Avaliação da atividade antimicrobiana de teluretos vinílicos e desenvolvimento de um método versátil e eficiente para síntese de ésteres borônicos
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Tese |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38060 |
Resumo: | A química de compostos de organocalcogênio e organoboro atualmente é bastante conhecida em especial devido ao grande número de metodologias existentes envolvendo esses compostos. Dentre estas, destacam-se as que envolvem a formação de novas ligações C-C usualmente sob condições suaves e tolerantes a presença de diversos grupos funcionais. Na primeira parte deste trabalho foram sintetizados quatorze teluretos vinilícos contendo diferentes funcionalidades em rendimentos que variaram de moderados a excelentes (60-91%). Todos os teluretos vinílicos foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te e os dados estão de acordo com a literatura. Os teluretos vinílicos foram submetidos ao estudo de atividade antimicrobiana frente a linhagens de bactérias Gram-positivas Sthaphylococcus aureus e Bacillus Subtilis e Gram-negativa Escherichia colli, apresentando valores de CMI abaixo de 19,5 µg/mL em alguns casos. Os teluretos vinílicos foram ainda testados frente a Candida albicans e Candida subtilis e os resultados indicaram que os compostos apresentaram melhores atividades quando o fungo testado foi de origem filamentosa em comparação ao fungo de levedura. A segunda parte do trabalho descreve a preparação de ésteres borônicos, uma classe de compostos de interesse crescente e com aplicações em diversas áreas do conhecimento em química orgânica sintética, química medicinal e química de materiais. Para isso, organotrifluoroboratos de potássio foram submetidos à reação com pinacol utilizando a montmorillonita K-10 e peneira molecular 4 Å, foram preparados quatorze ésteres borônicos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (60-97%). Todos os ésteres foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 11B e os dados estão de acordo com a literatura. |
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Na primeira parte deste trabalho foram sintetizados quatorze teluretos vinilícos contendo diferentes funcionalidades em rendimentos que variaram de moderados a excelentes (60-91%). Todos os teluretos vinílicos foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te e os dados estão de acordo com a literatura. Os teluretos vinílicos foram submetidos ao estudo de atividade antimicrobiana frente a linhagens de bactérias Gram-positivas Sthaphylococcus aureus e Bacillus Subtilis e Gram-negativa Escherichia colli, apresentando valores de CMI abaixo de 19,5 µg/mL em alguns casos. Os teluretos vinílicos foram ainda testados frente a Candida albicans e Candida subtilis e os resultados indicaram que os compostos apresentaram melhores atividades quando o fungo testado foi de origem filamentosa em comparação ao fungo de levedura. A segunda parte do trabalho descreve a preparação de ésteres borônicos, uma classe de compostos de interesse crescente e com aplicações em diversas áreas do conhecimento em química orgânica sintética, química medicinal e química de materiais. Para isso, organotrifluoroboratos de potássio foram submetidos à reação com pinacol utilizando a montmorillonita K-10 e peneira molecular 4 Å, foram preparados quatorze ésteres borônicos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (60-97%). Todos os ésteres foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 11B e os dados estão de acordo com a literatura.CAPESThe chemistry of organocalcogen and organoboron compounds is currently well known, in particular because of the large number of existing methodologies involving these compounds being the most important those that involve the formation of new C-C bonds, usually under mild conditions and tolerant to the presence of several functional groups. In the first part of this work, fourteen vinyl tellurides containing different functionalities in yields ranging from moderate to excellent (60 - 91%) were synthesized. All vinyl tellurides were characterized by 1H, 13C and 125Te NMR and the data are in agreement with the literature. Vinyl tellurides then were submitted to the study of antimicrobial activity against strains of Gram-positive bacteria Sthaphylococcus aureus and Bacillus Subtilis and Gram-negative bacteria Escherichia colli, showing MIC values below 19.5 μg/mL in some cases. Vinyl tellurides were further tested against Candida albicans and Candida subtilis and the results indicated that the compounds had better activities when the fungus tested was of filamentous origin. The second part of this work describes the preparation of boronic esters, a class of compounds of increasing interest and applications in various fields of knowledge such as synthetic organic chemistry, medicinal chemistry and materials chemistry. For this purpose, potassium organotrifluoroborates were subjected to the reaction with pinacol using montmorillonite K-10 and molecular sieves, fourteen boronic esters were prepared in yields ranging from good to excellent (60-97%). All esters were characterized by 1H, 13C and 11B NMR and the data are according to the literature.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessTeluretos vinílicosAntimicrobianaAntifúngicaÉsteres borônicosAvaliação da atividade antimicrobiana de teluretos vinílicos e desenvolvimento de um método versátil e eficiente para síntese de ésteres borônicosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdoutoradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALTESE Renato Luiz da Silva.pdfTESE Renato Luiz da Silva.pdfapplication/pdf3743945https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/38060/1/TESE%20Renato%20Luiz%20da%20Silva.pdfbcbb7e6f66fd957ed27a5f05a9a500a0MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/38060/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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