Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Ana M. A. G.
Data de Publicação: 2003
Outros Autores: Raposo, M. Manuela M., Campos, Ana M. F. Oliveira, Griffiths, John, Machado, António E. H.
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1822/1803
Resumo: The syntheses of four novel psoralen derivatives, 6a-d, of the benzofurocoumarin (=benzofuro[1]benzopyranone) type containing an ester group are described. These compounds might be of interest in PUVA (psoralen long-wave ultraviolet radiation) therapy. The overall efficiency of the synthetic procedure is greatly limited by the low yields for the penultimate step, i.e. formylation of the dibenzofuranols 3a,c or protected dibenzofuranol 4d to the carboxaldehydes 5 (Scheme 4). However, the final stage to form the pyranone ring from 5a-d proceeds smoothly (Scheme 5).
id RCAP_eb6fbe6bf79afa4913cee7dc477a6616
oai_identifier_str oai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/1803
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuranPsoralenDibenzofuranBenzofurocoumarinScience & TechnologyThe syntheses of four novel psoralen derivatives, 6a-d, of the benzofurocoumarin (=benzofuro[1]benzopyranone) type containing an ester group are described. These compounds might be of interest in PUVA (psoralen long-wave ultraviolet radiation) therapy. The overall efficiency of the synthetic procedure is greatly limited by the low yields for the penultimate step, i.e. formylation of the dibenzofuranols 3a,c or protected dibenzofuranol 4d to the carboxaldehydes 5 (Scheme 4). However, the final stage to form the pyranone ring from 5a-d proceeds smoothly (Scheme 5).Fundação para a Ciência e Tecnologia - PRAXIS XXI/BD/19707/99. Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais (Brasil). Conselho Nacional do Desenvolvimento Científico e Tecnológico (Brasil).Wiley-VCH VerlagUniversidade do MinhoOliveira, Ana M. A. G.Raposo, M. Manuela M.Campos, Ana M. F. OliveiraGriffiths, JohnMachado, António E. H.20032003-01-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/1822/1803engOliveira, A. M. A. G., Raposo, M. M. M., Oliveira‐Campos, A. M. F., Griffiths, J., & Machado, A. E. H. (2003, August). Synthesis of Psoralen Analogues Based on Dibenzofuran. Helvetica Chimica Acta. Wiley. http://doi.org/10.1002/hlca.2003902370018-019X10.1002/hlca.200390237https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.200390237info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-12-23T01:34:24Zoai:repositorium.sdum.uminho.pt:1822/1803Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T19:34:44.539247Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
title Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
spellingShingle Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
Oliveira, Ana M. A. G.
Psoralen
Dibenzofuran
Benzofurocoumarin
Science & Technology
title_short Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
title_full Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
title_fullStr Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
title_full_unstemmed Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
title_sort Synthesis of psoralen analogues based on dibenzofuran
author Oliveira, Ana M. A. G.
author_facet Oliveira, Ana M. A. G.
Raposo, M. Manuela M.
Campos, Ana M. F. Oliveira
Griffiths, John
Machado, António E. H.
author_role author
author2 Raposo, M. Manuela M.
Campos, Ana M. F. Oliveira
Griffiths, John
Machado, António E. H.
author2_role author
author
author
author
dc.contributor.none.fl_str_mv Universidade do Minho
dc.contributor.author.fl_str_mv Oliveira, Ana M. A. G.
Raposo, M. Manuela M.
Campos, Ana M. F. Oliveira
Griffiths, John
Machado, António E. H.
dc.subject.por.fl_str_mv Psoralen
Dibenzofuran
Benzofurocoumarin
Science & Technology
topic Psoralen
Dibenzofuran
Benzofurocoumarin
Science & Technology
description The syntheses of four novel psoralen derivatives, 6a-d, of the benzofurocoumarin (=benzofuro[1]benzopyranone) type containing an ester group are described. These compounds might be of interest in PUVA (psoralen long-wave ultraviolet radiation) therapy. The overall efficiency of the synthetic procedure is greatly limited by the low yields for the penultimate step, i.e. formylation of the dibenzofuranols 3a,c or protected dibenzofuranol 4d to the carboxaldehydes 5 (Scheme 4). However, the final stage to form the pyranone ring from 5a-d proceeds smoothly (Scheme 5).
publishDate 2003
dc.date.none.fl_str_mv 2003
2003-01-01T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1822/1803
url https://hdl.handle.net/1822/1803
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv Oliveira, A. M. A. G., Raposo, M. M. M., Oliveira‐Campos, A. M. F., Griffiths, J., & Machado, A. E. H. (2003, August). Synthesis of Psoralen Analogues Based on Dibenzofuran. Helvetica Chimica Acta. Wiley. http://doi.org/10.1002/hlca.200390237
0018-019X
10.1002/hlca.200390237
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.200390237
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Wiley-VCH Verlag
publisher.none.fl_str_mv Wiley-VCH Verlag
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799132870120308736