Síntese e estudo da atividade antioxidante e antitumoral de compostos N,S - acetais utilizando biocatalisadores enzimáticos
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Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Tese |
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Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGD |
Texto Completo: | http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/5032 |
Resumo: | A pesquisa em Biocatálise cresceu exponencialmente nas últimas décadas devido a descobertas relacionadas à síntese de muitos compostos, principalmente aqueles com propriedades biológicas, que são benéficas para a sociedade. Além disso, as preocupações ambientais têm conduzido muitos grupos de pesquisa em todo o mundo, e até mesmo indústrias, a descrever novos protocolos sintéticos que não são prejudiciais para o ambiente e considerar os subprodutos formados por reações. Isso resulta no uso de catalisadores que permitem reações com maior rapidez usando reagentes de baixo custo e evita o desperdício de solventes, que têm grande impacto no fator ambiental. Nesse sentido, o uso de enzimas possui ótimas características catalíticas como alta eficiência e biodegradação (ao contrário de metais pesados); e em alguns casos, as transformações químicas utilizando enzimas ocorrem no meio aquoso, evitando o uso de solventes poluentes. Muitos exemplos de reações enzimáticas foram descritas na literatura, e tendo em vista a necessidade de sintetizar compostos de uma maneira mais “verde”, surge o interesse em estabelecer uma metodologia sintética para os N,S-acetais, que são comumente encontrados em uma ampla gama de produtos biológicos com aplicações médicas e bioquímicas. No entanto, até onde sabemos, nenhum outro procedimento foi descrito para a síntese de N,S-acetais usando catalisadores biológicos, como enzimas, a não ser o trabalho reportado pelo próprio nosso grupo de pesquisa. Além disso, os pesquisadores buscam em reatores uma inovação metodológica, sendo estes mais verdes e fáceis de manusear. Assim, neste trabalho foi proposto o emprego de enzimas na síntese de alguns N,S-acetais sob condições reacionais brandas, além de apresentarmos um projeto de reator enzimático baseado na química de fluxo contínuo aplicada na síntese de N,S-acetal. Neste estudo, comprovamos que a imobilização da enzima LPP (Lipase do pâncreas de porco) foi eficaz e satisfatória, sendo possível reutilizá-la em demais ciclos. Os métodos estabelecidos utilizando tanto enzimas livres quanto imobilizadas mostraram-se ser tolerantes tanto para o tiol quanto para a amidossulfona, proporcionado altos rendimentos em um curto tempo de reação. Além do mais, os N,S-acetais foram avaliados para determinar sua propriedade antioxidante e o potencial antitumoral contra as linhas celulares de melanoma SK-MEL-19, SK-MEL-28, SK-MEL-103 e B16F10-Nex2, e resultados gratificantes foram obtidos com estes ensaios. A linhagem SK-MEL-19 apresentou no composto 2 e 48Hs 56% de seletividade, já para SK-MEL-28 o composto 1 apresentou 74% de seletividade, já para SK-MEL-103 o composto 1 apresenta maior seletividade em 24 h. E nas linhagem B16F10-Nex2 todos os compostos testados apresentaram menor IC50 e uma maior seletividade. |
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Tese (Doutorado em Biotecnologia e Biodiversidade) – Faculdade de Ciências Biológicas e Ambientais, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2021.http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/5032A pesquisa em Biocatálise cresceu exponencialmente nas últimas décadas devido a descobertas relacionadas à síntese de muitos compostos, principalmente aqueles com propriedades biológicas, que são benéficas para a sociedade. Além disso, as preocupações ambientais têm conduzido muitos grupos de pesquisa em todo o mundo, e até mesmo indústrias, a descrever novos protocolos sintéticos que não são prejudiciais para o ambiente e considerar os subprodutos formados por reações. Isso resulta no uso de catalisadores que permitem reações com maior rapidez usando reagentes de baixo custo e evita o desperdício de solventes, que têm grande impacto no fator ambiental. Nesse sentido, o uso de enzimas possui ótimas características catalíticas como alta eficiência e biodegradação (ao contrário de metais pesados); e em alguns casos, as transformações químicas utilizando enzimas ocorrem no meio aquoso, evitando o uso de solventes poluentes. Muitos exemplos de reações enzimáticas foram descritas na literatura, e tendo em vista a necessidade de sintetizar compostos de uma maneira mais “verde”, surge o interesse em estabelecer uma metodologia sintética para os N,S-acetais, que são comumente encontrados em uma ampla gama de produtos biológicos com aplicações médicas e bioquímicas. No entanto, até onde sabemos, nenhum outro procedimento foi descrito para a síntese de N,S-acetais usando catalisadores biológicos, como enzimas, a não ser o trabalho reportado pelo próprio nosso grupo de pesquisa. Além disso, os pesquisadores buscam em reatores uma inovação metodológica, sendo estes mais verdes e fáceis de manusear. Assim, neste trabalho foi proposto o emprego de enzimas na síntese de alguns N,S-acetais sob condições reacionais brandas, além de apresentarmos um projeto de reator enzimático baseado na química de fluxo contínuo aplicada na síntese de N,S-acetal. Neste estudo, comprovamos que a imobilização