Síntese e caracterização estrutural de compostos tiossemicarbazonas derivados da acenaftaquinona e chalconas tiofênicas

• Autor(a) principal: Oliveira, Gabriela Porto de
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
• Texto Completo: http://repositorio.furg.br/handle/1/8442
• topic: Síntese; Caracterização; Tiossemicarbazonas; Synthesis; Characterization; Thiosemicarbazone

Essetrabalhoapresentaasínteseeoestudoestruturaldoscompostos(E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamidae(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona pelas técnicas de Espectroscopia na região do Infravermelho (IV), Espectroscopia na região do Ultravioleta-visível (UV-Vis), Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e Difração de Raios X em monocristal. A elucidação estrutural destes pela análise de Difração de Raios X em monocristal mostra que o composto (E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamida cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial C2(1)/c. Este possui uma molécula de metanol como solvato de cristalização e apresenta duas interações intramoleculares N—H···N e C—H···O. Além destas, existem as interações intermoleculares do tipo O—H···N, O—H···O, C—H···O e interaçõesπ-π.Já o composto(E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial P2(1)/n. Este apresenta uma interação intramolecular do tipo C—H∙∙∙O e uma pequena interação S···O. Ademais, o mesmo também apresenta interações intermoleculares do tipo O∙∙∙H,S∙∙∙H, C—H···O e interações π-π. Porém, o composto (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-onamostroupropriedades fluorescentes e através de um breve estudo através do Ultravioleta-visível foi possível determinarumefeitohipocrômicodeacordocomoaumentodapolaridadedosolvente. Por último, este composto foi usado como precursor para a síntese do composto 5-(4-(dimetilamino)fenil)-N-fenil-3-(tiofeno-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazole-1-carbotiamida, o qual foi confirmado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear de1H.