Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nunes, Carolina Menezes
Data de Publicação: 2007
Outros Autores: Monteiro, Adriano Lisboa
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/24583
Resumo: Sais e ésteres derivados de ácidos aril borônicos podem ser usados na reação de acoplamento Suzuki com (E)-bromoestilbeno usando uma mistura Pd(OAc)2/PPh3 como precursor catalítico. Enquanto que a adição de uma base como KOH é necessária para a reação de acoplamento com ácido borônico ou seu éster derivado do pinacol, o uso de um aril borato de sódio permite que a reação seja realizada na ausência de base. A comparação entre os diferentes compostos organoboro via reações competitivas e análise por espectrometria de massas com ionização por “electrospray” mostram que a base inicialmente reage com o ácido ou éster aril borônico para formar um aril borato que é a espécie envolvida na reação de transmetalação com o catalisador de paládio.
id UFRGS-2_8f22c3eaa4726d5a13e88f62a008bf45
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24583
network_acronym_str UFRGS-2
network_name_str Repositório Institucional da UFRGS
repository_id_str
spelling Nunes, Carolina MenezesMonteiro, Adriano Lisboa2010-07-13T04:19:04Z20070103-5053http://hdl.handle.net/10183/24583000630356Sais e ésteres derivados de ácidos aril borônicos podem ser usados na reação de acoplamento Suzuki com (E)-bromoestilbeno usando uma mistura Pd(OAc)2/PPh3 como precursor catalítico. Enquanto que a adição de uma base como KOH é necessária para a reação de acoplamento com ácido borônico ou seu éster derivado do pinacol, o uso de um aril borato de sódio permite que a reação seja realizada na ausência de base. A comparação entre os diferentes compostos organoboro via reações competitivas e análise por espectrometria de massas com ionização por “electrospray” mostram que a base inicialmente reage com o ácido ou éster aril borônico para formar um aril borato que é a espécie envolvida na reação de transmetalação com o catalisador de paládio.Arylboronate esters and arylborate salts can be used as partner for the Suzuki reaction of (E)-bromostilbene in the presence of Pd(OAc)2/PPh3 as catalyst precursor. While KOH is necessary for the coupling reaction with arylboronic acids and pinacol esters, aryl borate sodium salt can be used in a base-free protocol. The comparison between the three organoboron compounds using competitive experiments and electrospray ionization mass spectrometry analysis supports the proposition that the base initially reacts with the arylboronic acid or ester to form an arylborate species which undergoes the transmetallation process with the palladium catalyst.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 18, n. 7 (2007), p. 1443-1447Reação de SuzukiCatalisadores : PaládioCross-coupling reactionsSuzuki reactionPalladiumESIOrganoboron speciesPd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron speciesinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000630356.pdf000630356.pdfTexto completo (inglês)application/pdf276916http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24583/1/000630356.pdf3aee0ccf330c3acfb4ff72a9c93e30ebMD51TEXT000630356.pdf.txt000630356.pdf.txtExtracted Texttext/plain18259http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24583/2/000630356.pdf.txtccb9dba621c8a24bea16b7809f4ebf3dMD52THUMBNAIL000630356.pdf.jpg000630356.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1966http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24583/3/000630356.pdf.jpg4a4cb3c40c803e422e98b04388e03b7fMD5310183/245832018-10-10 07:38:27.294oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24583Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2018-10-10T10:38:27Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
title Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
spellingShingle Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
Nunes, Carolina Menezes
Reação de Suzuki
Catalisadores : Paládio
Cross-coupling reactions
Suzuki reaction
Palladium
ESI
Organoboron species
title_short Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
title_full Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
title_fullStr Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
title_full_unstemmed Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
title_sort Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
author Nunes, Carolina Menezes
author_facet Nunes, Carolina Menezes
Monteiro, Adriano Lisboa
author_role author
author2 Monteiro, Adriano Lisboa
author2_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Nunes, Carolina Menezes
Monteiro, Adriano Lisboa
dc.subject.por.fl_str_mv Reação de Suzuki
Catalisadores : Paládio
topic Reação de Suzuki
Catalisadores : Paládio
Cross-coupling reactions
Suzuki reaction
Palladium
ESI
Organoboron species
dc.subject.eng.fl_str_mv Cross-coupling reactions
Suzuki reaction
Palladium
ESI
Organoboron species
description Sais e ésteres derivados de ácidos aril borônicos podem ser usados na reação de acoplamento Suzuki com (E)-bromoestilbeno usando uma mistura Pd(OAc)2/PPh3 como precursor catalítico. Enquanto que a adição de uma base como KOH é necessária para a reação de acoplamento com ácido borônico ou seu éster derivado do pinacol, o uso de um aril borato de sódio permite que a reação seja realizada na ausência de base. A comparação entre os diferentes compostos organoboro via reações competitivas e análise por espectrometria de massas com ionização por “electrospray” mostram que a base inicialmente reage com o ácido ou éster aril borônico para formar um aril borato que é a espécie envolvida na reação de transmetalação com o catalisador de paládio.
publishDate 2007
dc.date.issued.fl_str_mv 2007
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2010-07-13T04:19:04Z
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/other
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/24583
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv 0103-5053
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000630356
identifier_str_mv 0103-5053
000630356
url http://hdl.handle.net/10183/24583
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 18, n. 7 (2007), p. 1443-1447
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Repositório Institucional da UFRGS
collection Repositório Institucional da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24583/1/000630356.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24583/2/000630356.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24583/3/000630356.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 3aee0ccf330c3acfb4ff72a9c93e30eb
ccb9dba621c8a24bea16b7809f4ebf3d
4a4cb3c40c803e422e98b04388e03b7f
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1792790163842138112

Registros relacionados