Estudo fitoquímico das folhas de Psychotria viridis (Rubiaceae) e avaliação da atividade biológica de extratos e constituintes

• Autor(a) principal: Debora Barbosa da Silva Soares
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9XAPGP
• topic: Fitoquímica; Psychotria viridis; Rubiaceae; Ndimetiltriptamina; Alcaloides; N; Química Orgânica; Rubiaceae; Matéria médica vegetal; Alcaloides; Produtos naturais

O estudo fitoquímico dos extratos hexânico, clorofórmico e metanólico das folhas de Psychotria viridis, resultou no isolamento de uma mistura de dois triterpenos pentacíclicos, ácido ursólico e ácido oleanólico; três esteroides, o 24-metilenocicloartan-3-ol, e mistura de -sitosterol e estigmasterol; uma mistura de dois esteroides glicosilados, 3-O--D-glicosil--estigmasterol e 3-O--D-glicosil--sitosterol; o triterpeno poli-insaturado esqualeno; dois ésteres de glicerol, o monoacilglicerol monopalmitina e um triacilglicerol; uma mistura de hidrocarbonetos de cadeia longa; um aldeído de cadeia longa, o nonacosanal; três ácidos graxos de cadeia longa, o ácido hentriacontanoico, hexadecanoico e heptadenoico; um álcool graxo, o nonacosanol; um éster graxo, o tetradecanoato de metila; um derivado do ácido quínico, o 4-epi-metilquinato; e dois alcaloides indólicos, N,N-dimetiltriptamina e N-metiltriptamina. A estrutura química dos compostos isolados foi determinada por métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1H, RMN de 13 C, HSQC, HMBC e NOESY) e espectrométricos (CG-EM e LCMS-ESI-IT-TOF). O estudo da atividade biológica envolveu testes de inibição da acetilcolinesterase, efeito antimicrobiano e citotoxicidade. Apresentaram inibição da acetilcolinesterase os extrato hexânico (EHxF), clorofórmico (EClF), em acetato de etila (EAcF), e metanólico (EMeF), as substâncias 24-metilenocicloartan-3-ol, N,N-dimetiltriptamina (DMT) e mistura de 3-O--D-glicosil--estigmasterol e 3-O--D-glicosil--sitosterol. Sendo que os EClF e EAcF apresentaram inibição maior que 90 %. Para a triptamina (precursora do DMT) foi observada atividade contra S. aureus, B. cereus, E. coli, K. oxytoca e K. pneumoniae. O EMeF apresentou atividade antioxidante (expressa como inibição de oxidação do radical) maior que 85 % a partir da concentração 125,00 µg/mL. Os EMeF e EAcF foram capazes de induzir a morte e/ou de inibir a proliferação de linhagens de células tumorais, B16F10 e 4T1, sem afetar a viabilidade celular de células normais, CHO e BHK. O DMT também apresentou atividade acentuada para as linhagens tumorais B16F10 e 4T1.