Calcogenação eletrofílica de oximas β,γ-insaturadas para síntese de 4,5- isoxazolinas

• Autor(a) principal: Lopes, Eric Francis
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10325
• topic: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Heterocíclicos; Selênio; Oxima; Heterocycles; Selenium; Oxime; QUIMICA

O trabalho descreve a ciclização de oximas β,γ-insaturadas utilizando espécies eletrofílicas de calcogênio, focando principalmente em espécies orgânicas contendo selênio e telúrio. A síntese das isoxazolinas 3f-s foi realizada utilizando como solvente acetonitrila e partindo de halogenetos de aril calcogenila 2 e oximas β, γ-insaturadas 1, utilizando esta metodologia 6 isoxazolinas contendo selenio foram sintetizadas com rendimentos que variaram de 11-82%. Isoxazolinas contendo telúrio também foram sintetizadas a partir do iodeto de aril telurenila, onde 7 isoxazolinas foram sintetizadas com rendimentos entre 36-77% De maneira alternativa diteluretos 3u-v foram sintetizados a partir da reação entre tetracloreto de telúrio e oximas β,γ-insaturadas 1, seguida da adição de tetra- hidreto de boro e sódio em uma mistura água/THF e oxidação ao ar. 2 diteluretos foram sintetizados com rendimentos de 44 a 67%. No total foram sintetizados 17 compostos, sendo que todos os derivados de telúrio, incluindo os diteluretos, são inéditos. Visando eliminar etapas de purificação e observando a baixa solubilidade do produto em hexano todos os compostos foram tratados com hexano, onde o mesmo foi adicionado e em seguida removido, para realizar a obtenção do produto puro. Sendo desenvolvido um método alternativo à cromatografia em coluna para a purificação dos produtos.