da enzima LPP (Lipase do pâncreas de porco) foi eficaz e satisfatória, sendo possível reutilizá-la em demais ciclos. Os métodos estabelecidos utilizando tanto enzimas livres quanto imobilizadas mostraram-se ser tolerantes tanto para o tiol quanto para a amidossulfona, proporcionado altos rendimentos em um curto tempo de reação. Além do mais, os N,S-acetais foram avaliados para determinar sua propriedade antioxidante e o potencial antitumoral contra as linhas celulares de melanoma SK-MEL-19, SK-MEL-28, SK-MEL-103 e B16F10-Nex2, e resultados gratificantes foram obtidos com estes ensaios. A linhagem SK-MEL-19 apresentou no composto 2 e 48Hs 56% de seletividade, já para SK-MEL-28 o composto 1 apresentou 74% de seletividade, já para SK-MEL-103 o composto 1 apresenta maior seletividade em 24 h. E nas linhagem B16F10-Nex2 todos os compostos testados apresentaram menor IC50 e uma maior seletividade.Biocatalysis research has grown exponentially in recent decades due to discoveries related to the synthesis of many compounds, mainly those with biological properties, which are beneficial to society. In addition, environmental concerns have led many research groups around the world, and even industries, to describe new synthetic protocols that are not harmful to the environmental and to considere the byproducts formed by reactions. Thus, the use of catalysts allows reactions more quickly using low-cost reagents and avoids the waste of solvents, which have a great impact on the environmental factor. In this sense, the use of enzymes has excellent catalytic characteristics such as high efficiency and biodegradation (instead of heavy metals); and in some cases, chemical transformations using enzymes occur in the aqueous medium, avoiding the use of polluting solvents. Many examples of enzymatic reactions have been described in the literature, and in view of the need to synthesize compounds in a more “green” way, interest arises in establishing a synthetic methodology for N,S-acetals, which are commonly found in a wide range of biological products with medical and biochemical applications. However, as far as we know, no other procedure has been described for the synthesis of N,S-acetals using biological catalysts, such as enzymes, other than the work reported by our own research group. In addition, the researchers are looking for a methodological innovation in reactors, which are greener and easier to handle. Thus, in this work, we proposed to use enzymes in the synthesis of some N,S-acetals under mild reaction conditions, besides to presenting an enzymatic reactor project based on the continuous flow chemistry applied in the synthesis of N,S-acetal. In this study, we proved that the LPP enzyme immobilization was effective and satisfactory and it was possible to reuse it in other cycles. The methods established using both free and immobilized enzymes proved to be tolerant for both thiol and amidosulfone, getting high yields in a short reaction time. In addition, N,S-acetals were evaluated to determine their antioxidant property and antitumor potential against the SK-MEL-19, SK-MEL-28, SK-MEL-103 and B16F10-Nex2 melanoma cell lines, and gratifying results were obtained with these assays.Submitted by Marcos Pimentel (marcospimentel@ufgd.edu.br) on 2022-06-22T21:00:24Z No. of bitstreams: 1 TábataBranquinhoAlbuquerque.pdf: 5830994 bytes, checksum: f19db7e4ac3e379616e721859b956ebe (MD5)Made available in DSpace on 2022-06-22T21:00:24Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TábataBranquinhoAlbuquerque.pdf: 5830994 bytes, checksum: f19db7e4ac3e379616e721859b956ebe (MD5) Previous issue date: 2021-04-05porUniversidade Federal da Grande DouradosPrograma de pós-graduação em Biotecnologia e BiodiversidadeUFGDBrasilFaculdade de Ciências Biológicas e AmbientaisCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICASEnzimasEnzymesBiocatáliseBiocatalysisSíntese (Química)SynthesisSíntese e estudo da atividade antioxidante e antitumoral de compostos N,S - acetais utilizando biocatalisadores enzimáticosSynthesis and study of the antioxidant and antitumor activity of N,S-acetal compounds using enzymatic biocatalystsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGDinstname:Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)instacron:UFGDTEXTTábataBranquinhoAlbuquerque.pdf.txtTábataBranquinhoAlbuquerque.pdf.txtExtracted texttext/plain190783https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/5032/3/T%c3%a1bataBranquinhoAlbuquerque.pdf.txt22a8427d53b57f9a83b6bbd8e010a488MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/5032/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52ORIGINALTábataBranquinhoAlbuquerque.pdfTábataBranquinhoAlbuquerque.pdfapplication/pdf5830994https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/5032/1/T%c3%a1bataBranquinhoAlbuquerque.pdff19db7e4ac3e379616e721859b956ebeMD51prefix/50322023-09-14 01:47:04.287oai:https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui: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 Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/PUBhttp://repositorio.ufgd.edu.br/oai/request?verb=ListRecords&metadataPrefix=oai_dcbiblioteca.csb@ufgd.edu.br||andersonpiassarollo@ufgd.edu.bropendoar:2023-09-14T05:47:04Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGD - Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)false |
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