Planejamento sintético e avaliação antitumoral de carboidratos enônicos.

• Autor(a) principal: ALMEIDA, Cláudia Laís Araújo.
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG
• Texto Completo: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/8441
• topic: Química; Carboidratos enônicos; O-glicosídeos 2,3-insaturados; Atividade antitumoral; Enones sugars; 2,3-unsaturated O-glycosides; Antitumor activity; Carbohidratos enónicos; O-glucósidos 2,3-insaturados; Actividad antitumoral

Os carboidratos são as macromoléculas mais abundantes da terra, e estima-se que cerca de 70% de toda biomassa é composta de carboidratos. Dentre os diferentes tipos de carboidratos uma classe que se destaca são os glicosídeos. Os glicosídeos apresentam inúmeras aplicações biológicas e tecnológicas, além de serem versáteis synthons aplicados na química sintética, devido a essas características e outras funções, o objetivo do trabalho foi sintetizar, caracterizar e avaliar a atividade antitumoral de carboidratos enônicos obtidos a partir de sucessivas transformações da D-glicose. Neste sentido, a metodologia consistiu em sintetizar o tri-O-acetil-D-glucal a partir da D-gicose, depois promover a reação de glicosidação, seguida da reação de hidrólise e da reação de oxidação. Todos os produtos da reação de oxidação foram submetidos a atividade antitumoral frente a quatro linhagens de células tumorais humanas, sendo elas, NCI-H292 (carcinoma de pulmão), MCF (câncer de mama), HEP (carcinoma do colo do útero) e HL60 (leucemia promielocítica). Como resultado o tri-O-acetil-D-glucal foi obtido na forma de um sólido branco amorfo com rendimento de 90%. A reação de glicosidação por meio do rearranjo de Ferrier com diferentes álcoois levaram aos O-glicosídeos 2,3-insaturados com rendimentos que variaram de 89-95% em tempos reacionais de 45-80 minutos. A hidrólise básica dos O-glicosídeos 2,3-insaturados levaram aos respectivos O-glicosídeos hidrolisados com rendimentos que variaram de 85-98% de forma rápida e seletiva. A reação de oxidação utilizando o dióxido de manganês dos O-glicosídeos hidrolisados levaram aos carboidratos enônicos em excelentes rendimento 85-92% em tempos reacionais que não ultrapassaram 3h. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por diferentes técnicas espectrométricas (IV, RMN 1H e 13C) e os carboidratos enônicos apresentaram elevada atividade citotóxica frente às quatro linhagens de células testadas apresentando CL50 variando de 1,0-5,6 g/mL. Tais resultados demonstram a eficiência das metodologias empregadas na síntese dos carboidratos enônicos que apresentam promissora atividade antitumoral.