Síntese de compostos fotocrómicos lineares e angulares derivados de benzo[b]tiofenos metilados

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Matos, Paula Marina de Sousa Plasencia
Data de Publicação: 2003
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1822/80685
Resumo: Dissertação de mestrado em Química
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spelling Síntese de compostos fotocrómicos lineares e angulares derivados de benzo[b]tiofenos metiladosCiências Naturais::Ciências QuímicasDissertação de mestrado em QuímicaSintetizaram-se novos tieno-2H-cromenos fotocrómicos lineares e angulares, por reacção de cromenização de 6-hidroxibenzo[b]tiofenos diferentemente metilados com dois álcoois propargílicos, 1,1-difenilprop-2-in-1-ol ou 1,1-bis(4-metoxifenil)-prop-2- in-1-ol, usando alumina ácida de Brockman I como catalisador e agente secante. Os 6-hidroxibenzo[b]tiofenos metilados são também compostos novos e foram preparados com bons a excelentes rendimentos numa reacção ³RQH SRW´, compreendendo três etapas a partir dos compostos bromados correspondentes (troca bromo-lítio, transmetalação a boro e oxidação). O comportamento fotocrómico dos tieno-2H-cromenos obtidos, foi avaliado através dos parâmetros espectrocinéticos usuais (colorabilidade; velocidade de descoloração térmica e comprimento de onda das formas coradas) e comparado com compostos de referência. Foi também avaliada a resistência à fotodegradação (fadiga).New linear and angular photochromic thieno-2H-chromenes were synthesized by chromenization reaction of differently methylated 6-hydroxybenzo[b]thiophenes with two propargylic alcohols, 1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol or 1,1-bis(4- methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol, using acidic alumina Brockman I as catalyst and drying agent. The 6-hydroxybenzo[b]thiophenes are also new compounds and were prepared in good to excellent yields in a “one pot” three steps reaction, from the corresponding brominated compounds (bromine-lithium exchange, boron transmetalation and oxidation). The photochromic behaviour of the thieno-2H-chromenes obtained was evaluated through the usual spectrokinetics parameters (colourability; thermal bleaching rate and absorption maxima of coloured forms) and compared with reference compounds. The resistance to photodegradation (fatigue) was evaluated as well.Queiroz, Maria João R. P.Universidade do MinhoMatos, Paula Marina de Sousa Plasencia20032003-01-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/1822/80685porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-07-21T12:54:00Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/80685Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T19:53:31.401237Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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