Estudo fitoquímico e da atividade biológica de constituintes das raízes e galhos de Salacia crassifolia (Celastraceae)

• Autor(a) principal: Josana Pereira dos Santos
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/32588
• topic: Celastraceae; Salacia crassifolia; Triterpenos; Inibição da acetilcolinesterase; Triterpenes; Acetylcholinesterase inhibition; Química Orgânica; Celastraceae; Produtos naturais; Triterpenos; Acetilcolinesterase

O estudo fitoquímico das raízes e galhos de Salacia crassifolia resultou na obtenção e caracterização de uma mistura de betulina (SC17) com ácido betulínico (SC19) e de dezoito compostos: o sesquiterpeno 9β,10β-epoxi-3β-hidroxi-1βH,4βH,5βH,7βH,11αH-guaian-12,8β-olídeo (SC10); os esteroides β-sitosterol (SC04) e 3-O--D-glicosil--sitosterol (SC11); o flavonoide 4`-O-metilepigalocatequina (SC12); um cerebrosídeo (SC13); um dímero cariopristimerina (SC03); os quinonametídeos, dispermoquinona (SC06), netzahualcoionol (SC07), 20-hidroxi-20-epi-tingenona (SC08) e pristimerina (SC05); o triterpeno aromático 6-oxo-pristimerol (SC09); o ursano urs-12-eno-3β,25,30-triol (SC02); o oleanano abruslactona-A (SC01); o friedelano 21α-hidroxifriedelan-3-ona (SC16); os lupanos betulina (SC17), lupeol (SC14), lup-20(29)-eno-2α,3β-diol (SC18) e lup-20(29)-eno-3β,15α-diol (SC15). As estruturas químicas foram determinadas por métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1D e 2D) e difração de raios-X. Das substâncias isoladas, o 9β,10β-epoxi-3β-hidroxi-1βH,4βH,5βH,7βH,11αH-guaian-12,8β-olídeo (SC10) e o urs-12-eno-3β,25,30-triol (SC02) ainda não foram descritos na literatura. Os compostos SC03, SC05, SC08, SC09, SC12 (exceto para atividade citotóxica), SC14, SC15, SC16, SC17 e SC18 foram avaliados em testes de inibição da enzima acetilcolinesterase, atividade citotóxica in vitro e toxicidade utilizando modelo Caenorhabditis elegans. Todos os compostos testados apresentaram inibição frente à enzima acetilcolinesterase, sendo que os compostos SC03 (99±9%), SC08 (100±9%) e SC09 (99±8%) apresentaram inibição próxima ou maior do que a do padrão eserina (94±2%). Os compostos apresentaram baixa citotoxicidade frente às linhagens de células de leucemia aguda (THP-1) e crônica (K562) e também frente às células de carcinoma mamário (MDA-MB-231) quando comparadas aos padrões utilizados. No teste de toxicidade utilizando modelo C. elegans, nenhum dos compostos testados apresentou toxicidade, uma vez que a taxa de sobrevivência das larvas no estágio L1 foi maior que 90%.