Síntese da nor-tailoriona.
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 1995 |
Outros Autores: | , , , |
Tipo de documento: | Capítulo de livro |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da EMBRAPA (Repository Open Access to Scientific Information from EMBRAPA - Alice) |
Texto Completo: | http://www.alice.cnptia.embrapa.br/alice/handle/doc/13146 |
Resumo: | Tailoriona 1 e seu dimero 2, foram isolados de Mylia taylorii. A formacao composto 2 e uma cicloadicao[4+4] do isomero de 1. O esperado entretanto seria uma cicloadicao [4+2]. Essa particularidade nos levou a investigar a química destes compostos iniciando pela sintese de 1. A estratégia de síntese embora simples envolve a formação da ciclopentenona através de uma reação de Pauson-Khand. A reação de Pauson-Khand embora forneça um meio rápido para produzir ciclopentenonas não e extensivamente aplicada a síntese de produtos naturais e isso constitui um desafio para nosso grupo. O intermediário chave 3 foi obtido a partir de 6-metil-5-hepten-2-ol em 4 etapas e após a formação do complexo com octadicarbonil de cobalto o mesmo foi tratado com etileno em atmosfera de CO em ampola selada por um período de dois dias. O produto 4 puro foi obtido em 40% de rendimento (a reação foi repetida 3 vezes e os melhores rendimentos foram obtidos quando a quantidade do substrato 3 oscilava de 100 a 200 mg). O composto 4, a nor-tailoriona, e um produto inédito que constitui um exemplo da aplicacao da reação de Pauson-Khand a síntese de produtos naturais sendo que a reação ocorreu com total regiosseletividade. |
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