Metabolitos com atividade antiparasitária de Pipertuberculatum e Piper lepturum (Piperaceae)
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| Data de Publicação: | 2020 |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Repositório Institucional da UFABC |
| Texto Completo: | http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122283 |
Resumo: | Orientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi Galo |
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Metabolitos com atividade antiparasitária de Pipertuberculatum e Piper lepturum (Piperaceae)PIPER TUBERCULATUMDOENÇA DE CHAGASPIPER LEPTURUMPIPERAMIDASPIPLARTINACEREBROSÍDEOTRYPANOSOMA CRUZIANTIPARASITÁRIOSCHINGCHENGENAMIDA APIPERAMIDESPIPLARTINECEREBROSIDESANTIPARASITICPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCOrientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi GaloDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2020.As doenças negligenciadas são um grupo diversificado de moléstias que afetam, principalmente, as populações pobres sem acesso aos serviços de saneamento básico e de saúde. Dentre estas está inserida a Doença de Chagas, sendo o Trypanosoma cruzi o parasita causador. O tratamento de tal moléstia ocorre de forma insatisfatória, por apresentar um número restrito de medicamentos. No Brasil, apenas o benznidazol é utilizado e por apresentar diversos efeitos colaterais faz com que, muitas vezes, o paciente desista do tratamento. Dessa forma, torna-se necessária a busca de novos quimioterápicos para o tratamento da Doença de Chagas. Nesse contexto, o presente trabalho foi feito o estudo químico e biológico dos compostos das espécies vegetais Piper lepturum Kunth e Piper tuberculatum Jacq. (Piperaceae) com potencial antitripanossoma. Foi realizada extração das raízes de P. tuberculatum e das folhas da P. lepturum. Ambos os extratos foram submetidos a técnicas cromatográficas através das quais foi possível obter sete piperamidas de P. tuberculatum - piplartina (1), pelitorina (2), chingchengenamida A (3), piperdardina (4), piperlonguminina (5), epóxido de piplartina (6) e piperina (7), sendo 3 inédita na espécie e 6 isolada pela primeira vez no reino vegetal. No caso do extrato de P. lepturum, foi isolado um cerebrosídeo (8), de estrutura inédita. As substâncias isoladas tiveram suas estruturas químicas identificadas/determinadas por espectrometria de massas e espectroscopia de ressonância magnética nuclear, seguido da comparação com a literatura para as substâncias conhecidas. A atividade antitripanossoma frente às formas tripomastigotas e amastigotas e a citotoxicidade frente às células NCTC de todos os compostos foram avaliadas. Dentre os compostos mais ativos destaca-se a piplartina (1), que apresentou atividade para a forma tripomastigotas de T. cruzi com CE50 de 7,1 µM e de CC50 de 17,5 µM. No entanto, a forma epoxidada da piplartina (6) também apresentou atividade para as formas amastigota (CE50 9,0 µM) e tripomastigota (CE50 30,0 ?M) do parasita, porém com uma redução na toxicidade (CC50 de 42,6 µM) se comparado a piplartina (1). O resultado mais promissor foi observado para a pelitorina (2) que apresentou atividade para a forma amastigota CE50 de 11,2 µM e IS > 17,1 e para a forma tripomastigota CE50 de 13,45 µM e IS > 14,8 sendo a citotoxidade (CC50 >200 µM) menor que a do benznidazol (CC50 = 190,6). Outro resultado notório foi observado para chingchengenamida A (3) com CE50 de 8,6 µM, CC50 de 180,4 ?M e IS = 20,8 para as formas amastigotas. Portanto, os resultados deste estudo contribuem para o conhecimento sobre o potencial biológico e químico da P. tuberculatum e P. lepturum.Neglected diseases are a diverse group of diseases that affect mainly the poor, victims without access to basic sanitation and health services. Among these, there is Chagas' disease, with Trypanosoma cruzi as the causative parasite. The treatment of this disease occurs in an unsatisfactory way, as it presents a restricted number of medications. In Brazil, only benznidazole is used and has several effects that often cause the patient to give up the treatment. Thus, it is necessary to research new chemotherapeutic agents for the treatment of Chagas' disease. In this context, the present work was carried out in the chemical and biological study of the compounds from the plant species Piper lepturum Kunth and Piper tuberculatum Jacq. (Piperaceae) with antitrypanossomal potential. The roots of P. tuberculatum and leaves of P. lepturum were extracted. Both extracts were subjected to chromatographic techniques through which it was possible to obtain seven piperamides of P. tuberculatum - piplartine (1), pelitorin (2), chingchengenamide A (3), piperdardine (4), piperlonguminine (5), piplartine epoxide (6) and piperine (7), with being (3) unprecedented in this species and (6) isolated for the first time in the plant kingdom. In the case of the P. lepturum extract, a cerebroside (8), of unprecedented structure, was isolated. The isolated substances had their chemical structures identified / determined by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy, followed by comparison with literature for known substances. The antitrypanosomal activity against trypomastigotes and amastigotes and cytotoxicity against NCTC cells of all compounds were evaluated. Among the most active compounds, piplartine (1) stands out, which showed activity for the T. cruzi trypomastigote form with EC50 of 7.1 µM and CC50 of 17.5 µM. However, the epoxidized form of piplartine (6) also showed activity for the amastigote (EC50 9.0 µM) and trypomastigote (EC50 = 30.0 ?M) forms of the parasite, but with a reduction in toxicity (CC50 =42.6 µM) compared to piplartine (1). The most promising result was observed for pelitorin (2) which showed activity for the amastigote form of EC50 of 11.2 µM and SI> 17,1 and for the trypomastigote form an EC50 of 13.45 µM and SI> 14,8 and cytotoxicity (CC50> 200 µM) lower than benznidazole (CC50 = 190.6). Another notable result was observed for chingchengenamide A (3) with EC50 of 8.6 µM, CC50 of 180.4 ?M and SI = 20.8 for amastigote forms. Therefore, the results of this study contribute to the knowledge about the biological and chemical potential of P. tuberculatum and P. lepturum.Lago, João Henrique GhilardiMendes, Fúlvio RieliMoraes, Josué deMendonça, Poliana dos Santos2020info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf105 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122283http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122283&midiaext=79586http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=122283&midiaext=79585Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=122283porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2022-04-05T12:20:36Zoai:BDTD:122283Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2022-04-05T12:20:36Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false |
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