemos um complexo macrocíclico de rutênio no intuito de utilizá-lo na síntese de moléculas entrelaçadas por meio da metodologia metal-template ativo. Com este complexo, foi possível promover reações de inserção de tióis/aminas em diazoacetatos, formando [2]Rotaxanos em excelentes rendimentos. Os produtos foram caracterizados extensivamente por técnicas de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massas (Maldi-TOF). Os resultados obtidos atestam que estas reações podem ser estendidas para a formação de moléculas entrelaçadas mais complexas, como os polirotaxanosAbstract: The synthesis of interlocked molecules has evolved significantly from the use of metals as templates. In this approach, the metals must coordinate with the molecules that will be intertwined, approximating and spatially orienting them in order to facilitate their intertwining. In some cases, metals can also assume the role of forming the new bonds that will be responsible for the intertwining, in this case, they are called active templates. The synthesis of interlocked molecules using metals as active templates allows optimizing the synthetic process, reducing the number of steps and increasing the number of reactions that can be used for this purpose. In our work, we developed a ruthenium macrocyclic complex in order to use it in the synthesis of intertwined molecules through the active metal-template methodology. With this complex, it was possible to promote reactions of insertion of thiols/amines in diazoacetates, forming [2]Rotaxanes in excellent yields. The products were extensively characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (Maldi-TOF) techniques. The results obtained attest that these reactions can be extended to the formation of more complex intertwined molecules, such as polyrotaxanesDoutoradoQuímica InorgânicaDoutor em CiênciasFAPESP2017/06752-5[s.n.]Megiatto Junior, Jackson Dirceu, 1978-Jurberg, Igor DiasSousa Filho, Paulo Cesar deIglesias, Bernardo AlmeidaBack, Davi FernandoUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASFontana, Liniquer André, 1992-20222022-02-10T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf1 recurso online (212 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/11376FONTANA, Liniquer André. Desenvolvimento de novas estratégias sintéticas para preparação de polirotaxanos. 2022. 1 recurso online (212 p.) Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/11376. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1343880porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-08-02T11:24:29Zoai::1343880Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2023-08-02T11:24:29Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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