Síntese e transformação de 5-estiril-3-(2-hidroxifenil) pirazóis

• Autor(a) principal: Silva, Vera Lúcia Marques da
• Data de Publicação: 2002
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10773/15291
• topic: Química dos produtos naturais; Pirazóis - Síntese; Compostos aromáticos

Na primeira parte desta dissertação reporta-se a síntese e a derivatização de 5-estiril-3-(2-hidroxifenil)pirazóis. O estudo da derivatização destes compostos permitiu o estabelecimento de novas rotas de síntese de 5-estiril-1- metilpirazóis e 5-estiril-1-tosilpirazóis. Relatam-se, em seguida, os estudos sobre a síntese de 3(5)-estiril-1-fenil-5(3)-(2-hidroxifenil)pirazóis através da reacção de ?-dicetonas com a N-fenil-hidrazina. Na segunda parte apresentam-se estudos de síntese e de oxidação de 5-?2-(3- aril-1,2,3,4-tetra-hidronaftil)?-3-(2-hidroxifenil)pirazóis e de 3(5)-?2-(3-aril- 1,2,3,4-tetra-hidronaftil)?-1-fenil-5(3)-(2-hidroxifenil)pirazóis, cicloaductos obtidos através de reacções de Diels-Alder dos correspondentes estirilpirazóis com orto-benzoquinodimetano. Relatam-se, também, as reacções de Michael de alguns dos estirilpirazóis sintetizados com compostos carbonílicos ? ,? - insaturados, as quais deram origem a novos compostos do tipo 5-estiril-1-(1- fenil-2,5-dioxo-3-pirrolidinil)-3-(2-hidroxifenil)pirazóis. Os resultados apresentados nesta segunda parte permitiram-nos efectuar um estudo sobre o comportamento dos estirilpirazóis sintetizados em reacções de Diels-Alder quer como dienos, quer como dienófilos. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas actuais, especialmente a estudos vários de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de RMN de 1H, de 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear.