Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Baptista, António Valdmiro Mango
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1822/80441
Resumo: Dissertação de mestrado em Química Medicinal
id RCAP_b5a27908b9c53a09d6f4a6c663ed5588
oai_identifier_str oai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/80441
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-EritroseBases de purinaBases de imidazoleD-eritroseFosfonatos de nucleosídeos acíclicosAcyclic nucleoside phosphonatesPurine basesImidazole basesD-erythroseCiências Naturais::Outras Ciências NaturaisDissertação de mestrado em Química MedicinalNeste trabalho foram sintetizados derivados de imidazoles e purinas proveniente do diaminomaleonitrilo comercialmente disponível de acordo os procedimentos reportados na literatura. Foi também sintetizada a D-eritrose e δ-lactona derivada da D-eritrose, partindo da D-glucose, também seguindo os procedimentos experimentais conhecidos. Este trabalho está dividido em três partes: a parte A relativa a síntese de derivados de imidazoles; a parte B relativa à síntese da D-eritrose a partir da D-glucose seguida da síntese das respetivas iminas em condições anidras por reação direta com benzilamina, 4-fluor-benzilamina, 4-cloro-benzilamina. A reatividade e seletividade das iminas nas reações de adição nucleofílica foi avaliada usando o cianeto de trimetilsilano, que levou à formação de produtos com o grupo nitrilo incorporado. Noutro momento, foi adicionado o cianeto de trimetilsililo às iminas obtendo-se os adutos sililados. A parte C consiste na tentativa de adição nucleofílica de imidazoles e purinas ao sistema α,β-insaturado da lactona. Na falta de resultados, foi ainda feita a tentativa de redução de uma imina com o objetivo de a incorporar nos imidazoles/purinas a partir de um precursor comum. Infelizmente não foi possível obter um procedimento válido para melhorar o rendimento, e por isso tal estratégia não foi prosseguida.In this work were obtained imidazoles and purines derivatives from commercially available diaminomaleontrile, according to the procedures reported in the literature. D-erythrose and derived δ lactone were obtained from D-glucose, also following known experimental procedures. This work is divided into three parts: part A concerning the synthesis of imidazole derivatives; Part B relating to the synthesis of D-erythrose from D-glucose followed by the synthesis of the respective imines under anhydrous conditions by direct reaction with benzylamine, 4-fluorobenzylamine, 4-chloro-benzylamine. The reactivity and selectivity of the imines to trimethylsilane cyanide was evaluated, leading to the formation of products incorporating the nitrile group. At another moment trimethylsilyl cyanide was added to the imines giving the silylated adducts. Part C consisted in attempts to nucleophilic addition of imidazoles and purines to the α,β-unsaturated lactone system. In the absence of results, an attempt was made to reduce an imine in order to incorporate the formed imine into imidazoles / purines from a common precursor. Unfortunately, it was not possible to obtain a valid procedure to improve the yield of the amine, so this strategy was not pursued.Alves, Maria José ChãoCarvalho, M. AliceUniversidade do MinhoBaptista, António Valdmiro Mango2019-12-102019-12-10T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/1822/80441por202471926info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-12-09T01:21:04Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/80441Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T19:51:37.449010Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
title Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
spellingShingle Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
Baptista, António Valdmiro Mango
Bases de purina
Bases de imidazole
D-eritrose
Fosfonatos de nucleosídeos acíclicos
Acyclic nucleoside phosphonates
Purine bases
Imidazole bases
D-erythrose
Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais
title_short Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
title_full Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
title_fullStr Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
title_full_unstemmed Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
title_sort Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose
author Baptista, António Valdmiro Mango
author_facet Baptista, António Valdmiro Mango
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Alves, Maria José Chão
Carvalho, M. Alice
Universidade do Minho
dc.contributor.author.fl_str_mv Baptista, António Valdmiro Mango
dc.subject.por.fl_str_mv Bases de purina
Bases de imidazole
D-eritrose
Fosfonatos de nucleosídeos acíclicos
Acyclic nucleoside phosphonates
Purine bases
Imidazole bases
D-erythrose
Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais
topic Bases de purina
Bases de imidazole
D-eritrose
Fosfonatos de nucleosídeos acíclicos
Acyclic nucleoside phosphonates
Purine bases
Imidazole bases
D-erythrose
Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais
description Dissertação de mestrado em Química Medicinal
publishDate 2019
dc.date.none.fl_str_mv 2019-12-10
2019-12-10T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1822/80441
url https://hdl.handle.net/1822/80441
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv 202471926
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799133105457463296

Registros relacionados